5-hydroxy-7-octyloxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-octyloxyflavone
• 英文别名: 5-Hydroxy-7-octoxyflavone；5-hydroxy-7-octoxy-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: PBJXAMKQGAYFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到5-hydroxy-7-octyloxyflavone
  参考文献：
  名称：

  作为强效非糖类 ⍺-葡萄糖苷酶抑制剂的一系列新白杨素衍生物

  摘要：

  通过烷基化和溴化反应设计合成了 23 种白杨素衍生物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并研究了它们的体外⍺-葡萄糖苷酶 (AG) 抑制活性。除3a、3b、2q和2r之外的白杨素衍生物显示出比参考阿卡波糖更好的活性，具有中度到非常强的 AG 抑制作用。值得注意的是，2f、2j和4对 AG ⍺-葡萄糖苷酶抑制活性表现出非常强的作用，IC 50值分别为 0.08、3.47 和 2.97 μM。同时，酶动力学研究表明2f为竞争型抑制剂，2j和4为混合型抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2022.105301

文献信息

• 6,8-Dibromo- and 6,8-Diiodo-5,7-dihydroxyflavones as New Potent Antibacterial Agents
  作者：Krongkan Kingkaew、Ritbey Ruga、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1246/cl.171089

  日期：2018.3.5

  highest activity against all bacteria with MIC 31.25–62.5 µM. For Propionibacterium acnes and Staphylococcus aureus, these compounds were bacteriostatic agents, while for Streptococcus sobrinus, S. mutans, and Salmonella typhi, they were bactericidal agents. The combination of 11 and 12 with known antibiotics displayed synergistic effect. The combination of 11 with streptomycin (16) revealed the most synergistic

  检查了包括白杨素、三种天然化合物和九种合成化合物在内的 13 种黄酮的抗菌活性。6,8-二溴- (11) 和 6,8-二碘-5,7-二羟基黄酮 (12) 对所有细菌的活性最高，MIC 为 31.25–62.5 µM。对于痤疮丙酸杆菌和金黄色葡萄球菌，这些化合物是抑菌剂，而对于远缘链球菌、变形链球菌和伤寒沙门氏菌，它们是杀菌剂。11和12与已知抗生素的组合显示出协同作用。11 与链霉素 (16) 的组合显示出与增加链霉素组合的抗菌活性的速率最大的协同效应是对痤疮丙酸杆菌、S. sobrinus 和 S. mutans 的 16 倍。
• Physicochemical Characterization of Chrysin-Derivative-Loaded Nanostructured Lipid Carriers with Special Reference to Anticancer Activity
  作者：Gourab Karmakar、Prasant Nahak、Priyam Chettri、Biplab Roy、Pritam Guha、Koji Tsuchiya、Kanjiro Torigoe、Anoop Kumar、Ranendu K. Nath、Sukhen Bhowmik、Utpal C. De、Kaushik Nag、Amiya K. Panda

  DOI：10.1002/jsde.12033

  日期：2018.5

  Homologues long‐chain chrysin derivatives (LCD, C n: 8–18) were synthesized and incorporated into nanostructured lipid carriers (NLC) with the aim to treat human neuroblastoma. Mutual miscibility and attractive interactions among the NLC components, namely tripalmitin (TP), cetyl palmitate (CP), oleic acid (OA), and the chrysin (CHR) derivatives (LCD) at the air–water interface were assessed by the

  同源物长链菊花衍生物（LCD，C n ：8-18）被合成并掺入纳米结构脂质载体（NLC）中，以治疗人类神经母细胞瘤。通过Langmuir单层评估了NLC组分之间的互溶性和吸引力，包括三棕榈酸（TP），棕榈酸十六烷基酯（CP），油酸（OA）和水杨酸（CHR）衍生物（LCD）。方法。对于TP / CP / OA，NLC配方的最佳组合分别为2：2：1（M / M / M）。在不存在和存在LCD的情况下，NLC配方均通过动态光散射，电子显微镜，原子力显微镜和差示扫描量热法进行了表征。发现NLC制剂的大小和Zeta电位分别在200-350 nm和-12至-18 mV的范围内。加载到NLC中时，还评估了CHR和LCD的封装效率和释放动力学。由于疏水性增强，LCD表现出最大的掺入，载药量和持续释放。与CHR相比，LCD的优异掺入效率和持续释放特性能够增强其对人类神经母细胞瘤细胞系的抗癌活性，使其成为抗癌的有前途的药物。
• Synthesis and hypoglycemic effect of chrysin derivatives
  作者：Joon-Su Shin、Kyoung-Soon Kim、Myoung-Bohm Kim、Jae-Hoon Jeong、Bak-Kwang Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00092-x

  日期：1999.3

  A series of 18 chrysin derivatives, prepared by alkylation and condensation, were fully characterized by NMR and other techniques and tested in vivo against the diabetes mellitus. Several modified compounds especially those with propyl, butyl, octyl and tolyl groups were found to have hypoglycemic effect on diabetec mice in spite of the fact that chrysin itself had inhibited insulin release by 40-60%. None of the test animals died at the maximum dose 500mg/kg and did not cause any significant change in general feature, water and food consumption, body weight and organ weight when we examined the acute oral toxicity of those compounds having significant hypoglycemic effect. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new series of chrysin derivatives as potent non-saccharide ⍺-glucosidase inhibitors
  作者：Rita Hairani、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.fitote.2022.105301

  日期：2022.11

  Twenty-three chrysin derivatives were designed and synthesized by alkylation and bromination reactions. Their structures were confirmed by NMR and mass spectrometry, and their in vitro ⍺-glucosidase (AG) inhibitory activity was investigated. Chrysin derivatives except for 3a, 3b, 2q, and 2r, revealed better activity than the reference acarbose with moderate to very strong inhibition against AG. Notably

  通过烷基化和溴化反应设计合成了 23 种白杨素衍生物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并研究了它们的体外⍺-葡萄糖苷酶 (AG) 抑制活性。除3a、3b、2q和2r之外的白杨素衍生物显示出比参考阿卡波糖更好的活性，具有中度到非常强的 AG 抑制作用。值得注意的是，2f、2j和4对 AG ⍺-葡萄糖苷酶抑制活性表现出非常强的作用，IC 50值分别为 0.08、3.47 和 2.97 μM。同时，酶动力学研究表明2f为竞争型抑制剂，2j和4为混合型抑制剂。