3-allyl-1-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-hydroxy-3-prop-2-enylindol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: RYEVOCWGGUKDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到3-allyl-1-benzylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶-B催化动力学拆分1,3-二烷基-3-羟甲基羟吲哚

  摘要：

  南极念珠菌(CAL-B) 脂肪酶催化拆分 1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，获得 ( R )-1,3-二烷基-3-乙酰氧基甲基羟吲哚，其ee和 ( S )-1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，具有高达 78% ee使用乙酸乙烯酯作为酰化剂和乙腈作为溶剂将 ( S )-3-烯丙基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚转化为 ( 3S )-1'- benzyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-2 H - spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one。光学活性的 3-取代-3-羟甲基羟吲哚和螺-羟吲哚是合成潜在生物活性分子的关键合成子。

  DOI：

  10.1002/chir.23284
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-1-benzylindolin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到3-allyl-1-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A catalytic, mild and efficient protocol for the C-3 aerial hydroxylation of oxindoles

  摘要：

  A mild, high yielding approach to C-3 hydroxylated oxindoles using catalytic quantities of tetrabutylammonium fluoride and air as the stoicheiometric oxidant is reported over a wide range of substitution patterns. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.083

文献信息

• A C=O⋅⋅⋅Isothiouronium Interaction Dictates Enantiodiscrimination in Acylative Kinetic Resolutions of Tertiary Heterocyclic Alcohols
  作者：Mark D. Greenhalgh、Samuel M. Smith、Daniel M. Walden、James E. Taylor、Zamira Brice、Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、H. Camille Richardson、Markas A. Grove、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201712456

  日期：2018.3.12

  C=O⋅⋅⋅isothiouronium interaction as key to efficient enantiodiscrimination in the kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols bearing up to three potential recognition motifs at the stereogenic tertiary carbinol center. This discrimination was exploited in the isothiourea‐catalyzed acylative kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols (38 examples, s factors up to >200). The reaction proceeds at low

  实验和计算研究的结合已经确定 C=O⋅⋅⋅isothiouronium 相互作用是在立体叔甲醇中心承载多达三个潜在识别基序的叔杂环醇的动力学分辨率中有效对映体区分的关键。这种区分在异硫脲催化的叔杂环醇的酰基化动力学拆分中得到了利用（38 个例子，s 因子高达 >200）。该反应在低催化剂负载量（通常为 1 mol%）下进行，异丁酸或乙酸酐作为酰化剂在温和条件下进行。
• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Indium-Mediated Allylation and Propargylation of Isatins: A Facile Synthesis of 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles
  作者：Vijay Nair、Sindu Ros、C. N. Jayan、S. Viji

  DOI：10.1055/s-2003-42428

  日期：——

  Isatins undergo efficient allylation/propargylation when reacted with allyl/propargyl bromide in the presence of indium and sodium iodide to afford the corresponding 3-substituted 3-hydroxyoxindoles.

  伊萨坦类化合物在镓和碘化钠存在下，与烯丙基/炔丙基溴反应时，能高效地进行烯丙基/炔丙基化，得到相应的3-取代的3-羟基二氢吲哚酮。
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols by Chiral DMAP Derivatives: Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-substituted 2-Oxindoles
  作者：Hiroki Mandai、Ryuhei Shiomoto、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03956

  日期：2021.2.19

  We developed an efficient acylative kinetic resolution of 3-hydroxy-3-substituted 2-oxindoles by a chiral DMAP derivative having a 1,1′-binaphthyl with two tert-alcohols units. A wide range of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles having various functional groups were efficiently resolved (14 examples, up to s = 60) in the presence of 1 mol % of catalyst within 3–9 h. Multigram-scale reactions (10 g) also

  我们通过具有1，1'-联萘基和两个叔醇单元的手性DMAP衍生物开发了3-羟基-3-取代的2-氧吲哚的有效酰基动力学拆分。在1 mol％的催化剂存在下3到9个小时内，可以有效地拆分各种具有各种官能团的3-羟基-3-取代的羟吲哚（14个实例，最高s = 60）。数克级反应（10 g）也在5 h内以高s因子（s = 43）进行。