4-<(chloroethyl)amino>-5-methoxy-1,2-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<(chloroethyl)amino>-5-methoxy-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4-Chloroethylamino-5-methoxy-1,2-benzoquinone；4-(2-chloroethylamino)-5-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: RTZCHZZQRFRBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以31.8%的产率得到4-<(chloroethyl)amino>-5-methoxy-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氨基取代的1,2-苯醌的合成及抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  由邻苯二酚和相应的仲胺以一步法使用铜配合物形成稳定中间体，以高收率制备了一系列4,5,2-二氨基取代的1,2-苯醌。使用EMT-6乳腺癌细胞系评估了产品在各种条件下的细胞毒性，并在L1210鼠白血病中测试了抗肿瘤活性。4，5-二氮杂环丁烷基-1,2-苯醌比二嗪醌（AZQ）更有效，对L1210白血病也非常有效。氮杂环丁烷，吡咯烷和二乙胺衍生物不是有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1021/jm00065a001

文献信息

• 1,2-benzoquinones and methods for making and using same
  申请人：Dana Farber Cancer Institute

  公开号：US05502214A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The present invention relates to 1,2-benzoquinones; methods of preparation of 1,2-benzoquinones that include preparation of 4,5-substituted-1,2-benzoquinones in a one-pot reaction; and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more of such benzoquinones.

  本发明涉及1,2-苯醌；制备1,2-苯醌的方法，包括在一锅反应中制备4,5-取代的1,2-苯醌；以及利用或包含一种或多种这样的苯醌的治疗方法和制药组合物。
• US5502214A
  申请人：——

  公开号：US5502214A

  公开（公告）日：1996-03-26
• [EN] 1,2-BENZOQUINONES<br/>[FR] 1,2-BENZOQUINONES
  申请人：——

  公开号：WO1995003267A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  [EN] The present invention relates to 1,2-benzoquinones; methods of preparation of 1,2-benzoquinones that include preparation of 4,5-substituted- 1,2-benzoquinones in a one-pot reaction; and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more of such benzoquinones.
  [FR] La présente invention se rapporte à des 1,2-benzoquinones; à des procédés de préparation de 1,2-benzoquinones qui consistent à préparer des 1,2-benzoquinones substituées aux positions 4 et/ou 5 en une réaction en une seule étape; ainsi qu'à des procédés de traitement et à des compositions pharmaceutiques qui utilisent ou comprennent une ou plusieurs de ces benzoquinones.