2-phenyl-5,7-bis((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-5,7-bis((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5,7-bis(triflyloxy)flavone；4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-5,7-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；5,7-bis(triflate)flavone；[4-Oxo-2-phenyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromen-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₇H₈F₆O₈S₂
• 分子量: 518.368
• InChiKey: DNEKTFPJYJIVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸 、 2-phenyl-5,7-bis((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-4H-1-benzopyran-4-one 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到4-oxo-2-phenyl-7-(m-tolyl)-4H-chromen-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过 5,7- 和 7,8-二羟基黄酮的双 (三氟甲磺酸酯) 的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应有效合成芳基黄酮

  摘要：

  5,7- 和 7,8- 二羟基黄酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应具有非常好的位点选择性，有利于 7 位，并允许合成各种芳基化黄酮。5,7-二羟基黄酮与一当量三氟甲磺酸酐的反应也以非常好的位点选择性进行，有利于位置 7。随后产物的 Suzuki-Miyaura 反应允许合成 7-芳基-5-羟基黄酮。基于 DFT 计算讨论区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101491
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 白杨素 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到2-phenyl-5,7-bis((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 5,7- 和 7,8-二羟基黄酮的双 (三氟甲磺酸酯) 的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应有效合成芳基黄酮

  摘要：

  5,7- 和 7,8- 二羟基黄酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应具有非常好的位点选择性，有利于 7 位，并允许合成各种芳基化黄酮。5,7-二羟基黄酮与一当量三氟甲磺酸酐的反应也以非常好的位点选择性进行，有利于位置 7。随后产物的 Suzuki-Miyaura 反应允许合成 7-芳基-5-羟基黄酮。基于 DFT 计算讨论区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101491

文献信息

• Synthesis of 7-Vinylflavone and 7-Aminoflavone by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Bo-Liang Deng、Jozef Arsène Lepoivre、Guy Lemière

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2683::aid-ejoc2683>3.0.co;2-8

  日期：1999.10

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of flavone triflates 2a–c, 4a with tetravinyltin give the corresponding vinylflavones 5a–d, whereas reactions with benzophenone imine, followed by cleavage, afford the corresponding aminoflavone.

  黄酮三氟甲磺酸2a-c，4a与四乙烯基锡的钯催化交叉偶联反应得到相应的乙烯基黄酮5a - d，而与二苯甲酮亚胺反应，然后裂解，得到相应的氨基黄酮。
• Palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00252a029

  日期：1987.9
• ECHAVARREN, ANTONIO M.;STILLE, J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5478-5486
  作者：ECHAVARREN, ANTONIO M.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Arylated Flavones by Site-Selective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of the Bis(triflate) of 5,7- and 7,8-Dihydroxyflavone
  作者：Nadi Eleya、Imran Malik、Sebastian Reimann、Kai Wittler、Martin Hein、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Ralf Ludwig、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201101491

  日期：2012.3

  Suzuki–Miyaura reactions of the bis(triflate) of 5,7- and 7,8-dihydroxyflavone proceed with very good site selectivity in favor of position 7 and allow the synthesis of various arylated flavones. The reaction of 5,7-dihydroxyflavone with one equivalent of triflic anhydride also proceeds with very good site selectivity in favor of position 7. The subsequent Suzuki–Miyaura reaction of the product allows

  5,7- 和 7,8- 二羟基黄酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应具有非常好的位点选择性，有利于 7 位，并允许合成各种芳基化黄酮。5,7-二羟基黄酮与一当量三氟甲磺酸酐的反应也以非常好的位点选择性进行，有利于位置 7。随后产物的 Suzuki-Miyaura 反应允许合成 7-芳基-5-羟基黄酮。基于 DFT 计算讨论区域选择性。