1-benzyl-6-fluoroindoline-2,3-dione | 1021016-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-fluoroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-6-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1021016-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: NNKOSFQNDJBKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-fluoroindoline-2,3-dione 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯磺酰氟的不对称共轭加成反应到3-氨基-2-氧吲哚中：手性螺环氧吲哚杜仲的合成。

  摘要：

  已经开发了将乙烯磺酰氟对映体选择性共轭加成到3-氨基-2-氧吲哚中。奎宁衍生的方酰胺被认为是有效的催化剂。制备了具有优异的收率和对映选择性的一系列螺环羟吲哚磺胺。提出了通过双功能激活的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03911
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-6-fluoroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  支架启发的对映异构衍生的重要的螺[吡咯烷3,2'-吲哚]的对映选择性合成，通过催化伊斯兰衍生的1，3-偶极环加成反应得到。

  摘要：

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200358

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Iodine-Catalyzed Oxidation of<i>N</i>-Substituted Indoles by using Chloramine-B: A Facile and Practical Approach to Isatins
  作者：Peijun Liu、Jiajing Guo、Wentao Wei、Xiaozu Liu、Pinghua Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201600061

  日期：2016.4

  An efficient method for the iodine-catalyzed oxidation of N-substituted indoles by using chloramine-B under mild reaction conditions was explored. This reaction was found to be tolerant to a variety of functional groups and provided the corresponding isatins in moderate to excellent yields. In addition, application of this method to the one-pot synthesis of 3-hydroxyoxindole and N-methylisatin oxime

  探索了一种在温和反应条件下使用氯胺-B 碘催化氧化N-取代吲哚的有效方法。发现该反应对多种官能团具有耐受性，并以中等至极好的产率提供相应的靛红。此外，还实现了该方法在3-羟基吲哚和N-甲基靛红肟的一锅法合成中的应用。
• Nickel(II)-catalyzed addition reaction of arylboronic acids to isatins
  作者：Yu-Yang Zhang、Huixuan Chen、Xiaoding Jiang、Hao Liang、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Xiangmeng Chen、Wenhuan He、Yongsu Li、Liqin Qiu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.039

  日期：2018.5

  A Ni-catalyzed addition of arylboronic acids to isatins was first developed. The reaction, driven by Ni(acac)2 and dppp as the phosphine ligand, gave 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles in up to 97% yield. Scopes of benzyl-protected isatins and arylboronic acids were examined. Substituted phenylboronic acids along with fused-ring and heterocyclic boronic acids reacted with isatins smoothly. Preliminary asymmetric

  首先开发了Ni催化的芳基硼酸到靛红的加成反应。在Ni（acac）2和dppp作为膦配体的驱动下，该反应以高达97％的收率得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。检查了苄基保护的靛红和芳基硼酸的范围。取代的苯基硼酸与稠环和杂环硼酸一起与靛红平稳地反应。还初步研究了不对称催化，显示出中等的对映选择性。还描述了该机制。
• Development of Novel Chloramphenicol Scaffold-Based Chiral Hydroxyl Oxazoline Ligands and Their Application to the Asymmetric Alkynylation of Isatins
  作者：Lei Chen、Guanxin Huang、Minjie Liu、Zedu Huang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800581

  日期：2018.9.17

  The synthesis of new chloramphenicol base‐derived chiral hydroxyl oxazoline ligands, and their use in the first Zn(OTf)2‐catalyzed enantioselective alkynylation of isatins are described. This transformation features mild reaction conditions, a remarkably broad substrate scope, and excellent functional group tolerance, affording the corresponding tertiary propargylic alcohols in high yields and with

  描述了新的氯霉素碱衍生的手性羟基恶唑啉配体的合成，及其在靛红的第一个Zn（OTf）2催化的对映选择性炔基化反应中的应用。该转化具有温和的反应条件，明显宽的底物范围和优异的官能团耐受性，从而以高收率和高对映选择性提供了相应的叔炔丙醇。手性羟基恶唑啉作为配体在Zn（II）催化的不对称炔基化反应中的应用是空前的。
• Catalytic enantioselective ene-type reactions of vinylogous hydrazone: construction of α-methylene-γ-butyrolactone derivatives
  作者：Hang Zhang、Qian Yao、Weidi Cao、Shulin Ge、Jinxiu Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc07567k

  日期：——

  The catalytic asymmetric ene-type reactions of vinylogous hydrazone were accomplished by using chiral N,N′-dioxide–metal salt complexes as catalysts. A wide range of electrophiles, including isatins, α-ketoester, imines, and aldehydes reacted with (E)-2-methyl-N-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-imine efficiently, affording the corresponding homoallylic alcohols and amines in high yields (up to 99%) with

  乙烯基ous的催化不对称烯型反应是通过使用手性N，N'-二氧化物-金属盐络合物作为催化剂来完成的。各种各样的亲电子试剂，包括靛红，α-酮酸酯，亚胺和醛，可以与（E）-2-甲基-N-（哌啶-1-基）丙-2-烯-1-亚胺有效地反应，得到相应的均丙醇和胺，收率高（高达99％），具有出色的ee值（高达99％）。该方法提供了合成生物活性手性α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物的简便方法。