tert-butyl (2S)-3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-(phthalimidooxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-(phthalimidooxy)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• 化学式: C₄₉H₅₁NO₁₀
• 分子量: 813.945
• InChiKey: VVIARTOCGRJTHJ-UPDCQTOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propane-1,2-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.08h， 生成 tert-butyl (2S)-3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-(phthalimidooxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖基氨氧基酯的合成

  摘要：

  摘要 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被成功地合成。有了C-烯丙基糖苷的现成性，本方法可应用于其他C的合成-糖基氨氧基酸衍生物。 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339496

文献信息

• Synthesis of C-Glucosyl Aminooxy Esters
  作者：Juan Xie、Sandrine Peyrat、Keguang Cheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339496

  日期：——

  the ready availability of C-allyl glycosides, the present methodology could be applied to the synthesis of other C-glycosyl aminooxy acid derivatives. Glycosyl amino acids are constituents of glycopeptides and glycoproteins playing key roles in biological processes. We have synthesized C-glucosyl aminooxy acid derivatives as novel glycosyl amino acid building blocks for the generation of glycopeptide

  摘要 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被成功地合成。有了C-烯丙基糖苷的现成性，本方法可应用于其他C的合成-糖基氨氧基酸衍生物。 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被