N-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]benzamide
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: WYUHFTBSIWKENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯甲腈 、 苯乙酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 乙酰氯 作用下， 反应 9.0h， 以90%的产率得到N-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  CuSO4·5H2O：一种新型、绿色、可重复使用且环保的催化剂，用于一锅法四组分合成 β-乙酰氨基羰基化合物

  摘要：

  摘要 β-乙酰氨基羰基化合物的多组分反应在有机合成中受到了广泛关注。在这篇文章中，在环境温度下，在五水硫酸铜 (II) 存在下，芳香醛与可烯醇化的酮、乙腈、苄腈和乙酰氯进行一锅反应，得到相应的 β-乙酰氨基酮。产量。报告了新化合物。使用现成的五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用和可回收的催化剂，使该过程变得非常简单、方便且环保。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.529354

文献信息

• One-pot preparation of β-amido ketones/esters in a three-component condensation reaction using magnesium hydrogensulfate as an effective and reusable catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1139/v08-013

  日期：2008.5.1

  three-component condensation of an aryl aldehyde, an enolizable ketone or β-keto ester, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of magnesium hydrogensulfate as an active, recoverable, and reusable green catalyst is described for the synthesis of β-amido ketones/esters at room temperature. The key features of this methodology are simplicity, mild reaction conditions, and high

  在硫酸氢镁作为活性、可回收和可重复使用的绿色催化剂存在下，芳醛、可烯醇化酮或 β-酮酯、乙酰氯和乙腈或苯甲腈的一锅三组分缩合反应被描述用于在室温下合成 β-酰胺酮/酯。该方法的主要特点是简单、反应条件温和、收率高至极好。关键词：多组分反应、硫酸氢镁、多相催化剂、β-酰胺基酮/酯、温和条件。
• Silica-Supported Perchloric Acid (HClO₄-SiO₂): An Efficient Catalyst for the Preparation of<font>β</font>-Amido Carbonyl Compounds Using Multicomponent Reactions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00397910802218728

  日期：2008.10.22

  Abstract A new, one-pot, efficient, three-component condensation of benzaldehyde derivatives, enolizable ketones, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of silica-supported perchloric acid as an effective catalyst for the synthesis of β-amido carbonyl compounds is described. The present methodology offers several advantages, such as good yields, short reaction times, and

  摘要 在二氧化硅负载的高氯酸存在下，苯甲醛衍生物、烯醇化酮、乙酰氯和乙腈或苄腈的新型一锅高效三组分缩合反应是合成β-酰胺羰基化合物的有效催化剂。被描述。本方法提供了几个优点，例如良好的收率、较短的反应时间和简单的后处理程序。
• Iodine as an Efficient Catalyst for One-Pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Biswanath Das、K. Reddy、R. Ramu、P. Thirupathi、B. Ravikanth

  DOI：10.1055/s-2006-944208

  日期：2006.7

  Iodine efficiently catalyzes the three-component coupling of aromatic aldehydes, enolizable ketones or keto esters, and acetonitrile in the presence of acetyl chloride to afford β-acetamido ketones in good yields at room temperature.

  碘在乙酰氯存在下有效地催化芳香醛、烯醇化酮或酮酯和乙腈的三组分偶联，以在室温下以良好的收率提供 β-乙酰胺酮。
• An Expedient Synthesis of β-Acetamido- and β-Benzamidocarbonyl Compounds<i>via</i>KAl(SO₄)₂·12H₂O-catalyzed Three-component Coupling Reaction
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1080/00304948.2013.834788

  日期：2013.11.2

  reaction;6–8 the condensation of α-amino acids with acetic anhydride in the presence of a base provides the α-acetamidoketones through intermediate azalactones. In recent years, the Mannich reaction9,10 and its variants have been used in the synthesis of several biologically and pharmacologically important β-aminocarbonyl compounds.5 One of the interesting ways for the synthesis of β-aminocarbonyl compounds is

  β-氨基羰基化合物是多种生物活性化合物的重要结构单元，如 dolastins、astins、onchidin、jasplakinolide 和 motuporin，1 以及存在于各种药物中的 β-内酰胺 2、3 和 β-肽 4 的有用结构单元。 5传统上，这类化合物是通过 Dakin-West 反应制备的；6-8 α-氨基酸与乙酸酐在碱存在下缩合通过中间体氮杂内酯提供 α-乙酰胺酮。近年来，曼尼希反应 9,10 及其变体已被用于合成几种具有生物学和药理学意义的 β-氨基羰基化合物。 5 合成 β-氨基羰基化合物的有趣方法之一是醛的多组分偶联, 烯醇化酮, 乙酰氯和乙腈首先由 Iqbal 和同事报道 11-13，后来由一些其他小组使用催化剂如 Bi-盐、14 沸石 Hβ、15 Zn(OTf)2、Cu(OTf)2 和 Sc(OTf)3、ZrOCl2 ·8H2O、CeCl3·7H2O、手性布朗斯
• Iron(III) chloride-catalyzed convenient one-pot synthesis of β-acetamido carbonyl compounds
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.019

  日期：2007.6

  A one-pot multi-component reaction of aldehydes, enolizable ketones or 1,3-dicarbonyls, acetonitrile/benzonitrile, and acetyl chloride is described for the preparation of β-acetamido carbonyl compounds using FeCl3·6H2O as a mild, inexpensive, and highly efficient catalyst. The effect of substrate as well as substituent for multi-component reaction versus Knoevenagel condensation is also illustrated

  乙醛，可烯醇化的酮或1,3-二羰基化合物，乙腈/苄腈和乙酰氯的一锅多组分反应描述了一种温和，廉价的方法，用于使用FeCl 3 ·6H 2 O制备β-乙酰胺基羰基化合物。，以及高效的催化剂。还说明了底物以及取代基对于多组分反应与Knoevenagel缩合的影响。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和且收率高。