(E)-1-(pyrimidin-2-yl)-2-styryl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(pyrimidin-2-yl)-2-styryl-1H-indole
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]-1-pyrimidin-2-ylindole
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: DSYURVXFNMTCMG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyrimidin-2-yl)-2-styryl-1H-indole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-苯乙烯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的吲哚与乙烯基羧酸的直接羰基化C2-烯化反应。

  摘要：

  已经开发了一种普通且有效的吲哚与乙烯基羧酸的Rh（I）催化的脱羰基直接C 2-烯化反应。该反应显示出优异的官能团耐受性，区域选择性和立体选择性，从而以良好的至优异的产率提供了广泛的C 2-烯基化的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc06036a
• 作为产物：
  描述：

  (1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(2-vinylphenyl)methanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 对氟苯甲酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(pyrimidin-2-yl)-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基迁移/脱羰二芳基酮通过未受约束的 C-C 键的活化

  摘要：

  已开发出一种 Rh 催化的无应变酮的芳基迁移/脱羰。这种可行的转化提供了一种互补的脱羰方法，使用二芳基酮以良好的收率提供各种烯基化杂环，具有中等至良好的立体选择性和广泛的底物范围。该协议的合成效用还通过将烯基化杂环转化为四氢咔唑衍生物来证明。

  DOI：

  10.1055/a-1561-8299

文献信息

• Rh(<scp>i</scp>)-catalyzed decarbonylative direct C2-olefination of indoles with vinyl carboxylic acids
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Doudou Wang、Xinyu Wang、Lijin Xu、Huanrong Li

  DOI：10.1039/c4cc06036a

  日期：——

  A general and efficient Rh(I)-catalyzed decarbonylative direct C2-olefination of indoles with vinyl carboxylic acids has been developed. The reaction exhibits excellent functional group tolerance, regioselectivity and stereoselectivity, giving a broad range of C2-alkenylated indoles in good to excellent yields.

  已经开发了一种普通且有效的吲哚与乙烯基羧酸的Rh（I）催化的脱羰基直接C 2-烯化反应。该反应显示出优异的官能团耐受性，区域选择性和立体选择性，从而以良好的至优异的产率提供了广泛的C 2-烯基化的吲哚。
• Nickel-Catalyzed Straightforward and Regioselective C–H Alkenylation of Indoles with Alkenyl Bromides: Scope and Mechanistic Aspect
  作者：Rahul A. Jagtap、C. P. Vinod、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.8b04267

  日期：2019.1.4

  associated with hydroindolation and oxidative alkenylation. The reaction conceded the coupling of indole derivatives with various alkenyl bromides, such as aromatic and heteroaromatics, α- and β-substituted as well as exo- and endo-cyclic alkenyl compounds. An extensive mechanistic investigation, including controlled study, reactivity experiments, kinetics and labeling studies, and EPR and XPS analyses

  吲哚和相关杂芳烃与烯基溴的镍催化区域选择性C–H键烯基化反应是在相对温和的条件下完成的。该方法允许使用空气稳定且定义明确的镍催化剂（bpy）NiBr 2来直接合成C-2烯基化的吲哚，从而解决了与氢化吲哚化和氧化烯基化有关的局限性。该反应使吲哚衍生物与各种烯基溴化物（如芳族和杂芳族化合物，α-和β-取代的以及exo-和endo）偶联。-环烯基化合物。广泛的机械研究，包括对照研究，反应性实验，动力学和标记研究，以及EPR和XPS分析，突出表明烯基化过程是通过单电子转移过程进行的，该过程包括烯基溴的奇数电子氧化加成。此外，烯基化反应是通过可能的Ni（I）/ Ni（III）途径进行的，该途径涉及吲哚的限速C-H镍化反应。
• Manganese catalyzed C–H functionalization of indoles with alkynes to synthesize bis/trisubstituted indolylalkenes and carbazoles: the acid is the key to control selectivity
  作者：Lijun Shi、Xiang Zhong、Houde She、Ziqiang Lei、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c5cc00249d

  日期：——

  The Mn-catalyzed C–H alkenylations of indole with terminal- and/or internal-alkynes have been developed to selectively yield indolylalkene and carbazole.

  锰催化的C-H烯基化反应可以选择性地将吲哚与末端和/或内部炔烃反应，生成吲哚烯和咔唑。
• Cp*Co^III-Catalyzed Branch-Selective Hydroarylation of Alkynes via C–H Activation: Efficient Access to <i>α-gem</i>-Vinylindoles
  作者：Xukai Zhou、Yixin Luo、Lingheng Kong、Youwei Xu、Guangfan Zheng、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.7b02248

  日期：2017.10.6

  An efficient, atom-economical, and regioselective insertion of indoles into terminal alkynes has been realized via cobalt(III)-catalyzed C–H activation under mild conditions, leading to efficient synthesis of α-gem-vinylindoles. The insertion of the alkynes follows a rare 1,2-selectivity, and silyl alkynes, alkyl alkynes, propargyl alcohols, and protected propargyl amines are all applicable. The mechanism

  通过在温和条件下钴（III）催化的C–H活化，实现了吲哚向末端炔烃的高效，原子经济和区域选择性插入，从而导致α-宝石的有效合成-乙烯基吲哚。炔烃的插入遵循罕见的1，2-选择性，并且甲硅烷基炔烃，烷基炔烃，炔丙醇和受保护的炔丙基胺均适用。通过实验和计算方法的结合，对该加氢芳基化系统的机理进行了详细的研究。在甲硅烷基末端炔烃的反应中，区域选择性由炔烃取代基的空间效应决定，特别是在质子分解阶段。然而，对于受保护的炔丙基胺，选择性是由插入步骤期间的电子效应引起的，质子分解在确定选择性中并不重要。内部炔烃也可以高效耦合，但区域选择性低。钴，铑，
• Acetic Acid-Promoted Rhodium(III)-Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes
  作者：Chang-Lin Duan、Xing-Yu Liu、Yun-Xuan Tan、Rui Ding、Shiping Yang、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-0037-1611780

  日期：2019.5

  Rhodium(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes has not previously been achieved because of the inevitable oligomerization and other side reactions. Here, we report a novel Cp*Rh(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes in acetic acid as solvent to facilitate the C–H bond activation and subsequent transformations. This reaction proceeds under mild conditions, providing an effective

  由于不可避免的低聚反应和其他副反应，铑 (III) 催化的末端炔烃的加氢芳基化以前尚未实现。在这里，我们报告了一种新的 Cp*Rh(III) 催化的末端炔烃在作为溶剂的乙酸中的加氢芳基化，以促进 C-H 键的活化和随后的转化。该反应在温和的条件下进行，为合成烯基化杂环提供了一种有效的方法，以高到极好的收率（31-99%），具有广泛的底物范围（37 个例子）和良好的官能团兼容性。在这种转化中，炔的负载量可以减少到1.2当量，这表明HOAc在降低反应温度和抑制末端炔低聚方面的重要作用。还介绍了初步的机械研究。