3-methylbut-2-en-1-yl undec-10-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylbut-2-en-1-yl undec-10-enoate
• 英文别名: prenyl undec-10-enoate；3-Methylbut-2-enyl undec-10-enoate；3-methylbut-2-enyl undec-10-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: HNPBOLSKMANWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-en-1-yl undec-10-enoate 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到2-十一烯酸
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7 H2O-NaI催化异戊二烯酯的简便选择性裂解

  摘要：

  在中性条件下在回流乙腈中使用CeCl 3 .7 H 2 O-NaI 以高产率实现了异戊二烯酯的高选择性裂解。该方法温和且与分子中存在的各种官能团兼容，例如 BOC、Cbz、乙酸酯、烯丙基、苄基、四氢吡喃基、PMB 醚、烯丙基、甲基和苄基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19320
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-methylbut-2-en-1-yl undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序原子转移自由基加成1,3-消除对末端烯烃进行环丙烷化。

  摘要：

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201907962

文献信息

• Metal-free and light-promoted radical iodotrifluoromethylation of alkenes with Togni reagent as the source of CF₃ and iodine
  作者：Redouane Beniazza、Maxime Douarre、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c7cc00214a

  日期：——

  Iodotrifluoromethylation of alkenes is effectively conducted by combining benzophenone, “black light”, isopropanol and Togni reagent 1 as the source of both the CF₃ group and iodine atom.

  烯烃的碘三氟甲基化反应通过将苯甲酮、"黑光"、异丙醇和Togni试剂1结合使用，有效进行，Togni试剂1同时作为CF3基团和碘原子的来源。
• A Facile and Selective Cleavage of Prenyl Esters Catalyzed by CeCl3 · 7 H2O-NaI
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、C. Venkateshwara Rao、P. K. Chand、A. R. Prasad

  DOI：10.1055/s-2002-19320

  日期：——

  A highly selective cleavage of prenyl esters has been achieved in high yields using CeCl 3 .7 H 2 O-NaI in refluxing acetonitrile under neutral conditions. This method is mild and compatible with a wide variety of functional groups such as BOC, Cbz, acetate, allyl, benzyl, tetrahydropyranyl, PMB ethers, allyl, methyl, and benzyl esters present in the molecule.

  在中性条件下在回流乙腈中使用CeCl 3 .7 H 2 O-NaI 以高产率实现了异戊二烯酯的高选择性裂解。该方法温和且与分子中存在的各种官能团兼容，例如 BOC、Cbz、乙酸酯、烯丙基、苄基、四氢吡喃基、PMB 醚、烯丙基、甲基和苄基酯。
• Cyclopropanation of Terminal Alkenes through Sequential Atom‐Transfer Radical Addition/1,3‐Elimination
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Weronika Michalska、Simon Rohrbach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201907962

  日期：2019.10

  An operationally simple method to affect an atom-transfer radical addition of commercially available ICH2 Bpin to terminal alkenes has been developed. The intermediate iodide can be transformed in a one-pot process into the corresponding cyclopropane upon treatment with a fluoride source. This method is highly selective for the cyclopropanation of unactivated terminal alkenes over non-terminal alkenes

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。
• A simple, mild and efficient procedure for selective cleavage of prenyl esters using silica-supported sodium hydrogen sulphate as a heterogenous catalyst
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02858-7

  日期：2003.2

  Prenyl esters were selectively and efficiently cleaved under slightly acidic reaction conditions using silica-supported sodium hydrogen sulfate as a heterogenous catalyst at room temperature to regenerate the parent carboxylic acids in very high yields.

  在室温下，使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂，在微酸性反应条件下选择性和有效地裂解异戊二烯酸酯，从而以很高的产率再生母体羧酸。