还原棕1 | 2475-33-4

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 还原棕1
• 中文别名: 还原棕2R；士林棕BR；还原棕BR；还原棕 1；还原深棕 BR；还原深棕BR；C.I.还原棕1；还原棕 BR
• 英文名称: Indanthren Brown BR
• 英文别名: 16,23-dihydro-naphtho[2',3':6,7]indolo[2,3-c]dinaphtho[2,3-a;2',3'-i]carbazole-5,10,15,17,22,24-hexaone；16,23-dihydro-dinaphtho[2,3-a;2',3'-i]naphth[2',3':6,7]indolo[2,3-c]carbazole-5,10,15,17,22,24-hexaone；16,23-Dihydro-dinaphtho[2,3-a;2',3'-i]naphth[2',3':6,7]indolo[2,3-c]carbazol-5,10,15,17,22,24-hexaon；nihonthrene brown GR；16,23-dihydronaphth[2',3':6,7]indolo[2,3-c]dinaphtho[2,3-a:2'3'-i]carbazole-5,10,15,17,22,24-hexone；mikethene brown GR,GR-M；indanthren braun gr；VAT brown 44；VAT brown 1；indanthren braun BR,BR-M；sandothrene brown BR；cibanone brown BR；17,30-diazaundecacyclo[27.15.0.02,18.03,16.06,15.08,13.019,28.021,26.031,44.032,41.034,39]tetratetraconta-1,3(16),4,6(15),8,10,12,18,21,23,25,28,31(44),32(41),34,36,38,42-octadecaene-7,14,20,27,33,40-hexone
• CAS: 2475-33-4；104491-90-9
• 化学式: C₄₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 646.615
• InChiKey: DCYIADGZPJOOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2856 (rough estimate)
• LogP：
  8.52
• 物理描述：
  Vat brown 1 is a fine, dark brown to black crystalline powder with a slight odor. (NTP, 1992)
• 熔点：
  greater than 572 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  T
• WGK Germany：
  1
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3

制备方法与用途

化学性质
深棕色粉末，不溶于水和二甲苯（冷），微溶于四氢萘（热）、二甲苯（热）。在浓硫酸中呈现绿光灰色，在稀释后会产生棕色沉淀。于保险粉碱性溶液中呈黄光棕色，在酸性液中则显暗橄榄色。

用途
还原棕 BR 主要用于棉纤维的染色，匀染性和亲和力表现良好。此外，它还适用于黏胶纤维、蚕丝、维纶、黏棉及维棉的染色。该染料也可与分散染料同浴热熔法用于涤棉混纺织物染色，对涤纶的沾色较少。还原棕 BR 还可用于与还原灰 BG 拼染咖啡色，以及与还原灰 BG、棕 GG 和卡其 GG 等拼染各种灰色和棕色，是一种常用的棕色品种。

生产方法
以 1,4-二氨基蒽醌和 1-氯蒽醌为原料。首先在碳酸钠、乙酸钠及氯化亚铜的存在下进行缩合反应（此过程也可采用液相法，在硝基苯介质中进行）。随后在三氯化铝与氟化钠的催化下闭环，经次氯酸钠氧化后即得目标产物。经过滤、干燥和粉碎即可得到成品。

具体生产步骤如下：

1. 在滚筒式反应器中加入 152kg 的 1-氯蒽醌、68kg 的 1,4-二氨基蒽醌、45kg 的碳酸钠（98%）、4kg 的乙酸钠（98%）及 10kg 的氯化亚铜（99%），混合均匀，然后在 1h 内升温至 160-180℃脱水，继续加热至 230℃保温 3小时。冷却后进行粉碎。
2. 向反应器中加入适量的水打浆，并将物料放入水煮锅内，补加水至总量为 2000L，在 90-95℃条件下保持1h，过滤并用水洗至中性。干燥至水分 ≤0.5% ，得到缩合品约 200-205kg。
3. 在反应器内加入 66kg 尿素（工业级）、24kg 氟化钠（96%）及 60kg 的缩合物，再加入 180kg 无水三氯化铝（98%），混合均匀后在室温下放置。当开始放出氯化氢气体时逐步升温至 180-190℃，随后吹风冷却 1h 后再次升温至 170-180℃保持3小时。冷却后进行粉碎 5小时。
4. 将物料放入稀释锅（先加入 1500L 水）中调整体积至 2000L，并在 90-95℃下煮沸1h，冷至60℃过滤并用水洗至中性，得到滤饼约 250kg。
5. 在氧化锅内加水、液碱（30%）、次氯酸钠溶液（10%）及上述所得的滤饼，在90℃保温1小时后进行过滤，获得湿滤饼。
6. 最后在酸煮锅中加入适量水、湿滤饼和盐酸（30%），在 90-95℃下保持1小时，过滤并用水洗至中性即可得到染料约 50-54kg。总体收率约为 85%-90% (按 100%产品计)。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二[(9,10-二氧代蒽-1-基)氨基]蒽-9,10-二酮 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 生成 还原棕1
  参考文献：
  名称：

  I. G. Farbenind.; German Dyestuffs and Dyestuff Intermediates, Fiat Final Report Nr. 1313, Bd. II , S. 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种合成还原棕BR的方法
  申请人：江苏亚邦染料股份有限公司

  公开号：CN111138884B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明涉及染料技术领域，具体涉及一种合成还原棕BR的方法，包括如下步骤：1,4‑二羟基蒽醌与1‑氨基蒽醌在相转移催化剂与铜粉催化下，缩合得到还原棕BR亚胺中间体；上述反应加入硼酸做为羟基保护剂；还原棕BR亚胺中间体与三氯化铝反应闭环得到还原棕BR。本发明提供的合成还原棕BR的方法反应更彻底，转化率由现有技术的78~80%提高到95%以上，得到的产品的品质更高，生成物只有物料和水，去掉了目前生产工艺中要加入大量的碳酸钠和醋酸钠作缚酸剂，减少了污染物的排放；避免使用需要产生大量废酸和重金属汞才能生产的原料1‑氯蒽醌，间接减少了大量的污染物排放；由于得到的中间体亚胺产品质量更高，减少在成品生产过程中氧化的步骤，简化了生产操作过程。
• DE451495
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• I. G. Farbenind.; German Dyestuffs and Dyestuff Intermediates, Fiat Final Report Nr. 1313, Bd. II <London 1948>, S. 103
  作者：I. G. Farbenind.、German Dyestuffs and Dyestuff Intermediates

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing anthraquinone vat dyes
  申请人：DU PONT

  公开号：US02369951A1

  公开（公告）日：1945-02-20
• DE208969
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——