methyl 3-ethyl-2-propylquinoline-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-ethyl-2-propylquinoline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-ethyl-3-methylquinoline-6-carboxylate；Methyl 2-ethyl-3-methylquinoline-6-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: NOWNUSVSEOGXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 、 四丁基溴化铵 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以23%的产率得到methyl 3-ethyl-2-propylquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的正式烷基转移：由硝基芳烃和烷基卤化铵合成喹啉

  摘要：

  在催化量的钌催化剂和二水合氯化锡（II）的存在下，将四烷基卤化铵和三烷基氯化铵与硝基芳烃进行还原性环合，在180°下产生适量至良好收率的相应喹啉。为了有效形成喹啉，必须添加二水合氯化锡（II），甲苯是选择的溶剂。针对该催化过程，提出了一种反应途径，该反应途径包括首先将硝基芳烃还原为苯胺，然后将烷基铵卤化物转化为烷基胺，将烷基从烷基胺转移至苯胺以形成亚胺，使亚胺二聚，并进行杂环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410320

文献信息

• Titania-Supported Iridium Subnanoclusters as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Direct Synthesis of Quinolines from Nitroarenes and Aliphatic Alcohols
  作者：Lin He、Jian-Qiang Wang、Ya Gong、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.201104089

  日期：2011.10.17

  A versatile heterogeneous catalyst consisting of sub‐nanosized iridium clusters deposited on titania (Ir/TiO2‐NCs) promotes the direct tandem synthesis of quinoline derivatives from readily available nitroarenes and aliphatic alcohols under mild and additive‐free conditions (see scheme). The process tolerates the presence of various reactive functional groups and is highly selective.

  一种通用的多相催化剂，由沉积在二氧化钛上的亚纳米级铱簇（Ir / TiO 2 -NCs）组成，可促进在温和且无添加剂的条件下，由易得的硝基芳烃和脂肪族醇直接串联合成喹啉衍生物。该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且具有很高的选择性。