6-benzyl-5,7-dihydroxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6-benzyl-5,7-dihydroxyflavone
• 英文别名: 6-Benzyl-chrysin；6-benzyl-5,7-dihydroxy-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: JMNAZOAGHJKBGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 6-benzyl-5,7-dihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  阿卡西汀及其衍生物的简便合成

  摘要：

  Acacetin是一种O-甲基化的生物类黄酮，是从传统药物雪莲花（Saussurea tridactyla）中分离出来的，是一种有前途的口服有效心房选择性抗心律失常药，可用于治疗房颤（AF）。在这里，我们描述了一种高效的双组分合成醋氨乙酸及其衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.018

文献信息

• <i>C</i>-Isoprenylation of Flavonoids Enhances Binding Affinity toward P-Glycoprotein and Modulation of Cancer Cell Chemoresistance
  作者：Gilles Comte、Jean-Baptiste Daskiewicz、Christine Bayet、Gwenaëlle Conseil、Armelle Viornery-Vanier、Charles Dumontet、Attilio Di Pietro、Denis Barron

  DOI：10.1021/jm991128y

  日期：2001.3.1

  Previous studies have shown that flavones bind to P-glycoprotein (Pgp) with higher affinity than isoflavones, flavanones, and glycosylated derivatives. In the present work, a series of C- or O-substituted hydrophobic derivatives of chrysin were synthesized to further investigate structural requirements of the A ring toward Pgp modulation. Increasing hydrophobicity at either position 6, 8, or 7 increased the affinity of in vitro binding to a purified cytosolic domain of Pgp, but only benzyl and 3,3-dimethylallyl C-substitution produced a high maximal quenching of the protein intrinsic fluorescence. Inhibition of membrane Pgp within leukemic cells, characterized by intracellular drug accumulation, was specifically produced by isoprenylated derivatives, with 8-(3,3-dimethylallyl)chrysin being even more efficient than the commonly used cyclosporin A.
• Facile synthesis of acacetin and its derivatives
  作者：Yuan Zhao、Li Cai、Qiang Sui、Feng Lin、Wen Jiang、Jianli Chen、Weigeng Lu、Qi Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.018

  日期：2016.8

  tridactyla), is a promising orally effective atrium-selective antiarrhythmic agent for the treatment of atrial fibrillation (AF). Here we describe an efficient two-component method for the synthesis of acacetin and its derivatives.

  Acacetin是一种O-甲基化的生物类黄酮，是从传统药物雪莲花（Saussurea tridactyla）中分离出来的，是一种有前途的口服有效心房选择性抗心律失常药，可用于治疗房颤（AF）。在这里，我们描述了一种高效的双组分合成醋氨乙酸及其衍生物的方法。