3-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: QKEJRCQEEKMINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 2-氨基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(E)-6-(2-chlorophenyl)-7,7a-dihydrobenzo[6,7][1,5]diazocino[2,1-a]isoindol-12(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[6,7] [1,5]重氮[2,1-a]异吲哚-12-（14H）-one衍生物的合成及光谱表征。

  摘要：

  一种简单的合成路线，由易于获得的3-（2-氧代）提供27％-85％的苯并[6,7] [1,5]重氮苯并[2,1-a] isoindol-12（14H）-单环系统收率研制了甲苯中的-2-苯基乙基）异苯并呋喃-1（3H）-酮和2-（氨基甲基）苯胺原料，并用对甲苯磺酸催化。使用多种一维和二维NMR实验确定最终产物的1 H-和（13）C-NMR光谱。最终产物的两种潜在异构体之间的区别是基于异核多键连接性（HMBC）NMR光谱进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules21080967
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 3-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮的直接好氧氧化反应

  摘要：

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700909

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING CHONDROGENESIS
  申请人：THE CALIFORNIA INSTITUTE FOR BIOMEDICAL RESEARCH

  公开号：US20160045514A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are compounds and compositions for the amelioration of arthritis or joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本文描述了一种化合物和组合物，通过将间充质干细胞诱导为软骨细胞，用于改善关节炎或关节损伤的方法。
• Design, Synthesis, and Structure‐Activity Relationship (SAR) Studies of Ketone‐Isobenzofuranone Hybrid Herbicides
  作者：Nawasit Chotsaeng

  DOI：10.1002/cbdv.202200932

  日期：2023.2

  Thirty-five ketone-isobenzofuranone hybrids (1–35) were designed, synthesized, and evaluated for their herbicidal activity against Chinese amaranth (Amaranthus tricolor) and barnyard grass (Echinochloa crus-galli). The structure-activity relationship (SAR) results revealed that the position and type of substituent were crucial for activity. The o-substituted derivatives outperformed the m- and p-substituted

  设计、合成了35 个酮-异苯并呋喃酮杂化物 ( 1 – 35 )，并评估了它们对苋菜 ( Amaranthus tricolor ) 和稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 的除草活性。构效关系 (SAR) 结果表明，取代基的位置和类型对活性至关重要。邻位取代的衍生物优于间位和对位取代的衍生物。具有强给电子基团（OH、OMe）的化合物活性低，而具有杂环（N-甲基吡咯、呋喃和噻吩）具有中等的除草效果。具有弱供电子基团 (Me) 和弱、中等和强吸电子基团 (F、Cl、Br 和 NO 2 ) 的化合物显示出有前途的除草活性。其中，o -F取代化合物( 20 )对苋菜最有效，o -Cl取代化合物( 23 )对稗草最有效。这是第一次研究酮-异苯并呋喃酮杂化物的除草潜力。当前化学线索的发现将有利于新型除草剂的开发。
• Compounds and methods for inducing chondrogenesis
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11045476B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Described herein are compounds and compositions for the amelioration of arthritis or joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本文描述了通过诱导间充质干细胞转化为软骨细胞来改善关节炎或关节损伤的化合物和组合物。
• US20140271955A1
  申请人：——

  公开号：US20140271955A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9452170B2
  申请人：——

  公开号：US9452170B2

  公开（公告）日：2016-09-27