1,5-bis(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1,4-pentadien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: GO-Y030；1,5-Bis[3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₂₅H₃₀O₉
• 分子量: 474.508
• InChiKey: WZNSZBNRYKYIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代甘油 、 1,5-bis(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1,4-pentadien-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性C 5-姜黄素的thia-Michael反应的可逆性及其双硫醇加合物的构效关系†

  摘要：

  C 5-姜黄素类[又名双（芳基亚甲基）丙酮]是姜黄素类似物，其具有反应性交联的二烯酮结构，对于引发细胞毒性是必不可少的。为了深入了解C 5-姜黄素的作用方式，我们研究了1,5-双（3,5-双（甲氧基甲氧基）苯基）-1,4-戊二烯-3-的硫-迈克尔反应的可逆性一种，使用光谱学方法命名为GO-Y030，它是最有效的细胞毒性C 5-姜黄素。合成了一组GO-Y030-双-硫醇加合物，并评估了与逆硫-迈克尔反应的结构反应关系以及对人结肠癌HCT116的细胞生长抑制活性。一些C 5-姜黄素硫醇加合物显示出与GO-Y030相当的细胞毒性，证明了它们作为前药的潜在用途。这些结果暗示，C 5-姜黄素类化合物通过可逆的thia-Michael反应与各种生物硫醇共价相互作用而引起细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01771a
• 作为产物：
  描述：

  以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-bis(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性C 5-姜黄素的thia-Michael反应的可逆性及其双硫醇加合物的构效关系†

  摘要：

  C 5-姜黄素类[又名双（芳基亚甲基）丙酮]是姜黄素类似物，其具有反应性交联的二烯酮结构，对于引发细胞毒性是必不可少的。为了深入了解C 5-姜黄素的作用方式，我们研究了1,5-双（3,5-双（甲氧基甲氧基）苯基）-1,4-戊二烯-3-的硫-迈克尔反应的可逆性一种，使用光谱学方法命名为GO-Y030，它是最有效的细胞毒性C 5-姜黄素。合成了一组GO-Y030-双-硫醇加合物，并评估了与逆硫-迈克尔反应的结构反应关系以及对人结肠癌HCT116的细胞生长抑制活性。一些C 5-姜黄素硫醇加合物显示出与GO-Y030相当的细胞毒性，证明了它们作为前药的潜在用途。这些结果暗示，C 5-姜黄素类化合物通过可逆的thia-Michael反应与各种生物硫醇共价相互作用而引起细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01771a

文献信息

• Reversibility of the thia-Michael reaction of cytotoxic C₅-curcuminoid and structure–activity relationship of bis-thiol-adducts thereof
  作者：Aki Kohyama、Michihiro Fukuda、Shunsuke Sugiyama、Hiroyuki Yamakoshi、Naoki Kanoh、Chikashi Ishioka、Hiroyuki Shibata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/c6ob01771a

  日期：——

  investigated the reversibility of the thia-Michael reaction of 1,5-bis(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1,4-pentadiene-3-one, named GO-Y030 which is the most potent cytotoxic C5-curcuminoid, using spectroscopic methods. A panel of GO-Y030-bis-thiol-adducts were synthesized and the structure–reactivity relationship regarding the retro thia-Michael reaction as well as the cell growth inhibitory activity against

  C 5-姜黄素类[又名双（芳基亚甲基）丙酮]是姜黄素类似物，其具有反应性交联的二烯酮结构，对于引发细胞毒性是必不可少的。为了深入了解C 5-姜黄素的作用方式，我们研究了1,5-双（3,5-双（甲氧基甲氧基）苯基）-1,4-戊二烯-3-的硫-迈克尔反应的可逆性一种，使用光谱学方法命名为GO-Y030，它是最有效的细胞毒性C 5-姜黄素。合成了一组GO-Y030-双-硫醇加合物，并评估了与逆硫-迈克尔反应的结构反应关系以及对人结肠癌HCT116的细胞生长抑制活性。一些C 5-姜黄素硫醇加合物显示出与GO-Y030相当的细胞毒性，证明了它们作为前药的潜在用途。这些结果暗示，C 5-姜黄素类化合物通过可逆的thia-Michael反应与各种生物硫醇共价相互作用而引起细胞毒性。