(E)-cinnamyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamyl cinnamate
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: NQBWNECTZUOWID-BHMPQEJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 (E)-cinnamyl cinnamate 在 二苯二硫醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到(1-(cinnamyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 PhSSPh 催化的 α,β-不饱和羰基化合物与 NHC-硼烷的区域选择性氢化硼化

  摘要：

  开发了 α,β-不饱和羰基化合物的光诱导无过渡金属区域选择性氢化硼化反应。PhSSPh试剂用作光催化剂，NHC-BH 3用作硼源。这种转化显示了广泛的底物范围，并以良好至优异的产率提供了范围广泛的 α-硼基羰基分子。

  DOI：

  10.1039/d2cc02846h
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-cinnamyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  使用C，N，O和S亲核试剂的无金属，区域和立体选择性合成线性（E）-烯丙基化合物

  摘要：

  通过有效的两步方案，使用容易获得的末端烯烃作为起始原料，合成了多种烯丙基乙酸酯和衍生物。该方法是高度区域和立体选择性的，提供线性（E）-异构体作为唯一的加合物。该过程可耐受包括含卤素分子在内的几个官能团，通常用于弱氧，碳，氮和硫亲核试剂。此外，以良好至优异的产率获得了加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00862

文献信息

• Metal-Free Catalyzed Regioselective Allylic Trifluoromethanesulfonylation of Aromatic Allylic Alcohols with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Jianhua Liao、Wei Guo、Zhenming Zhang、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02674

  日期：2016.2.5

  procedure for the preparation of allylic trifluoromethanesulfones with high regioselectivity from aromatic allylic alcohols/esters and NaSO2CF3 under transition-metal-free conditions is described. A wide range of functional groups were tolerated. This is the first example to realize different types of allylic alcohols, including primary, secondary, and tertiary allylic alcohols, all of which transferred to

  描述了在无过渡金属的条件下由芳族烯丙基醇/酯和NaSO 2 CF 3制备具有高区域选择性的烯丙基三氟甲烷砜的有效方法。可以容忍各种各样的功能基团。这是实现不同类型的烯丙醇（包括伯，仲和叔烯丙醇）的第一个示例，所有这些均以易于获得和廉价的NaSO 2 CF 3有效地以良好的产率转移到相应的产品中。该方法的合成效用通过以克为单位进行反应来证明。
• Metal-Free, Regio- and Stereoselective Synthesis of Linear (<i>E</i>)-Allylic Compounds Using C, N, O, and S Nucleophiles
  作者：Xiaojun Huang、Brandon Fulton、Kana White、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00862

  日期：2015.6.5

  acetates and derivatives were synthesized by an efficient two-step protocol that employs readily available terminal alkenes as starting materials. This method is highly regio- and stereoselective, affording the linear (E)- isomer as the sole adduct. This process tolerates several functional groups including halogen-containing molecules, and it is general for weak oxygen, carbon, nitrogen, and sulfur

  通过有效的两步方案，使用容易获得的末端烯烃作为起始原料，合成了多种烯丙基乙酸酯和衍生物。该方法是高度区域和立体选择性的，提供线性（E）-异构体作为唯一的加合物。该过程可耐受包括含卤素分子在内的几个官能团，通常用于弱氧，碳，氮和硫亲核试剂。此外，以良好至优异的产率获得了加合物。
• Visible-light-driven PhSSPh-catalysed regioselective hydroborylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with NHC-boranes
  作者：Xinghua Liu、Yujing Shen、Cheng Lu、Yongchan Jian、Shuangshuang Xia、Zhaoliang Gao、Yihan Zheng、Yuanyuan An、Yubin Wang

  DOI：10.1039/d2cc02846h

  日期：——

  A photo-induced transition-metal-free regioselective hydroborylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds is developed. The PhSSPh reagent was employed as the photocatalyst, and NHC–BH3 was used as the boron source. This transformation shows a broad substrate scope and provides a wide range of α-borylcarbonyl molecules in good to excellent yields.

  开发了 α,β-不饱和羰基化合物的光诱导无过渡金属区域选择性氢化硼化反应。PhSSPh试剂用作光催化剂，NHC-BH 3用作硼源。这种转化显示了广泛的底物范围，并以良好至优异的产率提供了范围广泛的 α-硼基羰基分子。