benzyl-5-bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl-5-bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-ethyl-4-nitroimidazole；1-Benzyl-5-bromo-2-ethyl-4-nitro-imidazole；1-benzyl-5-bromo-2-ethyl-4-nitroimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 310.15
• InChiKey: WMSKDVNWGPCEDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-5-bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyl-5-(2-chloroethylthio)-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑，第 4 部分：新型 5-烷基硫基和 5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪基-4-硝基咪唑衍生物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发为产生更高效力的结构提供了可能性。在此基础上，合成了一系列1-苯基-2-烷基-4-硝基咪唑5-21的5-烷基硫基和5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪衍生物，旨在开发新的NNRTIs。新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。化合物 9 和 13 在 4-硝基咪唑骨架的 C-5 处具有烷基硫烷基，显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 为 4.04 μg/mL 和 2.37 μg/mL，治疗指数 (SI) 分别为 17 和 13 . © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:333–340, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20301

  DOI：

  10.1002/hc.20301

文献信息

• Nitroimidazoles Part 8. Synthesis and Anti-HIV Activity of New 4-Nitroimidazole Derivatives Using the Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Najim A. Al-Masoudi、Hossam H. Al-Suod、Christophe Pannecouque

  DOI：10.5560/znb.2012-0185

  日期：2012.9.1

  The development of new HIV non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) offers the possibility of generating structures of increased potency. To this end, a series of 1-(1-benzyl-2-ethyl- 4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-4-(1,1'-biaryl)-4-yl-piperazine derivatives (6a-l) was synthesized via the Suzuki coupling reaction. Analogously, coupling of the acid derivative 5, prepared from 4, with various

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发提供了产生增强效力的结构的可能性。为此，一系列 1-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-4-(1,1'-biaryl)-4-yl-piperazine 衍生物 (6a -l) 是通过 Suzuki 偶联反应合成的。类似地，在HOBt/DCC试剂存在下，由4制备的酸衍生物5与各种氨基酸甲酯的偶联得到苯甲酰胺衍生物8-11。新合成的化合物在 MT-4 细胞中针对 HIV-1 和 HIV-2 进行了测定。所有化合物均无活性，除了化合物 6f 显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 = 2:60μgmL-1，选择性指数 (SI) 为 9 硝基咪唑图解第 8 部分。
• Nitroimidazoles Part 9. Synthesis, molecular docking, and anticancer evaluations of piperazine-tagged imidazole derivatives
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Ala’a H. Al-Ahmad、Luay Abu-Qatouseh、Amneh Shtaiwi、Kafa’ A. S. Alhelal、Hossam H. Al-Suod、Sondos O. Alsawakhneh、Raed A. Al-Qawasmeh

  DOI：10.1515/znb-2020-0200

  日期：2021.5.26

  New piperazine-tagged imidazole derivatives were synthesized via reaction of 1-alkyl/aryl-5-bromo-2-alkyl-4-nitro-1 H -imidazoles 1 – 3 with piperazine nucleophiles. Nine selected compounds were assessed for their antiproliferative inhibition potency against five human cancer cell lines (MCF-7, PC3, Du145, HepG2 and Dermal/Fibroblast). Compounds 7 and 10 are the most potent anticancer agents on HepG2

  通过1-烷基/芳基-5-溴-2-烷基-2-硝基-4-硝基-1 H-咪唑1-3与哌嗪亲核试剂的反应合成了新的哌嗪标记的咪唑衍生物。评估了九种所选化合物对五种人类癌细胞系（MCF-7，PC3，Du145，HepG2和真皮/成纤维细胞）的抗增殖抑制作用。在HepG2细胞系上，化合物7和10是最有效的抗癌药，IC 50值分别为（5.6±0.5 µm）和（29.6±7.6 µm），在MCF-7细胞上，IC 50值为（32.1±5.6 µm）和（46.2±8.2 µm）。研究了化合物7和10的分子对接，结果表明，新设计的哌嗪标记的咪唑衍生物以高亲和力与疏水性口袋和极性接触结合。
• Nitroimidazoles, Part 1. An Unexpected Reactivity During the Cyclization of 3‐(4‐Amino‐1‐benzyl‐2‐ethyl‐1<i>H</i>‐imidazol‐5‐ylsulphanyl)‐propionic Acid Methyl Ester
  作者：Yaseen A. Al‐Soud、Najim A. Al‐Masoudi

  DOI：10.1080/00397910500184735

  日期：2005.9.1

  Abstract Nucleophilic substitution of the 5‐bromo group in 1 by methyl 3‐mercaptopropionate gave the 5‐alkyl‐mercapto derivative 2. Reduction of 2 with H2/Pd led to the amine 3, meanwhile reduction with Fe/HOAc afforded the 5‐acetamido derivative 4 and not the cyclized derivative 1,3,8‐triaza‐azulen‐7‐one 6, as expected. Treatment of 3 with NaOMe/MeOH furnished the racemic mixture 5a and 5b via an unexpected

  摘要 1 中的 5-溴基被 3-巯基丙酸甲酯亲核取代得到 5-烷基-巯基衍生物 2。2 用 H2/Pd 还原得到胺 3，同时用 Fe/HOAc 还原得到 5-乙酰氨基正如预期的那样，衍生物 4 而不是环化衍生物 1,3,8-triaza-azulen-7-one 6。用 NaOMe/MeOH 处理 3 通过意想不到的反应性提供外消旋混合物 5a 和 5b。
• Nitroimidazoles, Part 3. Synthesis and anti-HIV Activity of New N-Alkyl-4-nitroimidazoles Bearing Benzothiazole and Benzoxazole Backbones
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Haitham Al-Sa’doni、Houssain A. S. Amajaour、Najim A. Al-Masoudib

  DOI：10.1515/znb-2007-0406

  日期：2007.4.1

  A series of 4-nitroimidazole derivatives bearing substituted piperazines (5, 8, 9, 12, 14, 16, 17, and 19 - 21) were synthesized with the aim to develop new non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). The newly synthesized compounds were assayed against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells. All compounds are inactive, except compound 21 which showed inhibition of HIV-1 with EC₅₀ 0.20 μg/mL, and therapeutic indexes (SI) of 12.

  一系列携带取代哌嗪的4-硝基咪唑衍生物（5、8、9、12、14、16、17和19-21）被合成，旨在开发新的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。新合成的化合物在MT-4细胞中对HIV-1和HIV-2进行了检测。所有化合物均无活性，除了化合物21显示对HIV-1的抑制，EC₅₀为0.20 μg/mL，疗效指数（SI）为12。
• Nitroimidazoles Part 7. Synthesis and Anti-HIV Activity of New 4-Nitroimidazole Derivatives
  作者：Najim A. Masoudi、Wolfgang Pfleiderer、Christophe Pannecouque

  DOI：10.5560/znb.2012-0122

  日期：2012.8.1

  Reverse transcriptase enzyme (RT) is an attractive target for the development of new drugs useful in AIDS therapy and HIV non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), and offers the possibility of generating structures of increased potency. On this basis, a series of 4-oxo-3-phenyl-2- (phenylimino)thiazolidin-5-ylidene, 3-hydroxypropyl, 3-azidopropyl, and 3-aminopropyl derivatives of

  逆转录酶 (RT) 是开发用于 AIDS 治疗和 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的新药的有吸引力的目标，并提供了产生增强效力的结构的可能性。在此基础上，1-苄基-2-乙基-4-的一系列4-oxo-3-phenyl-2-(phenylimino)thiazolidin-5-ylidene、3-羟丙基、3-叠氮丙基和3-氨基丙基衍生物合成了硝基咪唑 6-8 以及取代的 1,2,3-三唑类似物 12-14、地西泮 15 和甲酰胺衍生物 16 和 17。已评估所有化合物的抗 HIV 活性图形摘要硝基咪唑第 7 部分。新型 4-硝基咪唑衍生物的合成和抗 HIV 活性