5-fluoro-2-(p-tolyl)-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(p-tolyl)-2H-indazole
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(4-methylphenyl)indazole；5-fluoro-2-(4-methylphenyl)indazole
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: XFBRKMSPZVULDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(p-tolyl)-2H-indazole 在 水 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-bromo-5-fluoro-2-(p-tolyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑与 NaX (X=Cl, Br) 的无催化剂和无氧化剂电化学卤化反应

  摘要：

  已经开发了一种用 NaCl 或 NaBr卤化 2 H-吲唑的无催化剂和无氧化剂的电化学方法。在优化的条件下，广泛的底物具有良好的耐受性，以 45-96% 的分离产率提供所需的卤化产物，并具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200262
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-fluoro-2-(p-tolyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内胺化反应新型合成2-芳基-2H-吲唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过钯催化相应的N-芳基-N（邻溴苄基）肼的分子内胺化反应，合成了各种2-芳基-2H-吲唑。在调查的几组反应条件中，Pd（OAc）2 / dppf / tBuONa的组合可获得最佳结果。该方法适用于范围广泛的含有给电子和吸电子取代基的基材。

  DOI：

  10.1021/ol990409x

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Direct C–H Amination of 2<i>H</i>-Indazoles with Amines
  作者：Sukanya Neogi、Asim Kumar Ghosh、Koushik Majhi、Sadhanendu Samanta、Golam Kibriya、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01973

  日期：2020.7.17

  A general and practical method for the direct C–H amination of 2H-indazoles with a series of amines including aliphatic primary amines, secondary amines, azoles, and sulfoximines via organophotoredox-catalyzed oxidative coupling has been disclosed at room temperature under ambient air conditions. Additionally, this protocol is used for free aminated 2H-indazole synthesis. A mechanistic study revealed

  已经公开了一种在室温下在环境空气条件下通过有机光氧化还原催化的氧化偶合反应，将2 H-吲唑与一系列胺直接进行C-H氨化反应的通用方法，该胺包括脂族伯胺，仲胺，唑和亚砜亚胺。另外，该方案用于游离胺化的2 H-吲唑合成。机理研究表明，该反应可能涉及单电子转移（SET）途径。
• CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2H-indazoles under ligand free conditions
  作者：Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Pallabita Basu、Prasenjit Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra45298k

  日期：——

  A CuO nano catalysed one-pot synthesis of 2H-indazoles has been devised from easily accessible starting materials viz. 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide under ligand free conditions. The nano CuO catalyst played an important role during the formation of the intermolecular C–N bond followed by the intramolecular N–N bond, providing 2H-indazoles. This method has a broad substrate scope with a high tolerance of a variety of functional groups. The catalyst can be recycled up to three times, however with slight decreases in the yields each time.

  一种由易于获得的起始材料即2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠在无配体条件下进行的CuO纳米催化的一锅法合成2H-吲唑方法已被设计出来。CuO纳米催化剂在形成分子间的C-N键以及随后的分子内N-N键过程中起到了重要作用，从而得到了2H-吲唑。该方法具有广泛的底物适用范围，并对多种官能团具有高度容忍性。催化剂最多可回收使用三次，尽管每次回收后产率略有下降。
• Regioselective hydroarylation and arylation of maleimides with indazoles <i>via</i> a Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Asim Kumar Ghosh、Sadhanendu Samanta、Payel Ghosh、Sukanya Neogi、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/d0ob00353k

  日期：——

  maleimides with 2-arylindazoles via C-H activation have been demonstrated. The reaction affords 3-(2-(2H-indazol-2-yl)phenyl)succinimide and 3-(2-(2H-indazol-2-yl)phenyl)maleimide derivatives in high yields with wide functional group tolerance. A mechanistic study was performed to depict C-H bond cleavage that might be involved in the turnover limiting step.

  已经证明可切换的Rh（iii）催化的高区域选择性加氢芳基化和马来酰亚胺与2-芳基吲唑的CH活化氧化芳基化反应。该反应以高收率和宽的官能团耐受性得到3-（2-（2H-吲唑-2-基）苯基）琥珀酰亚胺和3-（2-（2H-吲唑-2-基）苯基）马来酰亚胺衍生物。进行了一项机械学研究，以描述可能限制营业额的步骤涉及的CH键裂解。
• Visible-Light-Induced Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of 2<i>H</i>-Indazoles with Ethers
  作者：Mukta Singsardar、Sudip Laru、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00318

  日期：2019.4.5

  A visible-light-promoted regioselective C(sp2)–H/C(sp3)–H cross-dehydrogenative coupling between 2H-indazoles and ethers has been achieved using a catalytic amount of rose bengal as an organophotoredox-catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant at ambient temperature under aerobic conditions. A variety of C-3 oxyalkylated 2H-indazoles have been synthesized in moderate to good yields

  使用催化量的孟加拉红作为有机光氧化还原催化剂和叔丁基已实现了可见光促进的区域选择性C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉脱氢偶合在2 H-吲唑和醚之间的偶联。室温下在好氧条件下作为氧化剂的氢过氧化物-丁基氢过氧化物（TBHP）。已经以中等至良好的产率合成了多种C-3氧基烷基化的2 H-吲唑。机理研究表明本反应的根本途径。
• Electrochemically mediated trifluoromethylation of 2H-indazole derivatives using CF3SO2Na
  作者：Tingting Wei、Kai Wang、Zhichen Yu、Jiahao Hou、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153313

  日期：2021.12

  An environmentally friendly method of electrochemical mediated regioselective C-3 trifluoromethylation of 2H-indazole by employing CF3SO2Na as the CF3 source was described. This reaction tolerated various functional groups and provided CH trifluoromethylated products in moderate to good yields under transition metal-free and oxidant-free reaction conditions. Mechanism experiments showed that a radical

  描述了一种以 CF 3 SO 2 Na 作为 CF 3源的电化学介导的 2H-吲唑区域选择性 C-3 三氟甲基化的环境友好方法。该反应耐受各种官能团，并在无过渡金属和无氧化剂的反应条件下以中等至良好的产率提供 C H 三氟甲基化产物。机理实验表明，这种转变可能涉及一个激进的过程。