3-allyl-3-hydroxy-1-phenylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-hydroxy-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-phenyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XJZAFJHNNSTHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-3-hydroxy-1-phenylindolin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 10% Pd/C 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过 RCM、氢化和酸催化扩环有效合成环庚[b]吲哚和环庚[b]吲哚-吲哚啉缀合物：仿生方法

  摘要：

  环庚[b]吲哚的有效催化组装是通过顺序转化实现的：闭环复分解、催化氢化和酸催化扩环。羟吲哚的闭环复分解（RCM）和氢化产生螺环己烷-3-羟吲哚。随后由路易斯或布朗斯台德酸催化的自发扩环芳构化序列产生环庚[ b ]吲哚或环庚[ b ]吲哚-二氢吲哚缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202401059
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 indium 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-allyl-3-hydroxy-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 RCM、氢化和酸催化扩环有效合成环庚[b]吲哚和环庚[b]吲哚-吲哚啉缀合物：仿生方法

  摘要：

  环庚[b]吲哚的有效催化组装是通过顺序转化实现的：闭环复分解、催化氢化和酸催化扩环。羟吲哚的闭环复分解（RCM）和氢化产生螺环己烷-3-羟吲哚。随后由路易斯或布朗斯台德酸催化的自发扩环芳构化序列产生环庚[ b ]吲哚或环庚[ b ]吲哚-二氢吲哚缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202401059

文献信息

• Indium-Mediated Allylation and Propargylation of Isatins: A Facile Synthesis of 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles
  作者：Vijay Nair、Sindu Ros、C. N. Jayan、S. Viji

  DOI：10.1055/s-2003-42428

  日期：——

  Isatins undergo efficient allylation/propargylation when reacted with allyl/propargyl bromide in the presence of indium and sodium iodide to afford the corresponding 3-substituted 3-hydroxyoxindoles.

  伊萨坦类化合物在镓和碘化钠存在下，与烯丙基/炔丙基溴反应时，能高效地进行烯丙基/炔丙基化，得到相应的3-取代的3-羟基二氢吲哚酮。
• Applications of Ytterbium(II) Reagent as Grignard Reagent and Single-Electron Transfer Reagent in the Synthesis of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Songlin Zhang、Pengkai Wang、Xuyan Cao

  DOI：10.1055/a-1516-7917

  日期：2021.10

  The use of ytterbium(II) reagent as both nucleophilic reagent and single-electron transfer reagent in the reaction of isatin derivatives with ytterbium(II) reagent is reported. From a synthetic point of view, a general, efficient, and experimentally simple one-pot method for the preparation of 3-substituted 2-oxindoles was developed.

  报道了使用镱 (II) 试剂作为亲核试剂和单电子转移试剂在靛红衍生物与镱 (II) 试剂的反应中。从合成的角度来看，开发了一种通用、高效且实验简单的一锅法制备 3-取代 2-羟吲哚。
• Streamlined Asymmetric Reaction Development: A Case Study with Isatins
  作者：F. Yushra Thanzeel、Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1002/chem.201902688

  日期：2019.8.22

  reaction development within a day or two has been a dream of synthetic chemists for several decades. We now show that such a task is feasible with a highly efficient streamlined screening strategy using the asymmetric allylation of isatins with a chiral boron complex as a case study. Our high-throughput screening (HTS) method is based on fast optical UV/CD analysis of minute amounts of crude reaction mixtures

  在一两天内，不对称反应的发展一直是合成化学家梦a以求的。现在，我们表明，通过使用高效的流线型筛选策略，将isatins与手性硼配合物的不对称烯丙基化作为案例研究，该任务是可行的。我们的高通量筛选（HTS）方法基于对少量粗反应混合物（≈3mg规模）的快速光学UV / CD分析，可避免产物分离和对参考化合物的一般需求，这大大减少了前期工作和分析时间。单一操作人员在不到20个工作小时内即可完成六种不同溶剂中九种不同异构体的54种不对称烯丙基化的建立，反应筛选，分析和数据处理。可以轻松地将这种HTS策略在大致相同的时间范围内扩展到数百个反应，并使用市售的自动化高通量实验设备进一步减少劳力。在优化的条件下，以98-99％的收率和91-94％ee的比例合成了两种代表性的3-烯丙基-3-羟基依他汀，证实了这种不对称反应发展策略的有效性。
• BINOL derivatives-catalysed enantioselective allylboration of isatins: application to the synthesis of (<i>R</i>)-chimonamidine
  作者：Julien Braire、Vincent Dorcet、Joëlle Vidal、Claudia Lalli、François Carreaux

  DOI：10.1039/d0ob01386b

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the 3-allyl-3-hydroxyoxindole skeleton was accomplished in yields up to 99% via a metal-free and enantioselective allylation of isatins (90–96% ee) using BINOL derivatives as catalysts and an optimized allylboronate. This methodology was applied at a gram-scale to the synthesis of the natural product (R)-chimonamidine.

  使用 BINOL 衍生物作为催化剂和优化的烯丙基硼酸酯，通过靛红（90-96% ee）的无金属和对映选择性烯丙基化，实现了 3-烯丙基-3-羟基羟吲哚骨架的不对称合成，产率高达 99% 。该方法以克级应用于天然产物 ( R )-chimonamidine 的合成。
• Catalytic Asymmetric [3+2] Annulation of Allylsilanes with Isatins: Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Nicolas R. Ball-Jones、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201105739

  日期：2012.1.23

  Silyl‐inspired spirocycle: The title reaction is the first example of a catalytic asymmetric [3+2] annulation reaction with allylsilanes. The annulation reaction utilizes a chiral ScCl2(SbF6)/L catalyst and TMSCl as a promoter to afford spirooxindoles in excellent enantioselectivity at room temperature. The SiC bond can be oxidized to deliver hydroxy‐substituted spirooxindoles. TMS=trimethylsilyl

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。