二氢咖啡酸乙酯 | 3967-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 二氢咖啡酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl dihydrocaffeate；Ethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionate
• CAS: 3967-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: MHJZKZOOQLSKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360℃
• 密度：
  1.221
• 闪点：
  139℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4-二羟基苯基丙酸	dihydrocaffeic acid	1078-61-1	C9H10O4	182.176
  对羟基苯丙酸乙酯	3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester	23795-02-0	C11H14O3	194.23
  3,4-二甲氧基苯丙酸	3,4-methoxycinnamic acid	2107-70-2	C11H14O4	210.23
  对羟基苯丙酸	4-hydroxyphenylpropionic acid	501-97-3	C9H10O3	166.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(3,4-二乙氧基苯基)丙酸乙酯	3-(3,4-diethoxyphenyl)propionic acid ethyl ester	1075748-12-7	C15H22O4	266.337
  3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-丙酸乙酯	3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionic acid ethyl ester	7116-48-5	C12H14O4	222.241
  ——	ethyl 3-{3,4-bis(2-propynyloxy)phenyl}propionate	820215-69-8	C17H18O4	286.328
  3-(3,4-二乙氧基苯基)丙酸	3-(3,4-diethoxyphenyl)propionic acid	79622-99-4	C13H18O4	238.284

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢咖啡酸乙酯 在 trizyl azide 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 2-azido-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marine Alkaloids Isonaamine A, Dorimidazole A, and Preclathridine A. Iminophosphorane-Mediated Preparation of 2-Amino-1,4-disubstituted Imidazoles from α-Azido Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9819382
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 二氢咖啡酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Schoepf; Perrey; Jaeckh, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 47,52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo‐ and Regioselective Hydrogenolysis of Diaryl Ether C−O Bonds by a Robust Heterogeneous Ni/C Catalyst: Applications to the Cleavage of Complex Lignin‐Related Fragments
  作者：Fang Gao、Jonathan D. Webb、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201509133

  日期：2016.1.22

  C−O bonds in di‐ortho‐substituted diaryl ethers under the catalysis of a supported nickel catalyst. The catalyst comprises heterogeneous nickel particles supported on activated carbon and furnishes arenes and phenols in high yields without hydrogenation. The high thermal stability of the embedded metal particles allows C−O bond cleavage to occur in highly substituted diaryl ether units akin to those

  我们报告了在负载型镍催化剂的催化下，二邻位取代的二芳基醚中C-O键的化学和区域选择性氢解。该催化剂包含负载在活性炭上的非均相镍颗粒，并提供高产率的芳烃和苯酚，而无需氢化。包埋的金属颗粒的高热稳定性使C-O键裂解发生在与木质素类似的高度取代的二芳基醚单元中。初步的机械实验表明，该催化剂比以前报道的由[Ni（cod）2 ]溶液形成的催化剂颗粒容易烧结。
• Catalytic Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Phenols and Catechols
  作者：Wenbo Xu、Zheng Huang、Xiang Ji、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acscatal.8b04443

  日期：2019.5.3

  describe a selective, catalytic aerobic cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of phenols and catechols that creates aryl ethers. To avoid challenges of selectivity, we employ copper (Cu) coordination to confine substrate redox to the inner coordination sphere of the metal. This minimizes nonselective radical processes to provide high levels of selectivity for cross over homo coupling, by C–O instead

  我们描述了创建芳基醚的苯酚和儿茶酚的选择性催化有氧交叉脱氢偶联（CDC）反应。为避免选择性挑战，我们采用铜（Cu）配位将底物氧化还原限制在金属的内部配位球中。这可以最大程度地减少非选择性自由基过程，从而通过C–O而不是C–C键的形成为交叉均质偶联提供高水平的选择性。该方法在合成有用的底物和规模上仍然有效，并且能够收敛合成四氢异喹啉生物碱（S，S）-thalicarpine具有在合成后期形成二芳基醚的特征。相关分子很难通过传统的Ullman型偶联制备，并为评估我们方法的潜在效用提供了基准。
• Mechanism of toxicity of esters of Caffeic and dihydrocaffeic acids
  作者：Beth Etzenhouser、Corwin Hansch、Sanjay Kapur、C.Dias Selassie

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00238-8

  日期：2001.1

  Ten esters each of caffeic acid and dihydrocaffeic acid have recently been synthesized. Cytotoxicity evaluations of these esters versus L1210 leukemia and MCF-7 breast cancer cells in culture have led to the delineation of substantially different QSAR for each series. The L1210 QSAR for dihydrocaffeic acid esters resembles the QSAR obtained for simple phenols and estrogenic phenols. However, the QSAR

  最近已合成了咖啡酸和二氢咖啡酸的十种酯。这些酯对培养中的L1210白血病和MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性评估已导致每个系列的QSAR均存在明显差异。二氢咖啡因酸酯的L1210 QSAR与简单酚和雌激素酚获得的QSAR相似。但是，与咖啡酸酯有关的QSAR与它的姊妹QSAR有很大不同。该差异可以归因于侧链中烯烃键的存在。咖啡酸的辛酯对白血病细胞的毒性是广泛研究的苯乙酯CAPE的十倍。
• Amides and method for plant diseases control with the same
  申请人：Sakaguchi Hiroshi

  公开号：US20060122064A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  N-(α-cyanobenzyl)amide compounds represented by the formula (1): wherein R 1 represents a hydrogen atom; a halogen atom; a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom or the like; or the like, R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like, R 3 represents a hydrogen atom or the like, R 4 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C4 alkenyl group or the like, R 5 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C4 alkenyl group, or the like, R 6 represents a hydrogen atom or the like, R 7 represents a hydrogen atom or the like, R 8 represents a hydrogen atom or the like, R 9 represents a hydrogen atom or the like, R 10 represents a hydrogen atom or the like, R 11 represents a hydrogen atom or the like, and R 12 represents a hydrogen atom or the like, have excellent control activities against plant diseases.

  化合物N-(α-氰基苯甲基)酰胺，其化学式为(1)，其中R1代表氢原子；卤素原子；C1-C6烷基，可选择性地被卤素原子或类似物取代；或类似物，R2代表氢原子，卤素原子，C1-C6烷基或类似物，R3代表氢原子或类似物，R4代表C1-C4烷基，C3-C4烯基或类似物，R5代表C1-C4烷基，C3-C4烯基或类似物，R6代表氢原子或类似物，R7代表氢原子或类似物，R8代表氢原子或类似物，R9代表氢原子或类似物，R10代表氢原子或类似物，R11代表氢原子或类似物，R12代表氢原子或类似物，具有优异的植物病害控制活性。
• Dihydrocaffeic acid derivatives and pharmaceutical preparation
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05290793A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  Dihydrocaffeic acid derivatives are here disclosed which are applicable as medicines having excellent absorbency in the case of oral administration and good concentration retention in blood. The disclosed compounds have the function to induce the production and secretion of a nerve growth factor (NGF) in the brain tissue, and therefore they are effective as medicines for the progression inhibition and therapy of regressive disorders of the central nervous system.

  本文披露了可用作药物的Dihydrocaffeic酸衍生物，在口服时具有出色的吸收性和良好的血液浓度保留性。所披露的化合物具有在大脑组织中诱导神经生长因子（NGF）的产生和分泌的功能，因此它们有效地作为中枢神经系统退化性疾病的进展抑制和治疗药物。

表征谱图