(rac)-1-(2',4'-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (rac)-1-(2',4'-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-propan-2-ylpent-4-en-1-one；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-ylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: XVKVHOYKJGWRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-1-(2',4'-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpent-4-en-1-one 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到2-isopropyl-1-(5′-methoxybiphenyl-2′-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻甲氧基苯基2-烷基酮的邻位和螯合诱导的SNAr 1,4-芳族邻位取代

  摘要：

  摘要 描述了用芳基，烷基和链烯基格氏试剂将邻甲氧基芳基酮中的邻甲氧基基团直接置换以提供一系列邻位取代的酮。显示了该反应在环加氧酶抑制剂的C-甲基类似物的合成中的应用。讨论了范围和限制。 描述了用芳基，烷基和链烯基格氏试剂将邻甲氧基芳基酮中的邻甲氧基基团直接置换以提供一系列邻位取代的酮。显示了该反应在环加氧酶抑制剂的C-甲基类似物的合成中的应用。讨论了范围和限制。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379992
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (rac)-1-(2',4'-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻甲氧基苯基2-烷基酮的邻位和螯合诱导的SNAr 1,4-芳族邻位取代

  摘要：

  摘要 描述了用芳基，烷基和链烯基格氏试剂将邻甲氧基芳基酮中的邻甲氧基基团直接置换以提供一系列邻位取代的酮。显示了该反应在环加氧酶抑制剂的C-甲基类似物的合成中的应用。讨论了范围和限制。 描述了用芳基，烷基和链烯基格氏试剂将邻甲氧基芳基酮中的邻甲氧基基团直接置换以提供一系列邻位取代的酮。显示了该反应在环加氧酶抑制剂的C-甲基类似物的合成中的应用。讨论了范围和限制。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379992

文献信息

• Proximity- and Chelation-Induced SNAr 1,4-Aromatic ortho-Substitution of ortho-Methoxyphenyl 2-Alkyl Ketones
  作者：Stephen Hanessian、Gwendal Grelier、Etienne Chénard、Martin Büschleb

  DOI：10.1055/s-0034-1379992

  日期：——

  Abstract The direct displacement of an o-methoxy group in o-methoxyaryl ketones with aryl, alkyl, and alkenyl Grignard reagents to provide a series of o-substituted ketones is described. Application of this reaction to the synthesis of a C-methyl analogue of a cyclooxygenase inhibitor is shown. The scope and limitations are discussed. The direct displacement of an o-methoxy group in o-methoxyaryl ketones

  摘要 描述了用芳基，烷基和链烯基格氏试剂将邻甲氧基芳基酮中的邻甲氧基基团直接置换以提供一系列邻位取代的酮。显示了该反应在环加氧酶抑制剂的C-甲基类似物的合成中的应用。讨论了范围和限制。 描述了用芳基，烷基和链烯基格氏试剂将邻甲氧基芳基酮中的邻甲氧基基团直接置换以提供一系列邻位取代的酮。显示了该反应在环加氧酶抑制剂的C-甲基类似物的合成中的应用。讨论了范围和限制。