5-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)benzofuran-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)benzofuran-7-ol
• 英文别名: 5-Bromo-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-7-ol；5-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-7-ol
• 化学式: C₁₄H₉BrO₃
• 分子量: 305.128
• InChiKey: VXIDEGPCXARCFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 碘 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)benzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的对苯二酚和2-芳基苯并[ b ]呋喃的神经保护和抗神经炎作用

  摘要：

  当前用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的药物在其带来的益处方面受到限制，并且没有任何药物被明确证明可以治愈或延缓AD的发展。大多数候选AD药物旨在减少淀粉样蛋白β（Aβ）的产生，聚集和毒性，或促进Aβ清除。在此，我们证明了羟基官能化的1,2-二苯乙烯和2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物的有效合成，并报道了这些酚类化合物在体外和动物模型中的神经保护作用和抗炎作用。结构-活性关系表明，2-芳基苯并[ b ]呋喃上的丙烯酸酯基团具有神经保护和抗炎作用。此外，化合物11和37这项研究基于对神经元细胞的神经保护作用，对神经胶质细胞的抗神经炎作用以及改善APP / PS1小鼠筑巢行为的能力，显示出作为疾病缓解性抗阿尔茨海默氏病药物的特殊开发潜力。这些结果表明2-芳基苯并[ b ]呋喃可能是治疗AD的候选化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00376

文献信息

• Antioxidant activity and inhibition of α-glucosidase by hydroxyl-functionalized 2-arylbenzo[b]furans
  作者：Jung-Feng Hsieh、Wei-Jen Lin、Kai-Fa Huang、Jiahn-Haur Liao、Ming-Jaw Don、Chien-Chang Shen、Young-Ji Shiao、Wen-Tai Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.024

  日期：2015.3

  DPPH radical scavenging assay further showed that most hydroxyl-functionalized 2-arylbenzo[b]furans possess antioxidant activity. The exception was compound 5p, which has only one hydroxyl group on the 2-phenyl ring of 2-arylbenzo[b]furan. Our results indicate that hydroxyl-functionalized 2-arylbenzo[b]furans possess both antidiabetic as well as antioxidant properties.

  本研究基于鸟苷酸A的结构合成了一系列羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃，并对其抗氧化剂和α-葡萄糖苷酶的抑制活性进行了评估。化合物5a，5e和5n表现出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用（IC 50值为1.9–3.0μM），并且它们似乎比槲皮素更有效。动力学结合研究表明，化合物5a和5n利用混合竞争机制抑制α-葡萄糖苷酶。该研究还揭示了化合物5a和5n与α-葡萄糖苷酶或α-葡萄糖苷酶-4-NPGP复合物结合。利用酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的晶体结构，分子对接研究已预测化合物5a和5n通过疏水和氢相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。DPPH自由基清除试验进一步表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃具有抗氧化活性。化合物5p是例外，该化合物在2-芳基苯并[ b ]呋喃的2-苯基环上只有一个羟基。我们的结果表明，羟基官能化的2-芳基苯并[ b]呋喃具有抗糖尿病和抗氧化特性。