benzyl 5-C-(hydroxymethyl)-α-L-arabinohexopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-C-(hydroxymethyl)-α-L-arabinohexopyranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2,2-bis(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: JHSSIFUEQSGADC-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydroxide 、 galactose oxidase 、 氧气 、 copper(II) sulfate 、 catalase 、 D,L-histidine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 benzyl 5-C-(hydroxymethyl)-α-L-arabinohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备5-C-（羟甲基）己糖的方法。

  摘要：

  描述了5-C-（羟甲基）己糖的合成，碳水化合物抗代谢。这些化合物是在己糖6-醛与甲醛反应中获得的。使用半乳糖氧化酶通过两步化学合成，可以从D-半乳糖苷有效地获得5-C-（羟甲基）-L-阿拉伯糖-己糖，以制备所需的己糖6-醛。该方法是不使用保护基的碳水化合物合成的一个例子。其他5-C-（羟甲基）己糖是通过典型的化学方法制备的，该方法需要对己糖羟基进行特殊保护。

  DOI：

  10.1021/jo970232p

文献信息

• Chemoenzymic Approaches to the Preparation of 5-<i>C</i>-(Hydroxymethyl)hexoses
  作者：Adam W. Mazur、George D. Hiler

  DOI：10.1021/jo970232p

  日期：1997.6.1

  can be efficiently obtained from D-galactosides by a two-step chemoenzymic synthesis using galactose oxidase for the preparation of required hexose 6-aldehydes. This method is an example of carbohydrate synthesis without use of protecting groups. Other 5-C-(hydroxymethyl)hexoses are prepared by a typical chemical methodology requiring specific protection of the hexose hydroxyl groups.

  描述了5-C-（羟甲基）己糖的合成，碳水化合物抗代谢。这些化合物是在己糖6-醛与甲醛反应中获得的。使用半乳糖氧化酶通过两步化学合成，可以从D-半乳糖苷有效地获得5-C-（羟甲基）-L-阿拉伯糖-己糖，以制备所需的己糖6-醛。该方法是不使用保护基的碳水化合物合成的一个例子。其他5-C-（羟甲基）己糖是通过典型的化学方法制备的，该方法需要对己糖羟基进行特殊保护。