2-phenyl-5,7-di-p-tolyl-4H-chromen-4-one | 1370522-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-phenyl-5,7-di-p-tolyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-Bis(4-methylphenyl)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1370522-72-7
• 化学式: C₂₉H₂₂O₂
• 分子量: 402.492
• InChiKey: AOGQGWCUFAMPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-phenyl-5,7-di-p-tolyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 5,7- 和 7,8-二羟基黄酮的双 (三氟甲磺酸酯) 的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应有效合成芳基黄酮

  摘要：

  5,7- 和 7,8- 二羟基黄酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应具有非常好的位点选择性，有利于 7 位，并允许合成各种芳基化黄酮。5,7-二羟基黄酮与一当量三氟甲磺酸酐的反应也以非常好的位点选择性进行，有利于位置 7。随后产物的 Suzuki-Miyaura 反应允许合成 7-芳基-5-羟基黄酮。基于 DFT 计算讨论区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101491

文献信息

• Synthesis of Flavone Derivatives through Versatile Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Tosyloxy- and Mesyloxyflavones
  作者：Chau So、On Yuen、Wai Pang、Xiangmeng Chen、Zicong Chen、Fuk Kwong

  DOI：10.1055/s-0037-1611742

  日期：2019.4

  from abundant and biologically important hydroxyflavones were used to synthesize a series of functionalized flavones through versatile palladium-catalyzed cross-coupling reactions. A Pd(OAc)2/2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1H-indole system effectively catalyzed the reactions of a broad range of tosyloxy- and mesyloxyflavones as electrophilic coupling partners with various nucleophiles to

  来源于丰富且具有生物学重要性的羟基黄酮的甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮被用于通过多功能的钯催化交叉偶联反应合成一系列功能化黄酮。Pd(OAc)2/2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1H-indole 系统有效地催化了广泛的甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮作为亲电偶联伙伴与各种亲核试剂的反应，得到相应的产品良率高。成功使用了低至 0.1 mol% Pd 的催化剂负载量。重要的是，我们证明该协议在合成潜在的基于 chromen-4-one 的 DNA 依赖性蛋白激酶抑制剂的类似物方面提供了显着提高的效率。
• Efficient Synthesis of Arylated Flavones by Site-Selective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of the Bis(triflate) of 5,7- and 7,8-Dihydroxyflavone
  作者：Nadi Eleya、Imran Malik、Sebastian Reimann、Kai Wittler、Martin Hein、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Ralf Ludwig、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201101491

  日期：2012.3

  Suzuki–Miyaura reactions of the bis(triflate) of 5,7- and 7,8-dihydroxyflavone proceed with very good site selectivity in favor of position 7 and allow the synthesis of various arylated flavones. The reaction of 5,7-dihydroxyflavone with one equivalent of triflic anhydride also proceeds with very good site selectivity in favor of position 7. The subsequent Suzuki–Miyaura reaction of the product allows

  5,7- 和 7,8- 二羟基黄酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应具有非常好的位点选择性，有利于 7 位，并允许合成各种芳基化黄酮。5,7-二羟基黄酮与一当量三氟甲磺酸酐的反应也以非常好的位点选择性进行，有利于位置 7。随后产物的 Suzuki-Miyaura 反应允许合成 7-芳基-5-羟基黄酮。基于 DFT 计算讨论区域选择性。