1-(2-aminoethyl)-3-nitro-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-3-nitro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-(3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)-ethylamine；1-(2-Aminoethyl)-3-nitro-1,2,4-triazol；2-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)ethanamine
• 化学式: C₄H₇N₅O₂
• 分子量: 157.132
• InChiKey: NJMGNSNWILIBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₂₄H₂₃N₅O₃ 、 1-(2-aminoethyl)-3-nitro-1,2,4-triazole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以32%的产率得到4-((4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-2-morpholino-N-(2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型肿瘤缺氧激活EGFR酪氨酸激酶抑制剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  缺氧在非小细胞肺癌等实体瘤中普遍存在，并已成为一个非常有吸引力的靶点。在AZD9291支架的基础上，描述了无丙烯酰胺弹头但含有缺氧还原活化基团的新型缺氧靶向EGFR抑制剂。其中，化合物JT21对 EGFR L858R/T790M表现出令人印象深刻的抑制活性（IC 50  = 23 nM），对 EGFR wt的抑制活性降低约 21 倍。在缺氧条件下，JT21对 H1975 细胞 (IC 50  = 7.39 ± 2.20 nM) 和 HCC827 细胞 (IC 50 = 5.88 ± 0.85 nM) 比 AZD9291，比常氧活性高约 5 倍。同时，JT21对A549和BEAS-2B细胞的抑制作用较弱，提示JT21可能是一种选择性低毒EGFR突变抑制剂。此外，JT21可在缺氧条件下诱导 H1975 细胞凋亡，并显示出良好的生物还原特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106138
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-aminoethyl)-3-nitro-1,2,4-triazole 、 1-(2-aminoethyl)-3-nitro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of new ditopic ligands containing tetrazole and 3-nitro-1,2,4-triazole fragments

  摘要：

  Alkylation of 3-nitro-1,2,4-triazole with haloalkyltetrazoles has afforded in high yields previously unknown 1-[2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]-1H-tetrazole and 2-tert-butyl-5-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-2H-tetrazole. The molecular and crystal structure of these compounds has been established by X-ray diffraction analysis (XRD).

  DOI：

  10.1134/s1070428014050200