3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-ethyl]isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-ethyl]isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(4-Fluorophenacyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-one；3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: NAPJDJCQGDTNHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-ethyl]isobenzofuran-1(3H)-one 、 肼 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOUSQUET E. W.; MORAN M. D.; HARMON J.; JOHNSON A. L.; SUMMERS J. C., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 15, 2208-2211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 sodium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-ethyl]isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮的直接好氧氧化反应

  摘要：

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700909

文献信息

• Synthesis, molecular properties prediction and cytotoxic screening of 3-(2-aryl-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3 H )-ones
  作者：Angélica Faleiros da Silva Maia、Raoni Pais Siqueira、Fabrício Marques de Oliveira、Joana Gasperazzo Ferreira、Silma Francielle da Silva、Clarice Alves Dale Caiuby、Leandro Licursi de Oliveira、Sérgio Oliveira de Paula、Rafael Aparecido Carvalho Souza、Silvana Guilardi、Gustavo Costa Bressan、Róbson Ricardo Teixeira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.065

  日期：2016.6

  upon IR and NMR (1H and 13C) spectroscopy as well as high resolution mass spectrometry analyses. Structures of compounds 1, 4 and 16 were also investigated by X-ray analysis. The synthesized compounds were submitted to in vitro bioassays against HL-60, K562 and NALM6 cancer cell lines using MTT cytotoxicity assay. After 48 h of treatment, twelve derivatives were able to reduce cell viability and presented

  在本研究中，合成了十九个3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-的集合，并筛选了它们对一组三种白血病癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物是通过ZrOCl 2 ·8H 2 O催化的邻苯二甲酸和不同的苯乙酮之间的缩合反应制备的。该反应在无溶剂的条件下进行，获得了高产率（80-92％）的异苯并呋喃-1（3 H）-一。通过IR和NMR（1 H和13 C）光谱以及高分辨率质谱分析来确认合成的化合物的身份。化合物的结构1，4和16也通过X射线分析调查。使用MTT细胞毒性测定法将合成的化合物用于针对HL-60，K562和NALM6癌细胞系的体外生物测定。处理48小时后，十二种衍生物能够降低细胞活力，并且对至少一种评估谱系的IC 50值等于或低于20μmolL -1。最活跃的化合物对应于3-（3-甲基苯基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮（18）（IC 50个为HL-60获得的值，K562和NALM6分别为13
• Synthesis of 1‐(3 <i>H</i> )isobenzofuranone compounds by tin powder promoted cascade condensation reaction
  作者：Shangxian Wang、Ke‐Hu Wang、Bo Chang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.6249

  日期：2021.7

  An efficient approach for the construction of phthalide compounds is developed through tin powder mediated cascade condensation reaction of 2-formylbenzoic acids with allyl bromides or α-bromoketone under mild reaction conditions. This method is easy to operate and can tolerate various functional groups to give the corresponding phthalides in good to excellent yields. The phthalides produced from α-bromoketone

  通过锡粉介导的 2-甲酰基苯甲酸与烯丙基溴或α-溴酮在温和反应条件下的级联缩合反应，开发了一种有效的邻苯二甲酸酯化合物构建方法。该方法操作简单，可以耐受各种官能团，从而以良好到极好的收率得到相应的邻苯二甲酸酯。由α-溴酮生产的邻苯二甲酸酯可进一步转化为3,3a -dihydro -8 H -pyrazolo [5, l - a ]isoindol-8-one和8 H -pyrazolo[5, l- a ]isoindol-8-一。
• 1-Methyl-3-(propyl-3-sulfonic acid)imidazolium triflate supported on magnetic nanoparticles: an efficient and reusable catalyst for synthesis of mono- and bis-isobenzofuran-1(3H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Forouz Rastegari、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam

  DOI：10.1039/c4ra14112a

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-one derivatives in the presence of [HSO₃PMIM]OTf–SiO₂@MNPs as a highly recyclable catalyst under solvent-free thermal conditions and MW irradiation is reported.

  在无溶剂热条件和微波辐射下，报道了一种高度可回收的催化剂[HSO3PMIM]OTf–SiO2@MNPs存在下合成异苯并呋喃-1(3H)-酮衍生物的高效程序。
• Microwave-assisted solid acid-catalyzed one-pot synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Shainaz M. Landge、Martin Berryman、Béla Török

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.068

  日期：2008.7

  Montmorillonite K-10 appeared to be an excellent catalyst for the condensation and successive lactonization reactions. Reaction of phthalaldehydic acid (2-carboxybenzaldehyde) with methylaryl and cyclic ketones was initiated by microwave irradiation and occurred in one step. The reactions were complete in 10–30 minutes providing excellent yields (90–98%).

  描述了一种新的，固体酸催化的微波辅助的环境友好的异苯并呋喃-1（3 H）-one的合成方法。蒙脱石K-10似乎是缩合和后续内酯化反应的极佳催化剂。邻苯二酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基和环酮的反应是通过微波辐射引发的，并且一步进行。反应在10–30分钟内完成，可提供出色的收率（90–98％）。
• Synthesis and Spectral Characterization of Benzo-[6,7][1,5]diazocino[2,1-a]isoindol-12-(14H)-one Derivatives
  作者：Jatinder Bassin、Bhavani Anagani、Christopher Benham、Madhu Goyal、Maryam Hashemian、Ute Gerhard

  DOI：10.3390/molecules21080967

  日期：——

  A simple synthetic route affording 27%-85% yields of benzo[6,7][1,5]diazocino[2,1-a]isoindol-12(14H)-one ring systems from readily available 3-(2-oxo-2-phenylethyl) isobenzofuran-1(3H)-ones and 2-(aminomethyl)aniline starting materials in toluene and catalysed by p-toluene-sulfonic acid is developed. The ¹H- and (13)C-NMR spectra of the final products were assigned using a variety of one and two-dimensional

  一种简单的合成路线，由易于获得的3-（2-氧代）提供27％-85％的苯并[6,7] [1,5]重氮苯并[2,1-a] isoindol-12（14H）-单环系统收率研制了甲苯中的-2-苯基乙基）异苯并呋喃-1（3H）-酮和2-（氨基甲基）苯胺原料，并用对甲苯磺酸催化。使用多种一维和二维NMR实验确定最终产物的1 H-和（13）C-NMR光谱。最终产物的两种潜在异构体之间的区别是基于异核多键连接性（HMBC）NMR光谱进行的。