2-methoxy-6-methyl[4]helicene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-methyl[4]helicene
• 英文别名: 2-methoxy-6-methylbenzo[c]phenanthrene；2-Methoxy-6-methylbenzo[c]phenanthrene
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: CEOJKBBWAXACNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-methyl[4]helicene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到6-methyl-2-hydroxybenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原/酸协同催化剂高效对映选择性合成氧杂环辛烯

  摘要：

  已经通过钒（V）催化的多环酚的氧化偶联/分子内环化建立了有效和对映选择性合成氧杂[9]螺旋烯。新开发的钒配合物协同作用作为氧化还原和路易斯酸催化剂，以促进当前的顺序反应并以高达 94% ee 的良好收率提供氧杂 [9] 螺旋烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07424
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-6-methyl[4]helicene
  参考文献：
  名称：

  芪的连续流动光环化 - 功能化菲和螺旋的可扩展合成。

  摘要：

  已经开发了二苯乙烯衍生物的连续流动氧化光环化，它允许以良好的产率大规模合成各种尺寸的骨架官能化菲和螺旋。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.221

文献信息

• Continuous flow photocyclization of stilbenes – scalable synthesis of functionalized phenanthrenes and helicenes
  作者：Quentin Lefebvre、Marc Jentsch、Magnus Rueping

  DOI：10.3762/bjoc.9.221

  日期：——

  A continuous flow oxidative photocyclization of stilbene derivatives has been developed which allows the scalable synthesis of backbone functionalized phenanthrenes and helicenes of various sizes in good yields.

  已经开发了二苯乙烯衍生物的连续流动氧化光环化，它允许以良好的产率大规模合成各种尺寸的骨架官能化菲和螺旋。
• Efficient Enantioselective Synthesis of Oxahelicenes Using Redox/Acid Cooperative Catalysts
  作者：Makoto Sako、Yoshiki Takeuchi、Tetsuya Tsujihara、Junpei Kodera、Tomikazu Kawano、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/jacs.6b07424

  日期：2016.9.14

  An efficient and enantioselective synthesis of oxa[9]helicenes has been established via vanadium(V)-catalyzed oxidative coupling/intramolecular cyclization of polycyclic phenols. A newly developed vanadium complex cooperatively functions as both a redox and Lewis acid catalyst to promote the present sequential reaction and afford oxa[9]helicenes in good yields with up to 94% ee.

  已经通过钒（V）催化的多环酚的氧化偶联/分子内环化建立了有效和对映选择性合成氧杂[9]螺旋烯。新开发的钒配合物协同作用作为氧化还原和路易斯酸催化剂，以促进当前的顺序反应并以高达 94% ee 的良好收率提供氧杂 [9] 螺旋烯。