(E)-4-Methyl-undeca-1,5-dien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-Methyl-undeca-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (5E)-4-methylundeca-1,5-dien-4-ol
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: RJMYZEWGHYFZJE-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 反式-3-壬烯-2-酮 在 indium 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(E)-4-Methyl-undeca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯酮与烯丙基铟试剂反应的研究；TMSC1作为启动子对区域选择性的影响

  摘要：

  系统地研究了在TMSC1存在下，α，β-烯键与烯丙基铟试剂反应的区域选择性。2-环己烯-1-酮，（R）-香芹酮，2-环庚烯-1-酮和查尔酮可产生高产率的1,4-加成产物，而2-环戊烯-1-酮，2-甲基环戊烯-1-酮，4，4-二甲基环己烯-1-酮和无环α，β-烯酮提供1，2-加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01872-4

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylation of Ketones and a Tandem Asymmetric Allylation/Diastereoselective Epoxidation of Cyclic Enones
  作者：Jeung Gon Kim、Karen M. Waltz、Iliana F. Garcia、David Kwiatkowski、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja047758t

  日期：2004.10.1

  titanium tetraisopropoxide, BINOL, 2-propanol additive, and tetraallylstannane as allylating agent. A variety of ketone substrates, including acetophenone derivatives and alpha,beta-unsaturated cyclic enones, reacted to form tertiary homoallylic alcohols in good yields (67-99%) and with high levels of enantioselectivity (generally >80%). A novel one-pot enantioselective allylation/diastereoselective

  报道了一种简单的方法用于酮的催化不对称烯丙基化，利用四异丙醇钛、BINOL、2-丙醇添加剂和四烯丙基锡烷作为烯丙基化剂。各种酮底物，包括苯乙酮衍生物和 α,β-不饱和环烯酮，以良好的产率 (67-99%) 和高水平的对映选择性 (通常 >80%) 反应形成叔均烯丙醇。还引入了一种新型的一锅对映选择性烯丙基化/非对映选择性环氧化。因此，在烯丙基与共轭环烯酮的加成完成后，加入 1 当量的叔丁基氢过氧化物，随后烯丙基双键的定向环氧化得到具有高非对映选择性的环氧醇。