1-(N-benzyl-N-methoxyamine)-1-deoxy-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(N-benzyl-N-methoxyamine)-1-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-(N-Benzyl-N-methoxy)-beta-D-glucopyranosylamine；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[benzyl(methoxy)amino]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: PROXLJCCGIPILW-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 β-glucosidase 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-(N-benzyl-N-methoxyamine)-1-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨氧基糖苷对糖苷酶催化水解的稳定性

  摘要：

  报道了氨基（甲氧基）β-糖苷键对糖苷酶催化水解的稳定性。β-O-苄基葡萄糖和β-O-苄基半乳糖分别是分别来自杏仁和大肠杆菌的β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶水解的底物。然而，它们的β-N-苄基-（O-甲氧基）-葡糖苷和β-N-苄基-（O-甲氧基）-半乳糖苷衍生物是竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.05.006

文献信息

• Nucleophilic Catalysis of <i>MeON</i>-Neoglycoside Formation by Aniline Derivatives
  作者：Steven A. Loskot、Jianjun Zhang、Joseph M. Langenhan

  DOI：10.1021/jo401688p

  日期：2013.12.6

  products, drug candidates, glycopeptide mimics, oligosaccharide analogues, and other applications, but the efficiency of these reactions is usually limited by slow reaction times. Here, we show that aniline derivatives such as 2-amino-5-methoxybenzoic acid enhance the rate of acid-catalyzed neoglycosylation for a range of sugar substrates up to a factor of 32 relative to the uncatalyzed reaction.

  新糖基化越来越多地用于天然产物，候选药物，糖肽模拟物，寡糖类似物和其他应用的合成中，但这些反应的效率通常受到反应时间缓慢的限制。在这里，我们显示了苯胺衍生物（例如2-氨基-5-甲氧基苯甲酸）可提高糖催化范围内酸催化新糖基化的速率，相对于未催化反应而言，该比率最高可达32倍。
• Stability of aminooxy glycosides to glycosidase catalysed hydrolysis
  作者：Amjid Iqbal、Hicham Chibli、Chris J. Hamilton

  DOI：10.1016/j.carres.2013.05.006

  日期：2013.8

  amino(methoxy) beta-glycosidic bond to glycosidase catalysed hydrolysis is reported. Beta-O-benzyl glucose and beta-O-benzyl galactose are substrates hydrolysed by beta-glucosidase and beta-galactosidase from almonds and Escherichia coli, respectively. However their beta-N-benzyl-(O-methoxy)-glucoside and beta-N-benzyl-(O-methoxy)-galactoside derivatives are competitive inhibitors.

  报道了氨基（甲氧基）β-糖苷键对糖苷酶催化水解的稳定性。β-O-苄基葡萄糖和β-O-苄基半乳糖分别是分别来自杏仁和大肠杆菌的β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶水解的底物。然而，它们的β-N-苄基-（O-甲氧基）-葡糖苷和β-N-苄基-（O-甲氧基）-半乳糖苷衍生物是竞争性抑制剂。