1,1-dicyclopropyl-3-methylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dicyclopropyl-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1,1-Dicyclopropyl-3-methylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GZFUUIUWRQEUBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyclopropyl-3-methylbut-3-en-1-ol 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 hafnium(IV) tert-butoxide 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1,1-dicyclopropyl-2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇和高烯丙醇的催化对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja401182a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 双环丙基酮 在 magnesium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以65%的产率得到1,1-dicyclopropyl-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萘和联苯二价阴离子对简单末端和应变内烯烃的碳锂化：溶液中高度还原的有机物质的新反应模式

  摘要：

  源自具有高还原电位的芳烃（联苯、萘）和 Li（s）的二价阴离子可以以分子间的方式将丙烯、异丁烯或降冰片烯等烯烃进行碳金属化。该反应在室温下进行以提供部分脱芳构化的烷基化芳基阴离子，这些阴离子易于通过亲电捕获进一步官能化。这种形式的反应性，典型的芳烃二价阴离子，与这些配合物显示的特定碱金属样反应性不同，提供了区域和在许多情况下立体控制的产品。DFT 计算有助于确定该反应的区域化学结果，其中涉及一些最便宜的有机起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700447

文献信息

• Reactivity in the upper limits of the reduction potential in solution: arene dianion intermolecular carbolithiation of alkenes
  作者：Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.120

  日期：2006.8

  from arenes of high reduction potential (biphenyl, naphthalene) can carbometallate terminal alkenes (propene, isobutene) in an intermolecular fashion, affording partially dearomatized alkylated aryl anions, which are susceptible to further functionalization by electrophilic capture. This form of reactivity, specific of the arene dianion, deviates from the typical alkali metal-like reactivity displayed

  由高还原电位的芳烃（联苯，萘）衍生的二价阴离子锂盐可以分子间方式将末端烯烃（丙烯，异丁烯）金属碳酸盐化，从而提供部分脱芳烃化的烷基化芳基阴离子，易于通过亲电捕获将其进一步官能化。芳烃二阴离子的这种反应形式不同于这些配合物表现出的典型的碱金属样反应，在大多数情况下可提供区域和立体控制的产物。简单的半经验计算（PM3）有助于预测该反应的区域化学结果，其中涉及一些最便宜的有机原料。
• Catalytic Enantioselective Epoxidation of Tertiary Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja401182a

  日期：2013.3.6

  for the enantioselective epoxidation of both tertiary allylic and homoallylic alcohols catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid (BHA) complexes is described. Asymmetric epoxidation, kinetic resolution, and desymmetrization have been developed, demonstrating the flexible nature of the Hf(IV)-BHA system. This is the first report in which these substrates were obtained with enantioselectivities of up to

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。
• Carbolithiation of Simple Terminal and Strained Internal Alkenes by the Naphthalene and the Biphenyl Dianion: New Modes of Reactivity of Highly Reduced Organic Species in Solution
  作者：Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Vitus Baumann、Ángel J. Pérez-Jiménez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200700447

  日期：2007.11

  derived from arenes of high reduction potential (biphenyl, naphthalene) and Li(s) can carbometallate propene, isobutene or norbornene among other alkenes, in an intermolecular fashion. This reaction runs at room temperature to afford partially dearomatized alkylated aryl anions that are susceptible to further functionalization by electrophilic capture. This form of reactivity, typical of the arene dianion

  源自具有高还原电位的芳烃（联苯、萘）和 Li（s）的二价阴离子可以以分子间的方式将丙烯、异丁烯或降冰片烯等烯烃进行碳金属化。该反应在室温下进行以提供部分脱芳构化的烷基化芳基阴离子，这些阴离子易于通过亲电捕获进一步官能化。这种形式的反应性，典型的芳烃二价阴离子，与这些配合物显示的特定碱金属样反应性不同，提供了区域和在许多情况下立体控制的产品。DFT 计算有助于确定该反应的区域化学结果，其中涉及一些最便宜的有机起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)