3-acetoxymethyl-1-hexylcyclopropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-1-hexylcyclopropene
• 英文别名: (2-Hexylcycloprop-2-en-1-yl)methyl acetate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: YSKKUZIGABDXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 3-acetoxymethyl-1-hexylcyclopropene 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2-hexyl-2-prop-2-enylcyclopropyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cis double allylation of cyclopropenes using cyclopropylindium reagents

  摘要：

  环丙烯与三碘化铟烯和烯丙基碘的连续双烯丙基化反应在其他有机金属化合物（如格里尼亚试剂、铜盐、二乙基锌和三乙基铝）的存在下以顺式加成模式进行，获得了高产率的相应顺式双烯丙基环丙烷。

  DOI：

  10.1039/b706539f

文献信息

• Allylgallation of cyclopropenes. Crystal structure of a novel cyclopropylgallium compound prepared by allylgallation of hydroxy-bearing cyclopropene
  作者：Shuki Araki、Takashi Tanaka、Tsunehisa Hirashita、Jun-ichiro Setsune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.121

  日期：2003.10

  Allylgallation of cyclopropenes with allylgallium sesquibromide has been investigated; a novel cyclopropylgallium compound was isolated via allylgallation of hydroxy-bearing cyclopropene, and its structure was fully characterized by X-ray crystallography.

  已经研究了环丙烯与倍半溴代烯丙基镓的烯丙基没食子酸酯。通过含羟基的环丙烯烯丙基镓化分离出一种新型的环丙基镓化合物，并通过X射线晶体学对其结构进行了全面表征。
• Stereodivergent allylindation of cyclopropenes. Remarkable stereodirection and acceleration by neighbouring carboxyl and hydroxyl groups
  作者：Shuki Araki、Hiroyuki Nakano、Kandasamy Subburaj、Tsunehisa Hirashita、Kensuke Shibutani、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01343-4

  日期：1998.8

  Stereodivergent allylindation of cyclopropene derivatives has been realised regio- and stereoselectively. The coupling occurs exclusively at the γ-carbon of allylic indium reagents and the more substituted carbon of the cyclopropene double bond. The carboxyl and hydroxymethyl groups on the cyclopropene C3-carbon exert significant effects in cis-direction and acceleration of the allylindation based

  环丙烯和立体选择性已经实现了环丙烯衍生物的立体发散烯丙基化。偶联仅发生在烯丙基铟试剂的γ-碳和环丙烯双键的更多取代的碳上。环丙烯C 3-碳上的羧基和羟甲基基团在分子内螯合的基础上，在顺式方向和烯丙基化的加速中发挥重要作用，而酯基团由于与传入的烯丙基化试剂的空间相互作用而引导反式加成。
• Stereoselective synthesis of halocyclopropanes via halogenation of cyclopropylindium reagents
  作者：Shuki Araki、Ohnishi Kenji、Fumio Shiraki、Tsunehisa Hirashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01963-9

  日期：2002.11

  A stereoselective synthesis of halocyclopropanes has been achieved via halogenation of the cyclopropylindium reagents prepared from allylindation of cyclopropenes.

  通过卤化由环丙烯烯丙基化制备的环丙基铟试剂，可以实现卤代环丙烷的立体选择性合成。
• Cis double allylation of cyclopropenes using cyclopropylindium reagents
  作者：Tsunehisa Hirashita、Fumio Shiraki、Kenji Onishi、Mamiko Ogura、Shuki Araki

  DOI：10.1039/b706539f

  日期：——

  The successive double allylation of cyclopropenes with allylindium sesquiiodide and allyl iodide proceeded with a cis-addition mode in the presence of other organometallics (e.g. Grignard reagent, cuprate, Et2Zn and Et3Al), giving the corresponding cis-diallylcyclopropanes in high yields.

  环丙烯与三碘化铟烯和烯丙基碘的连续双烯丙基化反应在其他有机金属化合物（如格里尼亚试剂、铜盐、二乙基锌和三乙基铝）的存在下以顺式加成模式进行，获得了高产率的相应顺式双烯丙基环丙烷。