3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 69322-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one；3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 69322-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: LHUXQZIYLYLCEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苄胺 、 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(E)-6-(4-chlorophenyl)-7,7a-dihydrobenzo[6,7][1,5]diazocino[2,1-a]isoindol-12(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[6,7] [1,5]重氮[2,1-a]异吲哚-12-（14H）-one衍生物的合成及光谱表征。

  摘要：

  一种简单的合成路线，由易于获得的3-（2-氧代）提供27％-85％的苯并[6,7] [1,5]重氮苯并[2,1-a] isoindol-12（14H）-单环系统收率研制了甲苯中的-2-苯基乙基）异苯并呋喃-1（3H）-酮和2-（氨基甲基）苯胺原料，并用对甲苯磺酸催化。使用多种一维和二维NMR实验确定最终产物的1 H-和（13）C-NMR光谱。最终产物的两种潜在异构体之间的区别是基于异核多键连接性（HMBC）NMR光谱进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules21080967
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 sodium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮的直接好氧氧化反应

  摘要：

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700909

文献信息

• ONE-POT SYNTHESIS OF ISOBENZOFURAN-1(3H)-ONES USING SULFURIC ACID IMMOBILIZED ON SILICA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS AND SURVEY OF THIRD-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES
  作者：BEHROOZ MALEKI、EHSAN KOUSHKI、MEHDI BAGHAYERI、SAMANEH SEDIGH ASHRAFI

  DOI：10.4067/s0717-97072015000100011

  日期：——

  Isobenzofuran-1(3 H )-ones and their derivatives are very important biological compounds that occur widely in natural products. Typical examples are are fuscinarin ( 1 ) 1 , typhaphthalide ( 2 ) 2 , catalpalactone ( 3 ) 3 , alcyopterosin E ( 4 ) 4 , (+)-spirolaxine ( 5 ) 5 , vermistatin ( 6 ) 6 , rubiginone-H ( 7 ) 7 , (-)-hydrastine ( 8 ) 8 , isopestacin ( 9 ) 9 , and cryphonectricacid ( 10 ) 10 . Figure

  摘要已经描述了通过使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4 -SiO 2）上的硫酸使邻苯二甲酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基或环酮反应，可无溶剂合成异苯并呋喃-1（3 H）-收率（70–88％）。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用。而且，其中一些化合物已经通过激光高斯z扫描技术研究了三阶非线性光学性质。电子邮件：[e-mail]简介异苯并呋喃-1（3 H）-及其衍生物是非常重要的生物化合物，广泛存在于天然产物中。典型的例子是fuscinarin（1）1，邻苯二甲酰胺（2）2，catalpalactone（3）3，alcyopterosin E（4）4，（+）-spirolaxine（5）5，vermistatin（6）6，rubiginone-H（7） ）7，（-）-胱氨酸（8）8，异司他汀（9）9和冷冻柠檬酸（10）10。图1.该家族的一些成员表现出有趣的生理活性，并在
• Efficient PhB(OH)2-catalyzed one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones under solvent free conditions
  作者：Angel Palillero-Cisneros、Mercedes Bedolla-Medrano、Mario Ordóñez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.086

  日期：2018.8

  An efficient and practical one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones has been developed under solvent free-conditions using non-toxic and cheap phenylboronic acid as excellent catalyst. This strategy involves the sequential two-step Mannich/lactamization cascade reaction of inexpensive 2-formylbenzoic acid with primary amines and a wide variety of ketones, and

  在无溶剂条件下，使用无毒且廉价的苯基硼酸作为优良催化剂，开发了一种高效，实用的一锅法合成3-取代的异吲哚啉-1-酮和异苯并呋喃-1（3 H）-酮。该策略涉及廉价的2-甲酰基苯甲酸与伯胺和多种酮的连续两步曼尼希/内酰胺化级联反应，以及2-甲酰基苯甲酸与多种酮的醛醇/内酰胺化级联反应。
• 1-Methyl-3-(propyl-3-sulfonic acid)imidazolium triflate supported on magnetic nanoparticles: an efficient and reusable catalyst for synthesis of mono- and bis-isobenzofuran-1(3H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Forouz Rastegari、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam

  DOI：10.1039/c4ra14112a

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-one derivatives in the presence of [HSO₃PMIM]OTf–SiO₂@MNPs as a highly recyclable catalyst under solvent-free thermal conditions and MW irradiation is reported.

  在无溶剂热条件和微波辐射下，报道了一种高度可回收的催化剂[HSO3PMIM]OTf–SiO2@MNPs存在下合成异苯并呋喃-1(3H)-酮衍生物的高效程序。
• ZrOCl2·8H2O catalyzed solvent-free synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Jaiprakash N. Sangshetti、Siddique Akber M.K. Ansari、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.09.026

  日期：2011.2

  ZrOCl2·8H2O catalyzed environmentally benign synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones are described. ZrOCl2·8H2O appeared to be an excellent catalyst for the condensation and reactions. Reaction of phthalaldehydic acid (2-carboxybenzaldehyde) with methylaryl and cyclic ketones was initiated by condensation and occurred in one step providing excellent yields (90–98%).

  描述了ZrOCl2·8H2O催化的环境友好合成异苯并呋喃-1（3H）-一。ZrOCl2·8H2O似乎是用于缩合和反应的极佳催化剂。邻苯二酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基和环酮的反应是通过缩合反应引发的，一步进行即可提供优异的收率（90-98％）。
• One‐Pot Synthesis of 3‐Phenacylphthalides
  作者：Madhusudan V. Paradkar、Suhas Y. Gadre、Twarita A. Pujari、Priti P. Khandekar、Virendra B. Kumbhar

  DOI：10.1081/scc-200048976

  日期：2005.1.1

  Abstract Acid catalyzed condensation of phthalaldehydic acid (1) with aromatic methyl ketones (2) providing 3‐phenacylphthalides (3) is described.

  摘要 描述了邻苯二甲酸 (1) 与芳香甲基酮 (2) 的酸催化缩合反应，提供 3-苯酰苯酞 (3)。