2-methyl-3-cyclohexyl-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-cyclohexyl-cyclopentanone
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-2-methylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: JHUVBWOQNFOVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 碘环己烷 在 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸) indium 、 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-methyl-3-cyclohexyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Jang, Doo Ok; Cho, Dae Hyan, Synlett, 2002, # 4, p. 631 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Contiguous Quaternary and Tertiary Stereocenters by Sequential Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Substituted Enones and Mg-Enolate Trapping
  作者：Nicolas Germain、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201500292

  日期：2015.6.1

  tolerated for the ACA to 2‐methylcyclohexenone. The sequential ACA–enolate trapping, which leads to quaternary stereocenters, was then studied. Thus, many electrophiles have been tested, thereby giving rise to highly functionalized cyclic ketones with contiguous α‐quaternary and β‐tertiary centers. The present technique is believed to bring a new approach to versatile terpenoid‐like skeletons of bioactive

  本文对Grignard试剂向α-取代的环烯酮的不对称共轭加成（ACA）进行了全面的研究。在阐明最佳实验条件后，检查了格氏试剂和迈克尔受体的范围。二次格氏试剂对2-环戊烯酮的对映选择性更好，而线性和支化格氏试剂对ACA耐受2-甲基环己烯酮。然后研究了导致四元立体中心的连续ACA-烯醇化陷阱。因此，已经测试了许多亲电试剂，从而产生了具有连续α-季和β-叔中心的高度官能化的环酮。据信，这项技术为生物活性天然产物的多用途类萜骨架提供了一种新方法。
• A New Coupling Reaction of Alkyl Iodides with Electron Deficient Alkenes Using Nickel Boride (cat.)−Borohydride Exchange Resin in Methanol
  作者：Tae Bo Sim、Jaesung Choi、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo961751f

  日期：1997.4.1

  addition reaction of alkyl iodides with alpha,beta-unsaturated esters, nitriles, and ketones proceeds in moderate to excellent yields (50-95%) using Ni(OAc)(2) (0.05-0.2 equiv)-BER (3-5 equiv) in methanol in 1-9 h at room temperature or at 65 degrees C. Nickel boride on borohydride exchange resin (BER) is a good alternative reagent to tributyltin hydride for the coupling of alkyl iodides with the electron

  使用Ni（OAc）（2）（0.05-0.2当量）-BER（3-），烷基碘化物与α，β-不饱和酯，腈和酮的自由基加成反应以中等至极好的收率（50-95％）进行在室温下或在65摄氏度下于1-9小时内在甲醇中加入5当量。硼氢化镍交换树脂（BER）上的硼化镍是氢化三丁基锡的良好替代试剂，用于将烷基碘化物与甲醇中的电子不足的烯烃偶联。与氢化三丁基锡方法相比，该方法具有后处理简单的优点，因为可以容易地通过过滤除去硼化镍-BER。
• Jang, Doo Ok; Cho, Dae Hyan, Synlett, 2002, # 4, p. 631 - 633
  作者：Jang, Doo Ok、Cho, Dae Hyan

  DOI：——

  日期：——
• Indium/copper-mediated conjugate addition of unactivated alkyl iodides to α,β-unsaturated carbonyl compounds in water
  作者：Zhi-Liang Shen、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.079

  日期：2009.3

  An efficient method for the conjugate addition of unactivated alkyl iodides to alpha,beta-Unsaturated carbonyl compounds using indium/copper in water is described. The reactions proceed more efficiently in water than in organic solvents. In, CuI, and InCl3 are all essential for efficient reaction. Formation of a symmetrical vic-diarylalkane is observed when an aryl-substituted alkene is used as substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.