5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl diisopropylphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl diisopropylphosphate
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4h-chromen-7-yl di-isopropyl phosphate；(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl) dipropan-2-yl phosphate
• 化学式: C₂₁H₂₃O₇P
• 分子量: 418.383
• InChiKey: KUJSEGJWMFMORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 白杨素 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl diisopropylphosphate
  参考文献：
  名称：

  Atherton-Todd 反应合成新型黄酮和异黄酮磷酸酯

  摘要：

  摘要 7-羟基黄酮、白杨素、4'-氯-7-羟基异黄酮和4'-氟-7-羟基-异黄酮通过Atheron-Todd反应被磷酸化。以良好的产率获得了预期的磷酸盐。

  DOI：

  10.1081/scc-120027289

文献信息

• Synthesis of phosphorylated chrysin derivatives and estimation of efficiency and selectivity of their inhibitory activity towards carboxylesterase
  作者：V. V. Abzianidze、D. S. Prokofieva、A. S. Bogachenkov

  DOI：10.1134/s1070363216020419

  日期：2016.2

  for the new selective and efficient inhibitors of carboxylesterases is a fairly topical issue [1–4]. The enzymes of serine esterase subclass including acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, cholesterol esterase, and others on top of carboxylesterase have a similar structure of the active center [5, 6]. Consequently, a single compound can potentially inhibit all the enzymes of this subclass. Therefore

  寻找新的选择性和有效的羧酸酯酶抑制剂是一个相当热门的问题[1-4]。丝氨酸酯酶亚类的酶包括乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、胆固醇酯酶等，在羧酸酯酶之上具有相似的活性中心结构[5, 6]。因此，单一化合物可以潜在地抑制该亚类的所有酶。因此，丝氨酸酯酶抑制剂的研究应始终考虑选择性问题。使用丝氨酸酯酶的选择性抑制剂应该允许优先调节酯化异生物质（包括药物）的代谢。
• Synthesis of Novel Phosphoric Esters of Flavone and Isoflavone by Atherton–Todd Reaction
  作者：Xiaolan Chen、Youzhu Yu、Lingbo Qu、Xincheng Liao、Yufen Zhao

  DOI：10.1081/scc-120027289

  日期：2004.12.31

  Abstract 7‐hydroxyflavone, chrysin, 4′‐chloro‐7‐hydroxyisoflavone and 4′‐fluo‐7‐hydroxy‐isoflavone were phosphoylated by the Atheron–Todd reaction. The expected phosphates are obtained in good yields.

  摘要 7-羟基黄酮、白杨素、4'-氯-7-羟基异黄酮和4'-氟-7-羟基-异黄酮通过Atheron-Todd反应被磷酸化。以良好的产率获得了预期的磷酸盐。