N,N'-dimethyl-N,N'-dicyclohexyl malonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-dicyclohexyl malonamide
• 英文别名: N,N'-dicyclohexyl-N,N'-dimethylmalonamide；DMDCMA；N,N'-Dicyclohexyl-N,N'-dimethyl-malonamide；N,N'-dicyclohexyl-N,N'-dimethylpropanediamide
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₂
• mdl: MFCD03965872
• 分子量: 294.437
• InChiKey: KZQMWBRKQSWRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.882
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代十四烷 、 N,N'-dimethyl-N,N'-dicyclohexyl malonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到N~1~,N~3~-Dicyclohexyl-N~1~,N~3~-dimethyl-2-tetradecylpropanediamide
  参考文献：
  名称：

  Solvent extraction of metal ions from nitric acid solution using N,N ′-substituted malonamides. Experimental and crystallographic evidence for two mechanisms of extraction, metal complexation and ion-pair formation

  摘要：

  研究了两种新合成的丙二酰胺（N,N²-二甲基-N,N²-二苯基十四烷基丙二酰胺（dmptdma）和 N、N,N²-二甲基-N,N²-二苯基十四烷基丙二酰胺（dmptdma）和 N,N²-二环己基-N,N²-二甲基十八烷基丙二酰胺（dbmocma）进行了研究，并与参考丙二酰胺 N,N²-二丁基-N,N²-二甲基十八烷基丙二酰胺（dbmocma）的数据进行了比较。萃取率与硝酸和丙二酰胺浓度的关系以及硝酸溶液中萃取物的可能分子结构表明，萃取主要有两种机制。 在硝酸浓度较低（1 摩尔分米-3 以下）的情况下，金属阳离子的萃取主要采用协同机制，而在硝酸浓度较高（1â14 摩尔分米-3）的情况下，涉及单质子或双质子丙二酰胺和金属阴离子 [M(NO 3 ) 4 ] - 或 [M(NO 3 ) 5 ] 2 - 的离子对机制似乎更为重要。 [Nd(NO 3 ) 3 (H 2 O) 2 (dmpma)]和[Yb(NO 3 ) 3 (H 2 O) (dmpma)]（dmpma = N,N²-二甲基-N,N²-二苯基丙二酰胺）的螯合物中，羰基氧原子互为顺式，表明参与萃取的是顺式。然而，游离的未烷基化丙二酰胺 N,N²-二环己基-N,N²-二乙基丙二酰胺和 N,N²-二环己基-N,N²-二异丙基丙二酰胺的晶体结构显示，羰基酰胺基团采用反式构型，其中羰基氧原子的距离最大。与此相反，在二苯基衍生物 dmpma 的晶体结构中，羰基酰胺基团采用的是 OC Â- Â- Â- C O 扭转角为 57.2°的高扭构型。构象分析证实，这些结构的差异反映了最低能量气相构象之间的差异，而不是由堆积效应引起的。

  DOI：

  10.1039/a605577j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 丙二酸二甲酯 反应 4.0h， 以60%的产率得到N,N'-dimethyl-N,N'-dicyclohexyl malonamide
  参考文献：
  名称：

  Solvent extraction of metal ions from nitric acid solution using N,N ′-substituted malonamides. Experimental and crystallographic evidence for two mechanisms of extraction, metal complexation and ion-pair formation

  摘要：

  研究了两种新合成的丙二酰胺（N,N²-二甲基-N,N²-二苯基十四烷基丙二酰胺（dmptdma）和 N、N,N²-二甲基-N,N²-二苯基十四烷基丙二酰胺（dmptdma）和 N,N²-二环己基-N,N²-二甲基十八烷基丙二酰胺（dbmocma）进行了研究，并与参考丙二酰胺 N,N²-二丁基-N,N²-二甲基十八烷基丙二酰胺（dbmocma）的数据进行了比较。萃取率与硝酸和丙二酰胺浓度的关系以及硝酸溶液中萃取物的可能分子结构表明，萃取主要有两种机制。 在硝酸浓度较低（1 摩尔分米-3 以下）的情况下，金属阳离子的萃取主要采用协同机制，而在硝酸浓度较高（1â14 摩尔分米-3）的情况下，涉及单质子或双质子丙二酰胺和金属阴离子 [M(NO 3 ) 4 ] - 或 [M(NO 3 ) 5 ] 2 - 的离子对机制似乎更为重要。 [Nd(NO 3 ) 3 (H 2 O) 2 (dmpma)]和[Yb(NO 3 ) 3 (H 2 O) (dmpma)]（dmpma = N,N²-二甲基-N,N²-二苯基丙二酰胺）的螯合物中，羰基氧原子互为顺式，表明参与萃取的是顺式。然而，游离的未烷基化丙二酰胺 N,N²-二环己基-N,N²-二乙基丙二酰胺和 N,N²-二环己基-N,N²-二异丙基丙二酰胺的晶体结构显示，羰基酰胺基团采用反式构型，其中羰基氧原子的距离最大。与此相反，在二苯基衍生物 dmpma 的晶体结构中，羰基酰胺基团采用的是 OC Â- Â- Â- C O 扭转角为 57.2°的高扭构型。构象分析证实，这些结构的差异反映了最低能量气相构象之间的差异，而不是由堆积效应引起的。

  DOI：

  10.1039/a605577j

文献信息

• Evaluation of malonic acid diamide analogues as radical scavenging agents
  作者：Ajay B. Patil、Sougata Ghosh、Suvarna D. Phadatare、Priyanath Pathak、Geeta K. Sharma、Balu A. Chopade、Vaishali S. Shinde

  DOI：10.1039/c4nj01968g

  日期：——

  malonic acid diamide analogues such as N,N′-dimethyl-N,N′-dioctyl-malonamide (DMDOMA), N,N′-dimethyl-N,N′-dioctyl-2,(2′-hexyloxyethyl) malonamide (DMDOHEMA), N,N′-dimethyl-N,N′-dicyclohexyl-malonamide (DMDCMA) and N,N,N′,N′-tetraisopropyl malonamide (TiPMA) were synthesized by an ester amine coupling method. These synthesized diamides were evaluated for the scavenging activity of the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl

  丙二酸二酰胺类似物，例如N，N'-二甲基-N，N'-二辛基-丙二酰胺（DMDOMA），N，N'-二甲基-N，N'-二辛基-2，（2'-己氧基氧乙基）丙二酰胺（ DMDOHEMA），N，N'-二甲基-N，N'-二环己基-丙二酰胺（DMDCMA）和N，N，N ' ，N通过酯胺偶联法合成了'-四异丙基丙二酰胺（TiPMA）。通过生化方法评估了这些合成的二酰胺对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）的清除活性，超氧阴离子清除和三价铁还原抗氧化能力（FRAP）。将这些二酰胺表现出的抗氧化性能与标准抗氧化剂（如没食子酸和抗坏血酸）进行了比较。被采用的脉冲辐解技术来生成2-2'- azinobis 3- ethylbenzothioline -6-磺酸（ABTS +），羟基自由基（OH），和碳酸（CO 3 ˙ -）自由基，以评估二酰胺的清除活性。发现DMDCMA，TiPMA和DMDOMA与DMDOH
• Decolorizable ink composition and ink jet printer using the ink composition
  申请人：Ricoh Company, Ltd.

  公开号：EP1149877A1

  公开（公告）日：2001-10-31

  In an ink composition, a coloring agent, a color developer, and a decolorization agent are dissolved or dispersed in a solvent. The ink is capable of being colored at 40°C or less, with the coloring agent reacting with the color developer to form a bonded structure, and also capable of being decolorized when heated to 100°C or more, with the bonded structure being ruptured to liberate the color developer therefrom, and the liberated color developer being chemically bonded to the decolorization agent. An ink jet printer is provided with a paper feeder for feeding a recording sheet for ink jet printing, a recorder for recording an ink image on the recording sheet fed from the paper feeder using the above-mentioned ink composition, and a paper discharger for discharging the recording sheet from the ink jet printer. By further providing an eraser, the ink image recorded on the recording sheet by the recorder can be erased, thereby achieving recycling of the recording sheet.

  在一种油墨组合物中，着色剂、显色剂和脱色剂溶解或分散在溶剂中。这种墨水能在 40°C 或更低温度下着色，着色剂与显色剂反应形成粘合结构，也能在加热到 100°C 或更高温度时脱色，粘合结构破裂，显色剂从中释放出来，释放出来的显色剂与脱色剂化学粘合。喷墨打印机具有送纸器，用于送入用于喷墨打印的记录纸；记录器，用于使用上述墨水成分在从送纸器送入的记录纸上记录墨水图像；以及排纸器，用于将记录纸从喷墨打印机中排出。通过进一步提供一个擦除器，记录器记录在记录纸上的墨水图像可以被擦除，从而实现记录纸的循环利用。
• US6527384B2
  申请人：——

  公开号：US6527384B2

  公开（公告）日：2003-03-04
• Solvent extraction of metal ions from nitric acid solution using N,N ′-substituted malonamides. Experimental and crystallographic evidence for two mechanisms of extraction, metal complexation and ion-pair formation
  作者：Gabriel Y. S. Chan、Michael G. B. Drew、Michael J. Hudson、Peter B. Iveson、Jan-Olov Liljenzin、Mats Skålberg、Lena Spjuth、Charles Madic

  DOI：10.1039/a605577j

  日期：——

  The solvent extraction of actinides including Am III and Cm III together with some trivalent lanthanides from nitric acid solutions by two newly synthesized malonamides, N,N′-dimethyl-N,N′ -diphenyltetradecylmalonamide (dmptdma) and N,N′-dicyclohexyl-N,N′ -dimethyltetradecylmalonamide (dcmtdma) has been investigated and compared with data for the reference malonamide, N,N′-dibutyl-N,N′ -dimethyloctadecylmalonamide (dbmocma). The dependence of the extraction on the nitric acid and malonamide concentrations together with the probable molecular structure of the extraction species from nitric acid solution suggests that there are two principal mechanisms of extraction. For low nitric acid concentrations (up to 1 mol dm -3 ) a co-ordinative mechanism dominates for the extraction of metal cations, whereas at higher nitric acid concentrations (1–14 mol dm -3 ) an ion-pair mechanism involving the mono- or di-protonated malonamide and the metal anions [M(NO 3 ) 4 ] - or [M(NO 3 ) 5 ] 2- appears to be more important. Crystal structures show that in the protonated, unalkylated species Hdcmma + (dcmma = N,N′-dicyclohexyl-N ,N′-dimethylmalonamide) and in the chelated complexes [Nd(NO 3 ) 3 (dcmma) 2 ], [Nd(NO 3 ) 3 (H 2 O) 2 (dmpma)] and [Yb(NO 3 ) 3 (H 2 O)(dmpma)] (dmpma = N,N′-dimethyl-N ,N′-diphenylmalonamide) the carbonyl oxygens lie cis to each other suggesting that it is the cis form which is involved in extraction. However, crystal structures of the free unalkylated malonamides N,N′-dicyclohexyl-N,N′ -diethylmalonamide and N,N′-dicyclohexyl-N,N′ -diisopropylmalonamide show that the carbonyl amide groups adopt a trans configuration in which the carbonyl oxygens are at maximum separation. By contrast, in the crystal structure of the diphenyl derivative dmpma the carbonyl amide groups adopt a gauche configuration with an OC · · · C O torsion angle of 57.2°. Conformational analysis confirms that the differences in these structures reflect the differences between the lowest-energy gas-phase conformations and are not caused by packing effects.

  研究了两种新合成的丙二酰胺（N,N²-二甲基-N,N²-二苯基十四烷基丙二酰胺（dmptdma）和 N、N,N²-二甲基-N,N²-二苯基十四烷基丙二酰胺（dmptdma）和 N,N²-二环己基-N,N²-二甲基十八烷基丙二酰胺（dbmocma）进行了研究，并与参考丙二酰胺 N,N²-二丁基-N,N²-二甲基十八烷基丙二酰胺（dbmocma）的数据进行了比较。萃取率与硝酸和丙二酰胺浓度的关系以及硝酸溶液中萃取物的可能分子结构表明，萃取主要有两种机制。 在硝酸浓度较低（1 摩尔分米-3 以下）的情况下，金属阳离子的萃取主要采用协同机制，而在硝酸浓度较高（1â14 摩尔分米-3）的情况下，涉及单质子或双质子丙二酰胺和金属阴离子 [M(NO 3 ) 4 ] - 或 [M(NO 3 ) 5 ] 2 - 的离子对机制似乎更为重要。 [Nd(NO 3 ) 3 (H 2 O) 2 (dmpma)]和[Yb(NO 3 ) 3 (H 2 O) (dmpma)]（dmpma = N,N²-二甲基-N,N²-二苯基丙二酰胺）的螯合物中，羰基氧原子互为顺式，表明参与萃取的是顺式。然而，游离的未烷基化丙二酰胺 N,N²-二环己基-N,N²-二乙基丙二酰胺和 N,N²-二环己基-N,N²-二异丙基丙二酰胺的晶体结构显示，羰基酰胺基团采用反式构型，其中羰基氧原子的距离最大。与此相反，在二苯基衍生物 dmpma 的晶体结构中，羰基酰胺基团采用的是 OC Â- Â- Â- C O 扭转角为 57.2°的高扭构型。构象分析证实，这些结构的差异反映了最低能量气相构象之间的差异，而不是由堆积效应引起的。