N-(1-dodecyl)-D-ribonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-dodecyl)-D-ribonamide
• 英文别名: N-dodecyl-D-ribonamide；Dodecyl D-Ribonamide；(2R,3R,4R)-N-dodecyl-2,3,4,5-tetrahydroxypentanamide
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₅
• 分子量: 333.469
• InChiKey: GQSHHCDEBSCCRR-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-dodecyl)-D-ribonamide 在 乙酰溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-ribono-1,4-内酯高效合成新的N-烷基-d-ribono-1,5-内酰胺

  摘要：

  d -Ribono -1,4-内酯与乙胺的DMF溶液处理，得到Ñ乙基d -ribonamide 9A，定量收率。乙酰化后，DMF中的SOBr 2或吡啶中的PPh 3 / CBr 4导致酰胺9a溴化，生成环氧化物7。然而，治疗酰胺9A与在二恶烷乙酰溴，然后乙酰化，得到2,3,4-三ø -乙酰基-5-溴-5- deoxyl -N -乙基- d -ribonamide 10A。用甲醇钠将10a甲醇分解，得到N乙基d -ribonolactam 11A在51％的总产率。使用这种方法，Ñ丁基，Ñ -己基，Ñ十二烷基，和Ñ苄基d -ribonolactams 11B - ë是在良好的产率（48-53％）获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.026
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-dodecyl)-D-ribonamide
  参考文献：
  名称：

  从d-ribono-1,4-内酯高效合成新的N-烷基-d-ribono-1,5-内酰胺

  摘要：

  d -Ribono -1,4-内酯与乙胺的DMF溶液处理，得到Ñ乙基d -ribonamide 9A，定量收率。乙酰化后，DMF中的SOBr 2或吡啶中的PPh 3 / CBr 4导致酰胺9a溴化，生成环氧化物7。然而，治疗酰胺9A与在二恶烷乙酰溴，然后乙酰化，得到2,3,4-三ø -乙酰基-5-溴-5- deoxyl -N -乙基- d -ribonamide 10A。用甲醇钠将10a甲醇分解，得到N乙基d -ribonolactam 11A在51％的总产率。使用这种方法，Ñ丁基，Ñ -己基，Ñ十二烷基，和Ñ苄基d -ribonolactams 11B - ë是在良好的产率（48-53％）获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.026

文献信息

• Efficient synthesis of new N-alkyl-d-ribono-1,5-lactams from d-ribono-1,4-lactone
  作者：Céline Falentin、Daniel Beaupère、Gilles Demailly、Imane Stasik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.026

  日期：2009.9

  d-Ribono-1,4-lactone was treated with ethylamine in DMF to afford N-ethyl-d-ribonamide 9a in quantitative yield. Bromination of amide 9a by the system SOBr2 in DMF or PPh3/CBr4 in pyridine led, after acetylation, to epoxide 7. However, treatment of amide 9a with acetyl bromide in dioxane followed by acetylation gave 2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-5-deoxyl-N-ethyl-d-ribonamide 10a. Methanolysis of 10a, with

  d -Ribono -1,4-内酯与乙胺的DMF溶液处理，得到Ñ乙基d -ribonamide 9A，定量收率。乙酰化后，DMF中的SOBr 2或吡啶中的PPh 3 / CBr 4导致酰胺9a溴化，生成环氧化物7。然而，治疗酰胺9A与在二恶烷乙酰溴，然后乙酰化，得到2,3,4-三ø -乙酰基-5-溴-5- deoxyl -N -乙基- d -ribonamide 10A。用甲醇钠将10a甲醇分解，得到N乙基d -ribonolactam 11A在51％的总产率。使用这种方法，Ñ丁基，Ñ -己基，Ñ十二烷基，和Ñ苄基d -ribonolactams 11B - ë是在良好的产率（48-53％）获得。
• Sulfated polyhydroxy compounds as anionic surfactants and a process for
  申请人：Lever Brothers Company, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US05686603A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The present invention relates to sulfated polyhydroxy compounds used as anionic surfactants and to processes for their manufacture.

  本发明涉及用作阴离子表面活性剂的硫酸化多羟基化合物及其制造过程。
• Personal product compositions comprising heteroatom containing alkyl
  申请人：Lever Brothers Company, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US05653970A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The invention relates to personal product compositions containing heteroatom containing alkyl aldonamide compounds and skin conditioning agent. Unexpectedly, applicants have found that when these heteroatom containing alkyl aldonamides are used, benefits such as enhanced stability and/or enhanced viscosity are obtained relative to the use of other known thickeners or non-heteroatom containing aldonamides.

  本发明涉及含有杂原子含有的烷基醛胺化合物和皮肤调理剂的个人产品组合物。出乎意料的是，申请人发现当使用这些含杂原子的烷基醛胺化合物时，相对于使用其他已知增稠剂或非含杂原子的醛胺化合物，可以获得增强稳定性和/或增强黏度等益处。
• Baeyens-Volant, D.; Fornasier, R.; Szalai, E., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1986, vol. 135, p. 93 - 110
  作者：Baeyens-Volant, D.、Fornasier, R.、Szalai, E.、David, C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new N-substituted 3,4,5-trihydroxypiperidin-2-ones from d-ribono-1,4-lactone
  作者：Céline Falentin-Daudre、Daniel Beaupère、Imane Stasik-Boutbaiba

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.005

  日期：2010.9

  N-(3-methyl-pyridinyl)-, N-(2-hydroxy-ethyl)-, and N-(2-cyano-ethyl)-d-ribonamides 8b-h were obtained in quantitative yield. Bromination of the amides 8a-e with acetyl bromide in dioxane followed by acetylation gave 2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-N-ethyl, N-butyl, N-hexyl, N-dodecyl, and N-benzyl-d-ribonamides 9a-e in 40-54% yields. To obtain 2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-N-(3-methyl-pyridinyl)-, N-(2-hydroxy-ethyl)-

  用乙胺在DMF中处理d-核糖-1，4-内酯，以定量收率得到N-乙基-d-核糖酰胺8a。使用该反应步骤，N-丁基，N-己基，N-十二烷基，N-苄基，N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基）以定量产率获得了-乙基）-d-核糖酰胺8b-h。在二恶烷中用乙酰溴将酰胺8a-e溴化，然后乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-乙基，N-丁基，N-己基，N-十二烷基和N-苄基-d-核糖酰胺9a-e，产率为40-54％。得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基-乙基）-9f-h，在酰胺化反应之前必须进行溴化。在DMF中用NaH处理溴酰胺9a-h，然后进行甲醇分解，以定量收率得到N-烷基-d-核糖基-1,5-内酰胺12a-h。