(R)-2-(4-bromophenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-bromophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(4-bromophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: RXLUPCQYFPVVKS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-bromophenyl)propan-1-ol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (15R)-2-[(1-aminoisoquinolin-6-yl)amino]-15-methyl-13-oxa-4,11-diazatricyclo[14.2.2.16,10]henicosa-1⁽¹⁸⁾,6,8,10⁽²¹⁾,16,19-hexaene-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  大环因子VIIa抑制剂中的阻转异构体控制。

  摘要：

  如NMR研究所示，将甲基结合到大环FVIIa抑制剂上可将效力提高10倍，但由于在大环结构中键旋转受限制而伴有阻转异构现象。我们设计了有利于所需阻转异构体的构象约束，其中该甲基与FVIIa的S2口袋相互作用。制备了具有该约束的大环抑制剂，并通过NMR证明其主要存在于所需的构象中。相对于未取代的外消旋大环化合物，该修饰将效能提高了180倍，并提高了选择性。获得了FVIIa活性位点中密切相关的类似物的X射线晶体结构，该结构与NMR和模拟的构象相符，证实了这种构象约束确实确实将甲基按设计方向引入了S2口袋。得到的合理设计，构象稳定的模板使这些大环抑制剂的进一步优化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00244
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酰氯 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (R)-2-(4-bromophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  大环因子VIIa抑制剂中的阻转异构体控制。

  摘要：

  如NMR研究所示，将甲基结合到大环FVIIa抑制剂上可将效力提高10倍，但由于在大环结构中键旋转受限制而伴有阻转异构现象。我们设计了有利于所需阻转异构体的构象约束，其中该甲基与FVIIa的S2口袋相互作用。制备了具有该约束的大环抑制剂，并通过NMR证明其主要存在于所需的构象中。相对于未取代的外消旋大环化合物，该修饰将效能提高了180倍，并提高了选择性。获得了FVIIa活性位点中密切相关的类似物的X射线晶体结构，该结构与NMR和模拟的构象相符，证实了这种构象约束确实确实将甲基按设计方向引入了S2口袋。得到的合理设计，构象稳定的模板使这些大环抑制剂的进一步优化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00244

文献信息

• DIHYDROPYRROLOPYRIDINE INHIBITORS OF ROR-GAMMA
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160122345A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORγ. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了化合物的新颖结构（I）：其药用盐，以及其药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含新颖结构（I）化合物的药物组合物，以及在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中使用它们的方法。
• Highly Enantioselective Catalytic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes through Formal Cycloaddition with Homophthalic Anhydrides
  作者：Umar Farid、Maria Luisa Aiello、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201902422

  日期：2019.8

  A new catalytic methodology was developed to promote an efficient one‐pot kinetic resolution of racemic aldehydes with selectivity (s*) of up to 91 (99:1 d.r., >99 % ee) in a cycloaddition reaction with enolizable anhydrides to afford dihydroisocoumarin products (a core prevalent in natural products and molecules of medicinal interest) containing three contiguous stereocentres.

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。
• Synthesis of Optically Active β- or γ-Alkyl-Substituted Alcohols through Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo401536u

  日期：2013.9.6

  An efficient one-pot synthesis of optically active β-alkyl-substituted alcohols through a tandem copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) with organolithium reagents and reductive ozonolysis is presented. Furthermore, hydroboration–oxidation following the Cu-catalyzed AAA leads to the corresponding homochiral γ-alkyl-substituted alcohols.

  提出了一种通过有机铜试剂和有机锂试剂通过串联铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）高效合成一锅光学活性β-烷基取代的醇的方法。此外，Cu催化的AAA之后的硼氢化反应会导致相应的手性γ-烷基取代的醇类。
• (BIS)sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054009A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides (bis) sulfonamide derivatives of formula (I) useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式(I)的(双)磺胺衍生物，可用于增强哺乳动物的谷氨酸受体功能，因此可用于治疗多种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• Highly regio- and enantioselective catalytic asymmetric hydroboration of α-substituted styrenyl derivatives
  作者：Clément Mazet、David Gérard

  DOI：10.1039/c0cc01547d

  日期：——

  The catalytic asymmetric hydroboration of a variety of 1,1-disubstituted olefins has been achieved with excellent yields, perfect regioselectivity and in some cases, high levels of enantioselectivity using readily accessible iridium catalyst.

  使用容易获得的铱催化剂，已经以优异的收率，完美的区域选择性以及在某些情况下高水平的对映选择性实现了各种1,1-二取代烯烃的催化不对称硼氢化反应。