(S)-9-hydroxy-10-undecenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-9-hydroxy-10-undecenoic acid
• 英文别名: (S)-9-Hydroxy-10-undecenoic acid；(9S)-9-hydroxyundec-10-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: CJUFNYIRKDOQMC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 Micrococcus lysodeikticus catalase 、 P₄₅₀ BM₃ monooxygenase mutant A₇₄G/L₁₈₈Q 、 potassium chloride 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (S)-9-hydroxy-10-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  P450 BM3单加氧酶对ω-烯酸和酯的对映选择性烯丙基羟化

  摘要：

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201403537

文献信息

• Regio- and stereoselective hydroxylation of 10-undecenoic acid with a light-driven P450 BM3 biocatalyst yielding a valuable synthon for natural product synthesis
  作者：Mallory Kato、Daniel Nguyen、Melissa Gonzalez、Alejandro Cortez、Sarah E. Mullen、Lionel E. Cheruzel

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.046

  日期：2014.10

  We report herein the selective hydroxylation of 10-undecenoic acid with a light-activated hybrid P450 BM3 enzyme. Under previously developed photocatalytic reaction conditions, only a monohydroxylated product is detected by gas chromatography. Hydroxylation occurs exclusively at the allylic position as confirmed from a synthesized authentic standard. Investigation into the stereochemistry of the reaction

  我们在此报告了 10-十一碳烯酸与光活化杂种 P450 BM3 酶的选择性羟基化。在先前开发的光催化反应条件下，气相色谱仅检测到单羟基化产物。羟基化仅发生在烯丙基位置，如合成的可靠标准所证实。对反应立体化学的研究表明，以 85% ee 获得 R 对映异构体。酶促获得的 ( R )-9-羟基-10-十一碳烯酸是一种有价值的合成子，可用于各种天然产物，进一步扩展了光活化 P450 BM3 生物催化，并突出了与传统方法相比的优势。
• Enantioselective Allylic Hydroxylation of ω-Alkenoic Acids and Esters by P450 BM3 Monooxygenase
  作者：Katharina Neufeld、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201403537

  日期：2014.11.24

  allylic alcohols of ω‐alkenoic acids and derivatives thereof are highly important building blocks for the synthesis of biologically active compounds. The direct enantioselective CH oxidation of linear terminal olefins offers the shortest route toward these compounds, but known synthetic methods are limited and suffer from low selectivities. Described herein is an enzymatic approach using the P450

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。