4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2H-triazole
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: RUYOYJZMSFPUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 iron(III) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以52 %的产率得到3-(4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3催化以DMF为单碳源合成β-(1,2,3-三唑基)酮的三组分反应

  摘要：

  FeCl 3催化NH -1,2,3-三唑、芳基甲基酮（或苯乙酮）和 DMF（ N , N-二甲基甲酰胺）的氧化缩合，用于合成 β-(1,2,3-三唑基)-酮被开发出来。 DMF 作为单碳源，所得产物显示出不同的反应选择性，凸显了不同方法的存在。

  DOI：

  10.1039/d4ob00207e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-nitro-1-phenylethylene 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A comparative evaluation of monomethoxy substituted o-diarylazoles as antiproliferative microtubule destabilizing agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.01.039

文献信息

• Reaction between Azidyl Radicals and Alkynes: A Straightforward Approach to<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Long Hu、Christian Mück-Lichtenfeld、Tao Wang、Guifeng He、Meng Gao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/chem.201504515

  日期：2016.1.18

  Reaction between nitrogen‐centered radicals and unsaturated C−C bonds is an effective synthetic strategy for the construction of nitrogen‐containing molecules. Although the reactions between nitrogen‐centered radicals and alkenes have been studied extensively, their counterpart reactions with alkynes are extremely rare. Herein, the first example of reactions between azidyl radicals and alkynes is described

  以氮为中心的自由基与不饱和C-C键之间的反应是构建含氮分子的有效合成策略。尽管已经广泛研究了以氮为中心的自由基与烯烃之间的反应，但它们与炔烃的对应反应却极为罕见。在此，描述叠氮基和炔之间的反应的第一个例子。该反应引发了一个有效的级联反应，涉及向C-C三键的分子间/分子内自由基均溶加成和氢原子转移步骤，从而提供了一种直接的NH方法-1,2,3-三唑在温和的反应条件下。内部炔烃和末端炔烃都很好地用于该转化，并且炔烃上的一些杂环取代基是相容的。这种机制上截然不同的策略克服了与叠氮化物阴离子化学反应相关的固有局限性，并且代表了氮中心自由基与炔烃之间反应的罕见例子。
• 一种高效制备NH-1,2,3三唑化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105130916B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一种高效制备NH‑1,2,3三唑化合物的方法，使用炔烃化合物在氧化剂的氧化下以NaN3或TMSN3为氮源，所述氧化剂为Ph(OAc)2、KMnO4、MnO2、PhI(CF3CO2)2、Mn(OAc)3、PhIO、(NH4)2Ce(NO3)6中的一种，在室温下反应得到NH‑1,2,3三唑衍生物，本发明实现了从简单炔烃合成NH‑1,2,3‑三唑，尤其是电中性或者是富电子的炔烃，从而使NH‑1,2,3‑三唑化合物的合成更直接简洁，更好地实现其潜在应用价值。
• Potassium tert-Butoxide Promoted Synthesis of 4,5-Diaryl-2H-1,2,3-triazoles from Tosylhydrazones and Nitriles
  作者：Luyong Wu、Shanguang Qiu、Yuxue Chen、Xinming Song、Li Liu、Xi Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1707321

  日期：2021.1

  Intermolecular cycloaddition of tosylhydrazones with nitriles was investigated. t-BuOK was shown to be an excellent base for increasing the effectiveness of the reaction in this protocol, and homocoupling of the tosylhydrazones was significantly inhibited by using xylene as a solvent. Through this transformation, a variety of 4,5-diaryl-2H-1,2,3-triazoles were prepared in good to excellent yields and

  研究了甲苯磺酰腙与腈的分子间环加成反应。t-BuOK 被证明是提高该协议中反应效率的极好基础，并且使用二甲苯作为溶剂显着抑制了甲苯磺酰腙的同偶联。通过这种转化，以良好到极好的收率和高纯度制备了多种 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑。该工艺不含叠氮化物和过渡金属。
• 一种4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑化合物的制 备方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN108794412B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及一种4,5‑二芳基‑2H‑1,2,3‑三唑化合物的制备方法，具体包括如下步骤：在有机溶剂中，式II化合物与R2CN在碱的作用下，反应生成式I化合物；其中R1、R2各自独立地选自任选被卤素、烷氧基、烷基、氯代烷基取代的C5‑C10的芳基；所述碱选自t‑BuOK、NaHMDS；式II化合物、R2CN、碱的摩尔比为1：1.0‑1.2：2.5‑3.0；有机溶剂优选甲苯、二甲苯、DMF、二氧六环、聚乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚、N‑甲基吡咯烷酮；反应温度优选60‑100℃，进一步优选60‑80℃，反应时间优选3‑4小时。
• A comparative evaluation of monomethoxy substituted o-diarylazoles as antiproliferative microtubule destabilizing agents
  作者：Eugenia A. Silyanova、Vladimir I. Ushkarov、Alexander V. Samet、Anna S. Maksimenko、Ivan A. Koblov、Victor P. Kislyi、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.01.039

  日期：2022.1