5,7-dihydroxy-4-methylflavylium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4-methylflavylium chloride
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenylchromenylium-5,7-diol;chloride
• 化学式: C₁₆H₁₃O₃*Cl
• 分子量: 288.73
• InChiKey: MJZMQBYWTWCDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 5,7-dihydroxy-4-methylflavylium chloride 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到8-hydroxy-5-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrano-[4,3,2-de]chromenium chloride
  参考文献：
  名称：

  红酒启发发色团作为光动力疗法增敏剂†

  摘要：

  Hydroxypyranoflavylium (HPF) 阳离子是合成类似物，具有与红酒成熟过程中形成的吡喃花青素相同的基本发色团。HPF 阳离子在可见光谱区域吸收强烈，并且大多数是荧光的，在溶液中形成三线态敏化单线态氧，并且是强光氧化剂，这些特性是光动力疗法 (PDT) 敏化剂所需要的。这项研究的结果表明，几种简单的 HPF 染料确实可以用作 PDT 敏化剂。在这项工作中研究的八种 HPF 阳离子中，四种在 1–10 μmol dm -3下对人宫颈腺癌细胞系 (HeLa) 具有光毒性水平，而八种化合物中只有一种在黑暗中显示出明显的细胞毒性。I 型和 II 型机制都不能充分合理化化合物光毒性的差异。使用光毒性最强的化合物进行的共定位实验证明了染料对 HeLa 细胞的线粒体和溶酶体的亲和力。事实上，相对适度的结构差异，例如，给电子取代基与吸电子取代基的交换，会导致光毒性的显着差异，以及取代的

  DOI：

  10.1111/php.13682
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 甲基溴化镁 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5,7-dihydroxy-4-methylflavylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic dyes: simple and original ways to 4-substituted flavylium salts and their corresponding vitisin derivatives

  摘要：

  在某些黄酮类化合物与适当的烷基和芳基溴化镁发生格氏反应的情况下，制备了在4位取代的黄红盐。在这些化合物中，4-甲基黄红盐与芳香醛轻柔地反应，形成了新的花青素色素，其中一些属于vitisin家族。这些是化学合成的vitisidins（vitisins的无糖基）的首次实例。与更常见的黄红盐相比，它们表现出较大的巴托克移位（约100-200纳米），从而提供了蓝紫色和绿色，这在一般花青素中很难获得。关键词：4-取代黄红盐，vitisin无糖基，蓝紫色和绿色花青素色素。

  DOI：

  10.1139/v01-089

文献信息

• 1-benzopyrane-derivatives and colouring agents containing the salts thereof
  申请人：——

  公开号：US20030196281A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention concerns an agent for coloring fibers that is obtained by mixing two components—if necessary with the addition of an alkalinizing agent or an acid—said agent being characterized in that one component (component A2) contains at least one electrophilic compound and the other component (component A1) contains at least one 1-benzopyran of formula (Ia)/(Ib) or a 1-benzopyrylium derivative of formula (I), 1 and a method for temporarily coloring keratin fibers whereby the hair is first colored with the aforesaid coloring agent and then, at any future time, is again decolorized with a reducing agent.

  本发明涉及一种纤维着色剂，该着色剂由两种组分混合而成，必要时加入碱化剂或酸，其特征在于其中一种组分（组分 A2）含有至少一种亲电化合物，另一种组分（组分 A1）含有至少一种式 (Ia)/(Ib) 的 1-苯并吡喃或式 (I) 的 1-苯并吡喃衍生物、 1 以及一种对角蛋白纤维进行临时着色的方法，首先用上述着色剂对头发进行着色，然后，在以后的任何时间，再用还原剂对头发进行脱色。
• KATIONISCHE FARBSTOFFE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE FÄRBEMITTEL
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1397435A1

  公开（公告）日：2004-03-17
• 1-BENZOPYRAN-DERIVATE UND DEREN SALZE ENTHALTENDE FÄRBEMITTEL
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1404289A1

  公开（公告）日：2004-04-07
• Cationic dyes, method for the production thereof, and colouring agents containing said compounds
  申请人：——

  公开号：US20040039202A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention concerns compounds of formula (V) and (VI), a method for producing them and colorants containing compounds of formula (V) and/or (VI). 1
• [DE] 1-BENZOPYRAN-DERIVATE UND DEREN SALZE ENTHALTENDE FÄRBEMITTEL<br/>[EN] 1-BENZOPYRANE-DERIVATIVES AND COLOURING AGENTS CONTAINING THE SALTS THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE COLORATION CONTENANT DES DERIVES DE 1-BENZOPYRANE ET DES SELS DE CES DERNIERS
  申请人：WELLA AG

  公开号：WO2003000214A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Färbung von Fasern, welches durch Vermischen zweier Komponenten -falls erforderlich unter Zusatz eines Alkalisierungsmittels oder einer Säure- erhalten wird und dadurch gekennzeichnet ist, dass die eine Komponente (Komponente A2) mindestens eine elektrophile Verbindung, enthält und die andere Komponente (Komponente A1) mindestens ein 1-Benzopyran der Formel (Ia)/(Ib) oder ein 1-Benzopyrylium-Derivat der Formel (I) enthält;sowie ein Verfahren zur temporären Färbung von Keratinfasern, bei dem das Haar zunächst mit dem vorstehend genannten Färbemittel gefärbt wird und zu einem beliebigen späteren Zeitpunkt mit einem Reduktionsmittel wieder entfärbt wird.