(2R,3S)-N-allyl-3-cyclohexyloxirane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-N-allyl-3-cyclohexyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-cyclohexyl-N-prop-2-enyloxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: RPAOYMUXBWXEHF-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-allyl-3-cyclohexyloxirane-2-carboxamide 、 二正丁胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2R,3R)-N-allyl-3-cyclohexyl-3-(dibutylamino)-2-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性氨基醇配体，用于将二乙基锌催化对映选择性加成到醛中†

  摘要：

  已经进行了旨在合成和优化具有适合于固定在磁铁矿纳米颗粒上的结构的新型，光学活性的β-氨基醇配体的结构的研究。优化的均相氨基醇催化剂13a和13b的手性来自合适的烯丙醇的Sharpless环氧化反应，通过使用公认的对映选择性氨基醇促进的二乙基锌与苯甲醛的加成反应进行测试，得到相应的苯甲醇，收率基本定量，ee = 95％。然后，通过对一系列醛，包括各种取代的芳族醛以及脂族类似物进行相同的反应，评估了它们作为手性催化剂的广泛适用性。结果证实了对配体13a和13b进行的微调过程的有效性。。实际上，如从化学产率和从所有测试的醛获得的ee所证实的，两者均显示出优异的催化活性，几乎与芳环中取代的位置和类型无关。

  DOI：

  10.1039/c8ob00165k
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2,3-环氧-3-环己基-1-丙醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S)-N-allyl-3-cyclohexyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性氨基醇配体，用于将二乙基锌催化对映选择性加成到醛中†

  摘要：

  已经进行了旨在合成和优化具有适合于固定在磁铁矿纳米颗粒上的结构的新型，光学活性的β-氨基醇配体的结构的研究。优化的均相氨基醇催化剂13a和13b的手性来自合适的烯丙醇的Sharpless环氧化反应，通过使用公认的对映选择性氨基醇促进的二乙基锌与苯甲醛的加成反应进行测试，得到相应的苯甲醇，收率基本定量，ee = 95％。然后，通过对一系列醛，包括各种取代的芳族醛以及脂族类似物进行相同的反应，评估了它们作为手性催化剂的广泛适用性。结果证实了对配体13a和13b进行的微调过程的有效性。。实际上，如从化学产率和从所有测试的醛获得的ee所证实的，两者均显示出优异的催化活性，几乎与芳环中取代的位置和类型无关。

  DOI：

  10.1039/c8ob00165k

文献信息

• Ti(Oi-Pr)4-Promoted Regio- and Stereoselective Aminolysis of 2,3-Epoxy Amides
  作者：Giuliana Righi、Alessandra Mari、Agnese Mantineo、Lorenza Suber

  DOI：10.1055/s-0032-1316705

  日期：2012.8

  A mild and inexpensive Ti(O i -Pr) 4 -mediated aminolysis of 2,3-epoxy amides has been developed. The reaction proceeds with excellent regioselectivity, regardless of the steric hindrance of the substituents on the heterocyclic ring, providing vicinal amino alcohols that are very suitable for synthetic applications.

  已开发出温和且廉价的 Ti(O i -Pr) 4 介导的 2,3-环氧酰胺氨解。该反应以优异的区域选择性进行，与杂环上取代基的空间位阻无关，提供了非常适合合成应用的邻氨基醇。
• New chiral amino alcohol ligands for catalytic enantioselective addition of diethylzincs to aldehydes
  作者：Carla Sappino、Alessandra Mari、Agnese Mantineo、Mauro Moliterno、Matteo Palagri、Chiara Tatangelo、Lorenza Suber、Paolo Bovicelli、Alessandra Ricelli、Giuliana Righi

  DOI：10.1039/c8ob00165k

  日期：——

  applicability as chiral catalysts was evaluated by carrying out the same reaction on a family of aldehydes, including variously substituted aromatic ones as well as an aliphatic analogue. The results have confirmed the validity of the fine-tuning process performed on ligands 13a and 13b. In fact, both exhibited excellent catalytic activity as demonstrated by the chemical yields and ee obtained from all the

  已经进行了旨在合成和优化具有适合于固定在磁铁矿纳米颗粒上的结构的新型，光学活性的β-氨基醇配体的结构的研究。优化的均相氨基醇催化剂13a和13b的手性来自合适的烯丙醇的Sharpless环氧化反应，通过使用公认的对映选择性氨基醇促进的二乙基锌与苯甲醛的加成反应进行测试，得到相应的苯甲醇，收率基本定量，ee = 95％。然后，通过对一系列醛，包括各种取代的芳族醛以及脂族类似物进行相同的反应，评估了它们作为手性催化剂的广泛适用性。结果证实了对配体13a和13b进行的微调过程的有效性。。实际上，如从化学产率和从所有测试的醛获得的ee所证实的，两者均显示出优异的催化活性，几乎与芳环中取代的位置和类型无关。