5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl 4-nitrobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: (5-oxo-2H-furan-3-yl) 4-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₀H₇NO₇S
• 分子量: 285.234
• InChiKey: QSZWNKPLZNTDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl 4-nitrobenzenesulfonate 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-(hex-1-yn-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐：钯催化交叉偶联反应的理想伴侣

  摘要：

  赶紧离开！在各种钯催化的交叉偶联反应中，如Suzuki，Stille，Heck和Sonogashira反应（参见方案），Nosylates都是极好的离去基团。结晶，稳定且便宜的乙烯基和芳基壬酸酯被证明比传统的卤化物和三氟甲磺酸酯更好，始终提供更高的偶联产物收率。它们的有用性用C  C键的形成也是由生物碱dubamine的快速合成证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201300127
• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以74%的产率得到5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐：钯催化交叉偶联反应的理想伴侣

  摘要：

  赶紧离开！在各种钯催化的交叉偶联反应中，如Suzuki，Stille，Heck和Sonogashira反应（参见方案），Nosylates都是极好的离去基团。结晶，稳定且便宜的乙烯基和芳基壬酸酯被证明比传统的卤化物和三氟甲磺酸酯更好，始终提供更高的偶联产物收率。它们的有用性用C  C键的形成也是由生物碱dubamine的快速合成证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201300127

文献信息

• Vinyl Nosylates: An Ideal Partner for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Nicolas P. Cheval、Anna Dikova、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201300127

  日期：2013.7.1

  In a hurry to leave! Nosylates act as an excellent leaving group in various palladium‐catalyzed cross‐couplings, such as Suzuki, Stille, Heck, and Sonogashira reactions (see scheme). Crystalline, stable, and cheap vinyl and aryl nosylates proved better than classical halides and triflates, consistently giving higher yields of coupling products. Their usefulness in CC bond formation was also demonstrated

  赶紧离开！在各种钯催化的交叉偶联反应中，如Suzuki，Stille，Heck和Sonogashira反应（参见方案），Nosylates都是极好的离去基团。结晶，稳定且便宜的乙烯基和芳基壬酸酯被证明比传统的卤化物和三氟甲磺酸酯更好，始终提供更高的偶联产物收率。它们的有用性用C  C键的形成也是由生物碱dubamine的快速合成证明。
• An expedient copper-catalysed asymmetric synthesis of γ-lactones and γ-lactams. Application to the synthesis of lucidulactone A
  作者：O. Stephen Ojo、David L. Hughes、Christopher J. Richards

  DOI：10.1039/d3ob00563a

  日期：——

  The parent Josiphos ligand gave excellent ee values (95–99%) and good yields (60–97%) in the copper-catalysed asymmetric conjugate reduction of β-aryl α,β-unsaturated lactones and lactams with PMHS. The substrates were obtained from stereospecific copper-catalysed addition of arylboronic acids to alkynoates followed by deprotection and cyclisation. The acyclic lactam precursors also underwent reduction

  母体 Josiphos 配体在铜催化的 β-芳基 α,β-不饱和内酯和内酰胺与 PMHS 的不对称共轭还原反应中具有优异的 ee 值 (95–99%) 和良好的产率 (60–97%)。底物是通过铜催化的立体定向加成将芳基硼酸加成炔酸酯，然后脱保护和环化获得的。无环内酰胺前体也经历了还原，具有良好的 ee 值 (83–85%) 和收率 (79–95%)。这种不对称还原方法的应用包括天然产物 lucidulactone A 的合成。
• Vinyl nosylates as partner in copper and silver co-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Nicolas P. Cheval、Barbara Hoffmann、Anna Dikova、Fatih Sirindil、Philippe Bertus、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.017

  日期：2018.12

  Vinyl nosylates, readily obtained from β-dicarbonyl derivatives, could be efficiently engaged in Sonogashira cross-coupling reactions, either cocatalyzed by copper or silver salts. The para-nitrobenzenesulfonate (nosylate) group allows this coupling to be performed under very mild conditions (room temperature). These new leaving group and mild conditions could be applied to the synthesis of acetylenic

  容易从β-二羰基衍生物中获得的乙烯基Nosylates，可以有效地参与Sonogashira交叉偶联反应，可以通过铜盐或银盐共同催化。的对位-nitrobenzenesulfonate（硝基苯磺酸酯）基团可以在非常温和条件下（室温）下进行该偶联。这些新的离去基团和温和的条件可用于炔属香豆素衍生物的合成以及炔属单萜天然产物氯维立利德的总合成。
• Handy Protocols using Vinyl Nosylates in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Anna Dikova、Nicolas P. Cheval、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/adsc.201500682

  日期：2015.12.14

  Vinyl nosylates derived from 1,3-dicarbonyl compounds could be engaged in Suzuki–Myaura cross coupling reactions with aryl-, vinyl- and methylboronic acids or trifluoborate derivatives at room temperature in the presence of 2 mol% of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) [PdCl2(dppf)]. One-pot procedures have been set up for practical and efficient nosylation–cross-coupling reactions

  在室温下，在存在2 mol％[1,1'-bis]的情况下，可以将衍生自1,3-二羰基化合物的乙烯基Nosylates与芳基，乙烯基和甲基硼酸或三氟硼酸酯衍生物进行Suzuki-Myaura交叉偶联反应（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）[PdCl 2（dppf）]。已经建立了一锅法，以进行实用，有效的烷基化-交叉偶联反应。作为便宜的新型假卤化物，壬基磺酸盐可提供非常稳定的化合物，并且在Suzuki-Myaura交叉偶联反应中非常有效（21个实例，占44-99％）。