O-oleyl S-(β-D-mannopyranosyl) hydrogen thiophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-oleyl S-(β-D-mannopyranosyl) hydrogen thiophosphate
• 英文别名: [(Z)-octadec-9-enoxy]-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylphosphinic acid
• 化学式: C₂₄H₄₇O₈PS
• 分子量: 526.672
• InChiKey: UYXOHGGZYPTHIP-SSVKKLJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 四氮唑 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-oleyl S-(β-D-mannopyranosyl) hydrogen thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  稳定的十二烷基磷酸甘露糖类似物的合成

  摘要：

  四个油烯或萜醇基硫代磷酸酯16，17，21，和22，DOL-P-曼的类似物具有C（1）S和/或PS键合成为内质网中操作甘露糖基转移酶的潜在抑制剂（ER） 。的β -mannosyl衍生物通过一制备的Mitsunobu 2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α -D-吡喃甘露糖（1）与硫代2所提供ø -和小号具有良好至-glycosides -出色的非对映选择性。获得β-甘露糖基衍生物的第二种途径是基于β的磷酸化作用-亚磷酰胺基硫醇3与亚磷酰胺4a和4b。用t- BuOOH氧化中间体油基硫代亚磷酸酯可生成单硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯。的thiophospholipids 16，21，和22无活性的人的抑制剂6葡糖胺（GlcNAc）2 -PP-DOL糖脂伸长率。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490278

文献信息

• Synthesis of Stable Dolichylphosphomannose Analogues
  作者：Anna Kulesza、Christian?G. Frank、Markus Aebi、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490278

  日期：2004.12

  Four oleyl or dolichyl thiophosphate esters 16, 17, 21, and 22, analogues of Dol-P-Man possessing C(1)S and/or PS bonds, were synthesized as potential inhibitors of mannosyl transferases operating in the endoplasmic reticulum (ER). The β-mannosyl derivatives were prepared by a Mitsunobu reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose (1) with the thiophosphate 2 that provided O- and S-glycosides

  四个油烯或萜醇基硫代磷酸酯16，17，21，和22，DOL-P-曼的类似物具有C（1）S和/或PS键合成为内质网中操作甘露糖基转移酶的潜在抑制剂（ER） 。的β -mannosyl衍生物通过一制备的Mitsunobu 2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α -D-吡喃甘露糖（1）与硫代2所提供ø -和小号具有良好至-glycosides -出色的非对映选择性。获得β-甘露糖基衍生物的第二种途径是基于β的磷酸化作用-亚磷酰胺基硫醇3与亚磷酰胺4a和4b。用t- BuOOH氧化中间体油基硫代亚磷酸酯可生成单硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯。的thiophospholipids 16，21，和22无活性的人的抑制剂6葡糖胺（GlcNAc）2 -PP-DOL糖脂伸长率。