cinnamyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamyl acetate
• 英文别名: acetic acid cinnamic acid-anhydride；Essigsaeure-zimtsaeure-anhydrid；Cinnamoyl acetate；acetyl 3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: UOUJJPOHGGARHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22β-hydroxyoleanonic acid 、 cinnamyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以56.59%的产率得到22β-cinnamoyloxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel lung adenocarcinoma and nuclear factor-kappa B (NF-κB) inhibitors: Synthesis and evaluation of lantadene congeners

  摘要：

  The C-3, C-17 and C-22 congeners of pentacyclic triterpenoids reduced lantadene A (3), B (4) and 22 beta hydroxyoleanolic acid (5) were synthesized and were tested in vitro for their NF-kappa B and IKK beta inhibitory potencies and cytotoxicity against A549 lung cancer cells. The lead congeners 12 and 13 showed IC50 of 0.56 and 0.42 mu mol, respectively against TNF-alpha. induced activation of NF-kappa B. The congeners 12 and 13 exhibited inhibition of IKK beta in a single-digit micromolar dose and at the same time, 12 and 13 showed marked cytotoxicity against A549 lung cancer cells with IC50 of 0.12 and 0.08 mu mol, respectively. The lead ester congeners were stable in the acidic pH, while hydrolyzed readily in the human blood plasma to release the active parent moieties. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.052
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酰氯 作用下， 生成 cinnamyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Gerhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1853, vol. 87, p. 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Interaction of Ketene with Aromatic Aldehydes and its Bearing on the Perkin Reaction
  作者：Charles D. Hurd、Charles L. Thomas

  DOI：10.1021/ja01328a033

  日期：1933.1
• Autenrieth, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 177
  作者：Autenrieth

  DOI：——

  日期：——
• Autenrieth; Thomae, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 436
  作者：Autenrieth、Thomae

  DOI：——

  日期：——
• Liebermann, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 3374
  作者：Liebermann

  DOI：——

  日期：——
• Gerhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1853, vol. 87, p. 81
  作者：Gerhardt

  DOI：——

  日期：——