methyl (diphenyl{[(R)-1-phenylethyl]amino}phosphoranylidene)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (diphenyl{[(R)-1-phenylethyl]amino}phosphoranylidene)carbamate
• 英文别名: methyl N-[diphenyl-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-lambda5-phosphanylidene]carbamate；methyl N-[diphenyl-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-λ5-phosphanylidene]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₃N₂O₂P
• 分子量: 378.411
• InChiKey: KIESWCCODIOHAS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (diphenyl{[(R)-1-phenylethyl]amino}phosphoranylidene)carbamate 在 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl ((Sp)-(2-bromophenyl){methyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}phenylphosphoranylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  定向邻Aminophosphazenes的-Lithiation：一个有效的途径来的立体选择性合成P -手性化合物

  摘要：

  邻-directed的锂化P，P，接着电淬火-diphenylaminophosphazenes被描述为用于合成的有效方法P -手性邻以高产率和非对映选择性功能化衍生物。该方法允许可调谐地制备结构多样的对映体纯的P-手性化合物，包括次膦酸和膦硫代酰胺，次膦酸酯，氧化膦和邻氨基膦。

  DOI：

  10.1021/ol400971q
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (diphenyl{[(R)-1-phenylethyl]amino}phosphoranylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  定向邻Aminophosphazenes的-Lithiation：一个有效的途径来的立体选择性合成P -手性化合物

  摘要：

  邻-directed的锂化P，P，接着电淬火-diphenylaminophosphazenes被描述为用于合成的有效方法P -手性邻以高产率和非对映选择性功能化衍生物。该方法允许可调谐地制备结构多样的对映体纯的P-手性化合物，包括次膦酸和膦硫代酰胺，次膦酸酯，氧化膦和邻氨基膦。

  DOI：

  10.1021/ol400971q

文献信息

• Synthesis of P-stereogenic compounds based on the diastereoselective ortho-lithiation of phosphinimidic amides
  作者：María Casimiro、Guilherme P. Guedes、María José Iglesias、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.12.001

  日期：2015.1

  quench reactions as a method for the preparation of structurally diverse P-stereogenic compounds is described. Transformations at both the phosphorus-containing and the ortho-functional groups provide access to a large variety of P-stereogenic derivatives with excellent stereocontrol. These transformations include aza-Wittig reactions, N-alkylations, methanolysis, nucleophilic displacements with Grignard

  pH值的非对映官能的延伸2 C-手性的P组P，P -二苯基phosphinimidic酰胺通过定向邻-lithiation（DOLI）-electrophilic骤冷反应，作为结构不同的制备方法P -stereogenic化合物被描述。在两个含磷和变换的邻位官能化基团提供接入到大量的各种P-stereogenic衍生物具有优良的立体控制。这些转换包括氮杂维蒂希反应，N-烷基化，甲醇分解，用格氏试剂，氧化膦的减少，叠氮化物向胺的转化中，卤素/金属交换亲核置换，和Suzuki交叉偶联反应和缩合反应。这些转换增加官能基团的多样性在邻位二取代的苯基环，以及使合成对映体纯的邻甲酰基和邻-stannyl次膦酰胺，很难通过其他方法来制备。合成的新产品可能被用来作为构建模块，高附加值的建设P-stereogenic化合物。这是通过合成图示[1,5,2] diazaphosphinin-6（5 ħ） -酮2
• Directed <i>Ortho</i>-Lithiation of Aminophosphazenes: An Efficient Route to the Stereoselective Synthesis of <i>P</i>-Chiral Compounds
  作者：María Casimiro、Laura Roces、Santiago García-Granda、María José Iglesias、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1021/ol400971q

  日期：2013.5.17

  electrophilic quench is described as an efficient process for synthesizing P-chiral ortho-functionalized derivatives in high yields and diastereoselectivities. The method allows the tunable preparation of structurally diverse enantiopure P-chiral compounds including phosphinic and phosphinothioic amides, phosphinic esters, phosphine oxides, and o-aminophosphines.

  邻-directed的锂化P，P，接着电淬火-diphenylaminophosphazenes被描述为用于合成的有效方法P -手性邻以高产率和非对映选择性功能化衍生物。该方法允许可调谐地制备结构多样的对映体纯的P-手性化合物，包括次膦酸和膦硫代酰胺，次膦酸酯，氧化膦和邻氨基膦。