N~1~,N~3~-Dicyclohexyl-N~1~,N~3~-dimethyl-2-tetradecylpropanediamide | 188658-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N~1~,N~3~-Dicyclohexyl-N~1~,N~3~-dimethyl-2-tetradecylpropanediamide
• 英文别名: N,N'-dicyclohexyl-N,N'-dimethyl-2-tetradecylpropanediamide
• CAS: 188658-51-7
• 化学式: C₃₁H₅₈N₂O₂
• 分子量: 490.814
• InChiKey: NHTXJCVRZOAKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N~1~,N~3~-Dicyclohexyl-N~1~,N~3~-dimethyl-2-tetradecylpropanediamide
  参考文献：
  名称：

  Solvent extraction of metal ions from nitric acid solution using N,N ′-substituted malonamides. Experimental and crystallographic evidence for two mechanisms of extraction, metal complexation and ion-pair formation

  摘要：

  研究了两种新合成的丙二酰胺（N,N²-二甲基-N,N²-二苯基十四烷基丙二酰胺（dmptdma）和 N、N,N²-二甲基-N,N²-二苯基十四烷基丙二酰胺（dmptdma）和 N,N²-二环己基-N,N²-二甲基十八烷基丙二酰胺（dbmocma）进行了研究，并与参考丙二酰胺 N,N²-二丁基-N,N²-二甲基十八烷基丙二酰胺（dbmocma）的数据进行了比较。萃取率与硝酸和丙二酰胺浓度的关系以及硝酸溶液中萃取物的可能分子结构表明，萃取主要有两种机制。 在硝酸浓度较低（1 摩尔分米-3 以下）的情况下，金属阳离子的萃取主要采用协同机制，而在硝酸浓度较高（1â14 摩尔分米-3）的情况下，涉及单质子或双质子丙二酰胺和金属阴离子 [M(NO 3 ) 4 ] - 或 [M(NO 3 ) 5 ] 2 - 的离子对机制似乎更为重要。 [Nd(NO 3 ) 3 (H 2 O) 2 (dmpma)]和[Yb(NO 3 ) 3 (H 2 O) (dmpma)]（dmpma = N,N²-二甲基-N,N²-二苯基丙二酰胺）的螯合物中，羰基氧原子互为顺式，表明参与萃取的是顺式。然而，游离的未烷基化丙二酰胺 N,N²-二环己基-N,N²-二乙基丙二酰胺和 N,N²-二环己基-N,N²-二异丙基丙二酰胺的晶体结构显示，羰基酰胺基团采用反式构型，其中羰基氧原子的距离最大。与此相反，在二苯基衍生物 dmpma 的晶体结构中，羰基酰胺基团采用的是 OC Â- Â- Â- C O 扭转角为 57.2°的高扭构型。构象分析证实，这些结构的差异反映了最低能量气相构象之间的差异，而不是由堆积效应引起的。

  DOI：

  10.1039/a605577j

文献信息

• Solvent extraction of metal ions from nitric acid solution using N,N ′-substituted malonamides. Experimental and crystallographic evidence for two mechanisms of extraction, metal complexation and ion-pair formation
  作者：Gabriel Y. S. Chan、Michael G. B. Drew、Michael J. Hudson、Peter B. Iveson、Jan-Olov Liljenzin、Mats Skålberg、Lena Spjuth、Charles Madic

  DOI：10.1039/a605577j

  日期：——

  The solvent extraction of actinides including Am III and Cm III together with some trivalent lanthanides from nitric acid solutions by two newly synthesized malonamides, N,N′-dimethyl-N,N′ -diphenyltetradecylmalonamide (dmptdma) and N,N′-dicyclohexyl-N,N′ -dimethyltetradecylmalonamide (dcmtdma) has been investigated and compared with data for the reference malonamide, N,N′-dibutyl-N,N′ -dimethyloctadecylmalonamide (dbmocma). The dependence of the extraction on the nitric acid and malonamide concentrations together with the probable molecular structure of the extraction species from nitric acid solution suggests that there are two principal mechanisms of extraction. For low nitric acid concentrations (up to 1 mol dm -3 ) a co-ordinative mechanism dominates for the extraction of metal cations, whereas at higher nitric acid concentrations (1–14 mol dm -3 ) an ion-pair mechanism involving the mono- or di-protonated malonamide and the metal anions [M(NO 3 ) 4 ] - or [M(NO 3 ) 5 ] 2- appears to be more important. Crystal structures show that in the protonated, unalkylated species Hdcmma + (dcmma = N,N′-dicyclohexyl-N ,N′-dimethylmalonamide) and in the chelated complexes [Nd(NO 3 ) 3 (dcmma) 2 ], [Nd(NO 3 ) 3 (H 2 O) 2 (dmpma)] and [Yb(NO 3 ) 3 (H 2 O)(dmpma)] (dmpma = N,N′-dimethyl-N ,N′-diphenylmalonamide) the carbonyl oxygens lie cis to each other suggesting that it is the cis form which is involved in extraction. However, crystal structures of the free unalkylated malonamides N,N′-dicyclohexyl-N,N′ -diethylmalonamide and N,N′-dicyclohexyl-N,N′ -diisopropylmalonamide show that the carbonyl amide groups adopt a trans configuration in which the carbonyl oxygens are at maximum separation. By contrast, in the crystal structure of the diphenyl derivative dmpma the carbonyl amide groups adopt a gauche configuration with an OC · · · C O torsion angle of 57.2°. Conformational analysis confirms that the differences in these structures reflect the differences between the lowest-energy gas-phase conformations and are not caused by packing effects.

  研究了两种新合成的丙二酰胺（N,N²-二甲基-N,N²-二苯基十四烷基丙二酰胺（dmptdma）和 N、N,N²-二甲基-N,N²-二苯基十四烷基丙二酰胺（dmptdma）和 N,N²-二环己基-N,N²-二甲基十八烷基丙二酰胺（dbmocma）进行了研究，并与参考丙二酰胺 N,N²-二丁基-N,N²-二甲基十八烷基丙二酰胺（dbmocma）的数据进行了比较。萃取率与硝酸和丙二酰胺浓度的关系以及硝酸溶液中萃取物的可能分子结构表明，萃取主要有两种机制。 在硝酸浓度较低（1 摩尔分米-3 以下）的情况下，金属阳离子的萃取主要采用协同机制，而在硝酸浓度较高（1â14 摩尔分米-3）的情况下，涉及单质子或双质子丙二酰胺和金属阴离子 [M(NO 3 ) 4 ] - 或 [M(NO 3 ) 5 ] 2 - 的离子对机制似乎更为重要。 [Nd(NO 3 ) 3 (H 2 O) 2 (dmpma)]和[Yb(NO 3 ) 3 (H 2 O) (dmpma)]（dmpma = N,N²-二甲基-N,N²-二苯基丙二酰胺）的螯合物中，羰基氧原子互为顺式，表明参与萃取的是顺式。然而，游离的未烷基化丙二酰胺 N,N²-二环己基-N,N²-二乙基丙二酰胺和 N,N²-二环己基-N,N²-二异丙基丙二酰胺的晶体结构显示，羰基酰胺基团采用反式构型，其中羰基氧原子的距离最大。与此相反，在二苯基衍生物 dmpma 的晶体结构中，羰基酰胺基团采用的是 OC Â- Â- Â- C O 扭转角为 57.2°的高扭构型。构象分析证实，这些结构的差异反映了最低能量气相构象之间的差异，而不是由堆积效应引起的。