7-O-tert-butyldimethylsilylchrysin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-tert-butyldimethylsilylchrysin
• 英文别名: 7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄Si
• 分子量: 368.505
• InChiKey: GHVHKVOZISENCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyldimethylsilylchrysin 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  拟南芥“龙血”中复杂黄酮类化合物的仿生合成

  摘要：

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201705390
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-O-tert-butyldimethylsilylchrysin
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of tert-Butyldimethylsilylethers ortho to a Carbonyl Group by Ultrasound

  摘要：

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilylethers ortho to a carbonyl group is established by sonication of a 0.1 M solution of the substrate in 1/1 (v/v) CH3OH/CCl4. Other phenolic tert-butyldimethylsilylethers are unaffected. This reaction performed on flavanoids is completed within 3 h and no special workup is required. Other substrates are also investigated and a mechanism is proposed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00053-3

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Complex Flavonoids Isolated from <i>Daemonorops</i> “Dragon's Blood”
  作者：Matthias Schmid、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201705390

  日期：2017.9.25

  Daemonorops draco, one of the sources of the ancient resin known as “dragon's blood”. We present a short synthesis that clarifies their relative configurations and sheds light on their origin in Nature. This synthesis features biomimetic cascade reactions that involve both ionic and radical intermediates. The biogenetic relationships between dracorhodin, the dracoflavans C, and the dragonbloodins A1 and

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。
• Selective Cleavage of tert-Butyldimethylsilylethers ortho to a Carbonyl Group by Ultrasound
  作者：Alex H De Groot、Roger A Dommisse、Guy L Lemière

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00053-3

  日期：2000.3

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilylethers ortho to a carbonyl group is established by sonication of a 0.1 M solution of the substrate in 1/1 (v/v) CH3OH/CCl4. Other phenolic tert-butyldimethylsilylethers are unaffected. This reaction performed on flavanoids is completed within 3 h and no special workup is required. Other substrates are also investigated and a mechanism is proposed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.