cyclohexyl(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanone
• 英文别名: Cyclohexyl-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanone；cyclohexyl-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂
• 分子量: 272.267
• InChiKey: RPMKLRWSORFFNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 cyclohexyl(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化实现的直接C（sp3）-H酰化酰胺和碳氢化合物的协同活化。

  摘要：

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004441

文献信息

• Pro‐aromaticity Enabled Dealkenylative Functionalizations via Photo‐Excitation and Oxidation
  作者：Si‐Cong Chen、Qi Zhu、Han Chen、Zijing Chen、Tuoping Luo

  DOI：10.1002/chem.202203425

  日期：——

  Dealkenylative Giese-type addition, hydrazination, borylation, Minisci-type alkylation, copper-catalyzed NH alkylation, acylation, alkynylation, cyanation, and azidation, have been achieved on olefin-containing substrates in a one-pot and highly modular fashion.

  脱烯基化的 Giese 型加成、肼化、硼化、Minisci 型烷基化、铜催化的 NH 烷基化、酰化、炔基化、氰化和叠氮化，已经以一锅法和高度模块化的方式在含烯烃的底物上实现。
• 10.1002/anie.202405866
  作者：Ling, Bo、Yao, Shunruo、Ouyang, Shengmao、Bai, Haonan、Zhai, Xinyi、Zhu, Chengjian、Li, Weipeng、Xie, Jin

  DOI：10.1002/anie.202405866

  日期：——

  A dual nickel/photoredox catalyzed selective radical-radical cross-coupling reaction has been developed with readily available carboxylic acids and their NHPI ester derivatives as coupling partners. This synergistic catalysis enables the mild and efficient building of C(sp2)−C(sp3) bonds or C(sp3)−C(sp3) bonds, affording structurally complex ketones and congested products with all-carbon quaternary

  利用容易获得的羧酸及其 NHPI 酯衍生物作为偶联配偶体，开发了双镍/光氧化还原催化的选择性自由基-自由基交叉偶联反应。这种协同催化作用能够温和有效地构建 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键或 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键，从而提供结构复杂的酮和具有全碳四元中心的拥挤产物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02576
  作者：Wang, Tian、Zhang, Zengyu、Gao, Fan、Yan, Xiaoyu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02576

  日期：——

  Ketones, as essential functional group skeletons, have garnered significant interest due to their diverse transformations. Herein, we describe a versatile photoredox catalyzed deacylation-aroylation strategy that enables the direct transformation of alkyl ketones to aryl ketones. This process involves photoredox deacylation of dihydroquinazolinones derived from alkyl ketones to generate alkyl radicals

  酮作为重要的官能团骨架，由于其多样化的转变而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们描述了一种多功能的光氧化还原催化的脱酰化-芳酰化策略，该策略能够将烷基酮直接转化为芳基酮。该过程涉及由烷基酮衍生的二氢喹唑啉酮的光氧化还原脱酰作用以产生烷基自由基，随后进行 NHC 催化或 NHC 介导的自由基芳酰化。
• Synergistic Activation of Amides and Hydrocarbons for Direct C(sp ³ )–H Acylation Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Geun Seok Lee、Joonghee Won、Seulhui Choi、Mu‐Hyun Baik、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202004441

  日期：2020.9.21

  amides as stable and readily accessible acyl surrogates. N‐acylsuccinimides served as efficient acyl reagents for the streamlined synthesis of synthetically useful ketones from simple C(sp3)−H substrates. Detailed mechanistic investigations using both computational and experimental mechanistic studies were performed to construct a detailed and complete catalytic cycle. The origin of the superior reactivity

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。