2-(4-methoxyphenyl)-1-nitro-1-phenylethylene | 32320-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-nitro-1-phenylethylene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(2-nitro-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 32320-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD17116767
• 分子量: 255.273
• InChiKey: FQZGLHHMTHWCKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-nitro-1-phenylethylene 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 α-hydroxyimino-α-phenyl-4-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Jochelson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 355, p. 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 盐酸甲胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-nitro-1-phenylethylene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3,4-二芳基-5-未取代的异恶唑，其为天然细胞生长抑制康布雷他汀A4的类似物

  摘要：

  4,5-二芳基异恶唑是有效的抗增殖微管蛋白靶向剂。它们的异构体3,4-二芳基-5-未取代的异恶唑很难获得。基于芳基苯甲醛，芳基硝基甲烷和溴乙氧基羰基甲基吡啶的缩合反应，然后选择性地一步转化中间体3,4-二芳基-5-乙氧基羰基-4，设计了3,4-二芳基-5-未取代的异恶唑13的合成， 5-二氢异恶唑2-氧化物8。通过X射线晶体学证实了芳基环相对于异恶唑杂环的取向。使用表型海胆胚胎测定法评估目标化合物的抗有丝分裂微管去稳定活性。3-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）异恶唑13e和具有单个甲氧基取代基的13h最有效。对于0.023μM的NCI-H522人肺癌细胞系，化合物13e在GI 50的NCI60筛选中显示出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.070

文献信息

• Synthesis of 3,4-diaryl-5-carboxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides as valuable synthons for anticancer molecules
  作者：Natalia B. Chernysheva、Anna S. Maksimenko、Fedor A. Andreyanov、Victor P. Kislyi、Yuri A. Strelenko、Victor N. Khrustalev、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.016

  日期：2017.11

  The convenient regioselective scalable synthesis of 3,4-diaryl-5-carboxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides was developed based on a condensation of simple starting materials (arylbenzaldehydes, arylnitromethanes, and ethoxycarbonylmethylpyridinium bromide) under mild conditions. The obtained synthons can be applied for the synthesis of 3,4-diarylisoxazole derivatives capable of suppressing malignant growth

  基于简单的起始原料（芳基苯甲醛，芳基硝基甲烷和乙氧基羰基甲基溴化吡啶）在温和条件下的缩合，开发了方便的区域选择性可扩展的3,4-二芳基-5-羧基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物的合成方法。所获得的合成子可用于合成能够抑制恶性生长的3，4-二芳基异恶唑衍生物。
• Computational modeling and target synthesis of monomethoxy-substituted o-diphenylisoxazoles with unexpectedly high antimitotic microtubule destabilizing activity
  作者：Victor S. Stroylov、Igor V. Svitanko、Anna S. Maksimenko、Victor P. Kislyi、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127608

  日期：2020.12

  predicted using computational modeling, docking studies, and calculation of binding affinity. The respective molecules were synthesized in high yields by three steps reaction using easily available benzaldehydes, acetophenones, and arylnitromethanes as starting material. The calculated antitubulin effect was confirmed in vivo in a sea urchin embryo model. Compounds 2a and 2c showed high antimitotic microtubule

  使用计算模型，对接研究和结合亲和力的计算预测了单甲氧基取代的邻-二苯基异恶唑2a-d与微管蛋白的秋水仙碱位点相互作用的能力。使用容易获得的苯甲醛，苯乙酮和芳基硝基甲烷作为起始原料，通过三步反应以高收率合成各个分子。在海胆胚胎模型中体内证实了所计算的抗微管蛋白作用。化合物2a和2c与CA4相比，具有较高的抗有丝分裂微管去稳定活性。在NCI60筛选中，异恶唑2a还显示出对人癌细胞的明显细胞毒性。首次将仅具有一个甲氧基取代基的异恶唑连接的CA4衍生物2a和2c鉴定为有效的抗有丝分裂微管去稳定剂。这些分子可以被认为是有希望进一步优化的结构。
• Kinetics and mechanism of the addition of benzylamines to β-nitrostilbenes and β-cyano-4′-nitrostilbenes
  作者：Hyuck Keun Oh、Tae Soo Kim、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b108021k

  日期：2002.1.23

  addition in acetonitrile is the direct resonance effect (σ− or R−) while that in aqueous solution is the polar electron-withdrawing effect (σ) of the activating groups. Due to steric inhibition the β-phenyl rings in NSB and CNS are prevented from π-overlap with the anionic center in the TS so that the reduced resonance effect leads to unduly low addition rates. The kinetic isotope effects and activation

  研究了苄胺（BA）与β-亚硝基苯（NSB）和β-氰基-4'-亚硝基苯（CNS）的亲核加成反应。 乙腈分别在25.0和30.0°C下。相对于BA和底物，该速率是一阶的。与CNS的反应速率远低于在水溶液中观察到的速率顺序所预期的速率，这表明BA加入的机理乙腈 和在 水是不同的。决定反应活性的主要因素胺 除了 乙腈是直接共振效应（σ -或- [R - ），而在水溶液中是极吸电子效应（σ的活化基团的）。由于空间抑制，防止了NSB和CNS中的β-苯环与TS中的阴离子中心发生π重叠，从而降低的共振效应导致过低的添加速率。动力学同位素效应和激活这些参数与一步加成机理是一致的，在该机理中，NC- α和HC- β键与氢键四中心循环过渡态同时形成。交叉相互作用常数ρ XY是负的并且幅度比其他类似加成反应略大。
• Effective Synthesis of 3,4-Diaryl-isoxazole-5-carboxamides and their Antiproliferative Properties
  作者：Anna S. Maksimenko、Victor P. Kislyi、Natalia B. Chernysheva、Yuri A. Strelenko、Yan V. Zubavichus、Victor N. Khrustalev、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1002/ejoc.201900643

  日期：2019.7.14

  3,4‐Diaryl‐isoxazole‐5‐carboxamides 6, structural analogues of heat shock protein inhibitors, were obtained by a simple scalable rearrangement of intermediate 3,4‐diaryl‐5‐carboxamido‐isoxazoline N‐oxides 5. In contrast, base‐catalyzed recyclization of 3,4‐diaryl‐5‐(ethoxycarbonyl)isoxazoline N‐oxides 9 unexpectedly yielded 5‐hydroxy‐1,2‐oxazin‐6‐ones 17.

  3,4-二芳基异恶唑-5-羧酰胺6，热休克蛋白抑制剂的结构类似物，是由中间3,4-二芳基-5-酰胺基异恶唑啉N-氧化物的简单可伸缩的重排作用得到5。与此相反，3,4-二芳基-5-（乙氧基羰基）异恶唑啉N-氧化物的碱催化的再成环9意外得到5-羟基-1,2-恶嗪-6-酮17。
• Ring Closure of Nitroalkylmalonates for the Synthesis of Isoxazolines under the Acylation Conditions
  作者：Yulia A. Antonova、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1002/adsc.202200420

  日期：2022.8.2

  alkyl, and ester) at the C3 and C4 positions of the resulting isoxazolines were also tolerated. A quick assembly of the isoxazoline ring starting from nitroalkenes and malonates was successfully developed. Control experiments showed that the intramolecular ring closure is the most likely key mechanistic step. Subsequent transformations into pyrrolidine and furane derivatives demonstrated the synthetic

  发现硝基烷基丙二酸酯的酰化产生取代的异恶唑啉衍生物。这种氧化还原中性转化具有广泛的底物范围，可生产目标产物，产率高达 92%。在所得异恶唑啉的 C3 和 C4 位置上的各种取代基（芳基、烷基和酯）也是可以接受的。成功开发了以硝基烯烃和丙二酸酯为原料的异恶唑啉环的快速组装。对照实验表明，分子内闭环是最可能的关键机械步骤。随后转化为吡咯烷和呋喃衍生物证明了所得产品的合成效用。