(E)-N-(2-azidoethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-azidoethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 276.295
• InChiKey: LYVZAAPQVPBYLP-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-(1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-4-yl)benzo[d]isoxazole 、 (E)-N-(2-azidoethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide 在 溴化三(三苯基磷)铜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑衍生物的合成及其对胆碱酯酶的抑制作用对阿尔茨海默氏病的治疗作用

  摘要：

  为了改善阿尔茨海默氏病（AD）疗法，我们设计并合成了新的苯并异恶唑衍生物，它们是胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶[AChE]和丁酰胆碱酯酶[BuChE]）的有效抑制剂。由于抑制胆碱酯酶（ChE）仍被认为是治疗AD患者最有效的方法之一，因此已经合成了许多新种类的ChE抑制剂。为了鉴定一种新型的胆碱能药物，将利培酮的药效团部分即苯并异恶唑部分与天然抗氧化剂偶联。发现一些苯并异恶唑衍生物（26–28和30）可有效抑制BuChE（IC 50 <20μM），而另一些（20和26–28））以适度抑制AChE（IC 50 <100μM）。此外，与加兰他敏（IC 50 = 8.4± 0.1μM）相比，化合物28对BuChE的抑制活性更好（IC 50 = 0.72± 0.11μM）。具有BuChE抑制活性的新型苯并异恶唑衍生物代表了一类新的ChE抑制剂，可用于制备治疗AD患者的新型化合物衍生物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10891

文献信息

• Synthesis of Benzoisoxazole Derivatives and Evaluation of Inhibitory Potency against Cholinesterase for Alzheimer's Disease Therapeutics
  作者：Jung-Youl Park、Sujeong Shin、Jae-kwan Kim、Kyoung Chan Park、Jeong Ho Park

  DOI：10.1002/bkcs.10891

  日期：2016.9

  To improve Alzheimer's disease (AD) therapeutics, we have designed and synthesized new benzoisoxazole derivatives that are potent inhibitors of cholinesterase (acetylcholinesterase [AChE] and butyrylcholinesterase [BuChE]). Since inhibition of cholinesterase (ChE) is still considered to be one of the most effective ways of treating AD patients, many new classes of ChE inhibitors have been synthesized

  为了改善阿尔茨海默氏病（AD）疗法，我们设计并合成了新的苯并异恶唑衍生物，它们是胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶[AChE]和丁酰胆碱酯酶[BuChE]）的有效抑制剂。由于抑制胆碱酯酶（ChE）仍被认为是治疗AD患者最有效的方法之一，因此已经合成了许多新种类的ChE抑制剂。为了鉴定一种新型的胆碱能药物，将利培酮的药效团部分即苯并异恶唑部分与天然抗氧化剂偶联。发现一些苯并异恶唑衍生物（26–28和30）可有效抑制BuChE（IC 50 <20μM），而另一些（20和26–28））以适度抑制AChE（IC 50 <100μM）。此外，与加兰他敏（IC 50 = 8.4± 0.1μM）相比，化合物28对BuChE的抑制活性更好（IC 50 = 0.72± 0.11μM）。具有BuChE抑制活性的新型苯并异恶唑衍生物代表了一类新的ChE抑制剂，可用于制备治疗AD患者的新型化合物衍生物。