二氢咖啡酸3-O-β-D-葡糖醛酸 | 1187945-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二氢咖啡酸3-O-β-D-葡糖醛酸
• 英文名称: Dihydrocaffeic acid-3-O-glucuronide
• 英文别名: Dihydrocaffeic acid 3-O-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5-(2-carboxyethyl)-2-hydroxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1187945-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₁₀
• 分子量: 358.302
• InChiKey: AELQNMHOLDHBFA-DKBOKBLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶、加热、超声处理）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-O-benzylcaffeic acid 3-O-β-D-glucuronide 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到二氢咖啡酸3-O-β-D-葡糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  First synthesis, characterization, and evidence for the presence of hydroxycinnamic acid sulfate and glucuronide conjugates in human biological fluids as a result of coffee consumption

  摘要：

  对人类对羟基肉桂酸缀合物的代谢进行了系统研究。化学合成了一组24种可能的人类咖啡多酚代谢产物，作为明确鉴定的分析标准。这些包括咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸、m-香豆酸和p-香豆酸的葡萄糖苷缀合物和硫酸酯，以及它们的二氢衍生物。特别关注于咖啡酸和3,4-二羟基苯丙酸衍生物，尤其是硫酸缀合物，其区域选择性合成特别具有挑战性，迄今为止从未被确认作为人类代谢产物。在咖啡消费后，从24种合成的缀合物中，10种已在人体血浆和/或尿液中被确认检测到。这些缀合物中的一些首次被合成、表征并检测为羟基肉桂酸代谢产物。包括3′-O-葡萄糖醛酸二氢异阿魏酸、3′-硫酸咖啡酸，以及3,4-二羟基苯丙酸的硫酸和葡萄糖醛酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00137f

文献信息

• INTESTINAL BIOMARKERS FOR GUT HEALTH IN DOMESTICATED BIRDS
  申请人：DuPont Nutrition Biosciences ApS

  公开号：EP3947712A1

  公开（公告）日：2022-02-09
• Intestinal Biomarkers For Gut Health In Domesticated Birds
  申请人：DUPONT NUTRITION BIOSCIENCES APS

  公开号：US20220154254A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided herein, inter alia, are methods for measuring and assessing intestinal health in poultry. The disclosed microbial biomarkers and associated methods for identifying and quantifying the same are reliable, rapid and, in some embodiments, non-invasive, and can be used to provide information with respect to the gut health of poultry, such as chickens.
• [EN] INTESTINAL BIOMARKERS FOR GUT HEALTH IN DOMESTICATED BIRDS<br/>[FR] BIOMARQUEURS INTESTINAUX POUR LA SANTÉ INTESTINALE CHEZ LES OISEAUX DOMESTIQUES
  申请人：DUPONT NUTRITION BIOSCI APS

  公开号：WO2020205841A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided herein, inter alia, are methods for measuring and assessing intestinal health in poultry. The disclosed metabolic biomarkers and associated methods for identifying and quantifying the same are reliable, rapid and, in some embodiments, non-invasive, and can be used to provide information with respect to the gut health of poultry, such as chickens.